Quantum chemical calculations of NMR chemical shifts of organic molecules: XI. Conformational and relativistic effects on the 31P and 77Se chemical shifts of phosphine selenides

Russian Journal of Organic Chemistry

Volumn 49, Issue 10, 2013, Pages 1420-1427

  Chernyshev, K A ^a   Krivdin, L B ^a   Fedorov, S V ^a   Arbuzova, S N ^a   Ivanova, N I ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84888997771     PISSN: 10704280     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1134/S1070428013100035     Document Type: Article

References (25)

1. Chernyshev, K.A.; Gostevskii, B.A.; Krivdin, L.B.; Russ. J. Org. Chem.; 2013, vol. 49, p. 832.
2. Pyykkö, P.; Chem. Rev.; 1988, vol. 88, p. 563; Pyykkö, P. and Desclaux, J.P.; Acc. Chem. Res.; 1979, vol. 12, p. 276.
3. Vaara, J.; Manninen, P.; Lantto, P.; Calculation of NMR and EPR Parameters. Theory and Applications, Kaupp, M.; Buhl, M.; Malkin, V.G.; Eds.; Weinheim: Wiley-VCH, 2004, p. 209; Autschbach, J.; ibid.; p. 227.
4. Helgaker, T.; Jaszuński, M.; Ruud, K.; Chem. Rev.; 1999, vol. 99, p. 293.
5. Chernyshev, K.A. and Krivdin, L.B.; Russ. J. Org. Chem.; 2011, vol. 47, p. 355; Chernyshev, K.A.; Larina, L.I.; Chirkina, E.A.; Rozinov, V.G.; Krivdin, L.B.; Russ. J. Org. Chem.; 2011, vol. 47, p. 1859; Chernyshev, K.A.; Larina, L.I.; Chirkina, E.A.; Rozinov, V.G.; Krivdin, L.B.; Russ. J. Org. Chem.; 2011, vol. 47, p. 1865; Chernyshev, K.A. and Krivdin, L.B.; Russ. J. Org. Chem.; 2012, vol. 48, p. 1518; Chernyshev, K.A.; Larina, L.I.; Chirkina, E.A.; Krivdin, L.B.; Magn. Reson. Chem.; 2012, vol. 50, p. 120.
6. Pyykkö, P.; Görling, A.; Rösch, N.; Mol. Phys.; 1987, vol. 61, p. 195.
7. Edlund, U.; Lejon, T.; Pyykkö, P.; Venkatachalam, T.K.; Buncel, E.; J. Am. Chem. Soc.; 1987, vol. 109, p. 5982.
8. Kaupp, M.; Aubauer, C.; Engelhardt, G.; Klapötke, T.M.; Malkina, O.L.; J. Chem. Phys.; 1999, vol. 110, p. 3897; Fukawa, S.; Hada, M.; Fukuda, R.; Tanaka, S.; Nakatsuji, H.; J. Comput. Chem.; 2001, vol. 22, p. 528.
9. Arbuzova, S.N.; Gusarova, N.K.; Trofimov, B.A.; Arkivoc, 2006, part (v), p. 12; Trofimov, B.A. and Gusarova, N.K.; Mendeleev Commun.; 2009, vol. 19, p. 295; Gusarova, N.K.; Arbuzova, S.N.; Trofimov, B.A.; Pure Appl. Chem.; 2012, vol. 84, p. 439.
10. Malysheva, S.F. and Arbuzova, S.N.; Sovremennyi organicheskii sintez (Modern Organic Synthesis), Rakhmankulov, D.L.; Ed.; Moscow: Khimiya, 2003, p. 160; Sukhov, B.G.; Malysheva, S.F.; Vakul'skaya, T.I.; Tirsky, V.V.; Martynovich, E.F.; Smetannikov, Yu.V.; Tarasova, N.P.; Arkivoc, 2003, part (xiii), p. 196; Smetannikov, Yu.V.; Doctoral (Chem.) Dissertation, Moscow, 2005; Tarasova, N.P.; Zanin, A.A.; Smetannikov, Y.V.; Vilesov, A.S.; C. R. Chim.; 2010, vol. 13, p. 1028.
11. Lobana, T.S.; Mahajan, R.; Castineiras, A.; Transition Met. Chem.; 2001, vol. 26, p. 440; Han, H. and Johnson, S.A.; Organometallics, 2006, vol. 25, p. 5594; Kling, C.; Ott, H.; Schwab, G.; Stalke, D.; Organometallics, 2008, vol. 27, p. 5038; Arbuzova, S.N.; Volkov, P.A.; Ivanova, N.I.; Gusarova, N.K.; Larina, L.I.; Kazheva, O.N.; Alexandrov, G.G.; Dyachenko, O.A.; Trofimov, B.A.; J. Organomet. Chem.; 2011, vol. 696, p. 2053.
12. Bwembya, G.C.; Song, X.; Bochmann, M.; Chem. Vap. Deposition, 1995, vol. 1, p. 78; Song, X. and Bochmann, M.; Dalton Trans.; 1997, p. 2689; Fan, D.; Afzaal, M.; Mallik, M.A.; Nguyen, C.Q.; O'Brien, P.; Thomas, J.P.; Coord. Chem. Rev.; 2007, vol. 251, p. 1878; Artem'ev, A.V.; Gusarova, N.K.; Malysheva, S.F.; Trofimov, B.A.; Org. Prep. Proced. Int.; 2011, vol. 43, p. 381.
13. Matolcsy, G.; Nádasy, M.; Andriska, V.; Pesticide Chemistry, Amsterdam: Elsevier, 1988; Dehghanpour, S.; Rasmi, Y.; Bagheri, M.; Mol. Diversity, 2007, vol. 11, p. 47.
14. Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium, Devillanova, F.; Ed.; Cambridge: Royal Soc. Chem.; 2007, p. 894; Gusarova, N.K.; Kuimov, V.A.; Malysheva, S.F.; Belogorlova, N.A.; Albanov, A.I.; Trofimov, B.A.; Tetrahedron, 2012, vol. 68, p. 9218; Oparina, L.A.; Gusarova, N.K.; Vysotskaya, O.V.; Kolyvanov, N.A.; Artem'ev, A.V.; Trofimov, B.A.; Synthesis, 2012, vol. 44, p. 2938.
15. Dybiec, K. and Gryff-Keller, A.; Magn. Reson. Chem.; 2009, vol. 47, p. 63; Maryasin, B. and Zipse, H.; Phys. Chem. Chem. Phys.; 2011, vol. 13, p. 5150.
16. Sukhov, B.G.; Gusarova, N.K.; Ivanova, N.I.; Bogdanova, M.V.; Kazheva, O.N.; Aleksandrov, G.G.; D'yachenko, O.A.; Sinegovskaya, L.M.; Malysheva, S.F.; Trofimov, B.A.; Zh. Strukt. Khim.; 2005, vol. 46, p. 1066.
17. Vereshchagina, Ya.A.; Ishmaeva, E.A.; Zverev, V.V.; Usp. Khim.; 2005, vol. 74, p. 323.
18. Chernyshev, K.A. and Krivdin, L.B.; Russ. J. Org. Chem.; 2010, vol. 46, p. 785.
19. Trofimov, B.A.; Gusarova, N.K.; Arbuzova, S.N.; Ivanova, N.I.; Artem'ev, A.V.; Volkov, P.A.; Ushakov, I.A.; Malysheva, S.F.; Kuimov, V.A.; J. Organomet. Chem.; 2009, vol. 694, p. 677; Gusarova, N.K.; Volkov, P.A.; Ivanova, N.I.; Larina, L.I.; Trofimov, B.A.; Tetrahedron Lett.; 2011, vol. 52, p. 2367; Gusarova, N.K.; Volkov, P.A.; Ivanova, N.I.; Larina, L.I.; Trofimov, B.A.; Synthesis, 2011, vol. 22, p. 3723.
20. Laikov, D.N. and Ustynyuk, Yu.A.; Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.; 2005, p. 804.
21. Frisch, M.J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H.B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.P.; Izmaylov, A.F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J.L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J.A.; Jr.; Peralta, J.E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J.J.; Brothers, E.; Kudin, K.N.; Staroverov, V.N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J.C.; Iyengar, S.S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J.M.; Klene, M.; Knox, J.E.; Cross, J.B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.E.; Yazyev, O.; Austin, A.J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.W.; Martin, R.L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V.G.; Voth, G.A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.J.; Dapprich, S.; Daniels, A.D.; Farkas, Ö.; Foresman, J.B.; Ortiz, J.V.; Cioslowski, J.; Fox, D.J.; Gaussian 09, Revision C.01, Wallingford CT: Gaussian, 2009.
22. ADF2009.01, SCM, Theoretical Chemistry, Amsterdam, The Netherlands: Vrije Universiteit; http://www.scm.com
23. Klamt, A. and Schüürmann, G.; J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 2, 1993, p. 799; Klamt, A.; J. Phys. Chem.; 1995, vol. 99, p. 2224.
24. Wolff, S.K.; Ziegler, T.; van Lenthe, E.; Baerends, E.J.; J. Chem. Phys.; 1999, vol. 110, p. 7689; Fukui, H. and Baba, T.; J. Chem. Phys.; 2002, vol. 117, p. 7836.
25. Wüllen, C.V.; Phys. Chem. Chem. Phys.; 2000, vol. 2, p. 2137.