Metal-free ring-opening of epoxides with potassium trifluoroborates

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 4, 2014, Pages 454-456

  Roscales, Silvia ^a   Csákÿ, Aurelio G ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORIC ACID; EPOXIDE; METAL; POTASSIUM; POTASSIUM ALKENYLTRIFLUOROBORATE DERIVATIVE; POTASSIUM ARYLTRIFLUOROBORATE DERIVATIVE; POTASSIUM TRIFLUOROBORATE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ANHYDRIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; ELECTRON; RING OPENING;

EID: 84889864609     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc47360k     Document Type: Article

References (42)

1. Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis, ed. A. Yudin, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
2. J. B. Johson, Sci. Synth., 2011, 3, 759.
3. J. G. Smith, Synthesis, 1984, 629.
4. M. Pineschi, Eur. J. Org. Chem., 2006, 4979.
5. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed. D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
6. H. A. Stefani, R. Calla, A. S. Vieira, Tetrahedron, 2007, 63, 3623.
7. S. Darses, J.-P. Genet, Chem. Rev., 2008, 108, 288.
8. G. A. Molander and L. Jean-Gérard, Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed. D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, vol. 2, p. 507
9. N. R. Candeias, F. Montalbano, P. M. S. D. Cal, P. M. P. Gois, Chem. Rev., 2010, 110, 6169.
10. S. Hara, S. Hyuga, M. Aoyama, M. Sato, A. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 247.
11. S. Hara, H. Shudoh, S. Ishimura, A. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2403.
12. R. S. Paton, J. M. Goodman, S. C. Pellegrinet, J. Org. Chem., 2008, 73, 5078.
13. S.-G. Kim, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6148.
14. S. Lee, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15438.
15. T. Inokuma, K. Takasu, T. Sakaeda, Y. Takemoto, Org. Lett., 2009, 11, 2425.
16. M. Sugiura, M. Tokudomi, M. Nakajima, Chem. Commun., 2010, 46, 7799.
17. B. J. Lundy, S. Jansone-Popova, J. A. May, Org. Lett., 2011, 13, 4958.
18. H. M. Turner, J. Patel, N. Niljianskul, M. Chong, Org. Lett., 2011, 13, 5796.
19. Y. Luan, S. E. Schaus, J. Am. Chem. Soc., 2012, 124, 19965.
20. A. S. Vieira, P. F. Fiorante, T. L. S. Hough, F. P. Ferreira, D. S. Lüdtke, H. A. Stefani, Org. Lett., 2008, 10, 5215.
21. T. A. Mitchell, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 18057.
22. P. N. Moquist, T. Kodama, S. E. Schaus, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7096.
23. C.-V. Vo, A. Mitchell, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 14082.
24. J. Zeng, S. Vedachalam, S. Xiang, X.-W. Liu, Org. Lett., 2011, 13, 42.
25. T. Kodama, P. N. Moquist, S. E. Schaus, Org. Lett., 2011, 13, 6316.
26. C. Che, Z. Zhang, Synth. Commun., 2004, 34, 4499.
27. M. Lautens, S. G. Ouellet, S. Raeppel, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 39, 4089.
28. L. Wang, M. L. Maddess, M. Lautens, J. Org. Chem., 2007, 72, 1822.
29. D. K. Nielsen, A. G. Doyle, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6056.
30. T. Rosen, Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost, I. Fleming and C. H. Heathcock, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 2, p. 409
31. J. H. van der Westhuizen, D. Ferreira, D. G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 2856.
32. R. F. C. Brown, W. R. Jackson, T. D. McCarthy, G. D. Fallon, Aust. J. Chem., 1992, 45, 1833.
33. F. Bertolini, P. Crotti, V. Di Bussolo, F. Macchia, M. Pineschi, J. Org. Chem., 2007, 72, 7761.
34. D. Wilcke, T. Bach, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 6498.
35. S. Roscales, A. Rincón, E. Buxaderas, A. G. Csákÿ, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 4721.
36. S. Roscales, A. G. Csákÿ, Org. Lett., 2012, 14, 1187.
37. G. Berionni, V. Morozova, M. Heiniger, P. Mayer, P. Knochel, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 6317.
38. R. Marcos, C. Rodríguez-Escrich, C. I. Herrerías, M. Pericàs, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16838.
39. R. M. Hanson, Chem. Rev., 1991, 91, 437.
40. S. D. Burke, R. A. Ng, J. A. Morrison, M. J. Alberti, J. Org. Chem., 1998, 63, 3160.
41. R. A. Batey, A. N. Thadani, D. V. Smil, A. J. Lough, Synthesis, 2000, 990.
42. A. Schwartz, P. B. Madan, E. Mohacsi, J. P. O'Brien, L. J. Todaro, D. L. Coffen, J. Org. Chem., 1992, 57, 851.