Computational analysis of n→π* back-bonding in metallylene-isocyanide complexes R2MCNR′ (M = Si, Ge, Sn; R = t Bu, Ph; R′ = Me, t Bu, Ph)

Organometallics

Volumn 32, Issue 22, 2013, Pages 6690-6700

  Mansikkamäki, Akseli ^a   Power, Philip P ^b   Tuononen, Heikki M ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACK-BONDING INTERACTIONS; CARBONYL COMPLEXES; COMPUTATIONAL ANALYSIS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; ORBITAL INTERACTION; STRETCHING FREQUENCY; STRETCHING FREQUENCY SHIFTS;

CHEMICAL BONDS; CYANIDES; GERMANIUM; LIGANDS; METAL COMPLEXES; SILICON; TIN;

COMPLEXATION;

EID: 84888599894     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400558e     Document Type: Article

References (76)

1. Mizuhata, Y.; Sasamori, T.; Tokitoh, N. Chem. Rev. 2009, 109, 3479
2. Jiang, P.; Gaspar, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8622
3. Sekiguchi, A.; Tanaka, T.; Ichinohe, M.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4962
4. Sekiguchi, A.; Tanaka, T.; Ichinohe, M.; Akiyama, K.; Gaspar, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 426
5. Protchenko, A. V.; Birjkumar, K. H.; Dange, D.; Schwarz, A. D.; Vidovic, D.; Jones, C.; Kaltsoyannis, N.; Mountford, P.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6500
6. Rekken, B. D.; Brown, T. M.; Fettinger, J. C.; Tuononen, H. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6504
7. West, R. Nature 2012, 485, 49
8. Driess, M. Nat. Chem. 2012, 4, 525
9. Grützmacher, H.; Freitag, S.; Herbst-Irmer, R.; Sheldrick, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 437
10. Klinkhammer, K. Polyhedron 2002, 21, 587
11. Abe, T.; Iwamoto, T.; Kabuto, C.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4228
12. Brown, Z. D.; Vasko, P.; Fettinger, J. C.; Tuononen, H. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4045
13. Brown, Z. D.; Vasko, P.; Erickson, J. D.; Fettinger, J. C.; Tuononen, H. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6257
14. Takeda, N.; Kajiwara, T.; Suzuki, H.; Okazaki, R.; Tokitoh, N. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3530
15. Xiong, Y.; Yao, S.; Driess, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8542
16. Suginome, M.; Ito, Y. Adv. Polym. Sci. 2004, 171, 77
17. Marcilly, C. J. Catal. 2003, 216, 47
18. Malpass, D. Introduction to Industrial Polyethylene; Wiley-Scrivener: Hoboken/Salem, 2010.
19. Millich, F. Macromol. Rev. 1980, 15, 207
20. Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523
21. Cui, C. M.; Olmstead, M. M.; Fettinger, J. C.; Spikes, G. H.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17530
22. Spikes, G. H.; Power, P. P. Chem. Commun. 2007, 85
23. Peng, Y.; Wang, X.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. Chem. Commun. 2010, 46, 943
24. Takeda, N.; Suzuki, H.; Tokitoh, N.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1456
25. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
26. Power, P. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 627
27. Martin, D.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Chem. Sci. 2011, 2, 389
28. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
29. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982
30. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
31. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 615
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
33. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
34. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
35. ADF2010.01 and ADF2012.01,; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands; http://www.scm.com.
36. van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142
37. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597
38. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783
39. van Lenthe, E.; Ehlers, A. E.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943
40. Bagus, B. S.; Hermann, K.; Bauschlicher, C. W., Jr. J. Chem. Phys. 1984, 80, 4378
41. Bagus, P. S.; Illas, F. J. Chem. Phys. 1992, 96, 8962
42. Mitoraj, M.; Michalak, A. J. Mol. Model. 2007, 13, 347
43. Michalak, A.; Mitoraj, M.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1933
44. Radón, M. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 337
45. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236
46. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325
47. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1
48. Malatesta, L.; Bonati, F. Isocyanide Complexes of Metals; Wiley: New York, 1969.
49. Vogler, A. In Isonitrile chemistry; Ugi, I., Ed.; Academic Press: New York, 1971; p 217.
50. Strauss, S. H. Dalton Trans. 2000, 1
51. Hocking, R. K.; Hambley, T. W. Chem. Commun. 2003, 1516
52. Hurlburt, P. K.; Rack, J. J.; Dec, S. F.; Anderson, O. P.; Stauss, S. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 373
53. Hurlburt, P. K.; Rackla, J. J.; Luck, J. S.; Dec, S. F.; Webb, J. D.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10003
54. Lupinetti, A. J.; Strauss, S. H.; Frenking, G. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; Wiley: New York, 2001; Vol. 49, p 1.
55. Aubke, F.; Wang, C. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 483
56. Lupinetti, A. J.; Fau, S.; Frenking, G.; Strauss, S. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9551
57. Lupinetti, A. J.; Frenking, G.; Strauss, S. H. Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 1998, 37, 2113
58. Tiana, D.; Francisco, E.; Blanco, M. A.; Macchi, P.; Sironi, A.; Pendás, A. M. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1064
59. Goldman, A. S.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12159
60. For a recent study combining photoelectronic spectroscopy and theoretical calculations, see: Csonka, I. P.; Szepes, L.; Modelli, A. J. Mass. Spectrom. 2004, 39, 1456
61. Cotton, F. A.; Zingales, F. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 351
62. Purcell, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3487
63. Trinquier, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2130
64. Kostina, S. S.; Singh, T.; Leigh, W. J. Organometallics 2012, 31, 3755
65. Pyykkö, P.; Michiko, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 186
66. For a review, see: Frenking, G.; Wichmann, K.; Fröhlich, N.; Loschen, C.; Lein, M.; Frunzke, J.; Rayón, V. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 238-239, 55
67. Trommer, M.; Miracle, G. E.; Eichler, B. E.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics 1997, 16, 5737
68. Eichler, B. E.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics 1998, 17, 2147
69. Mitoraj, M. P.; Michalak, A.; Ziegler, T. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 962
70. Michalak, A.; DeKock, R. L.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7256
71. Nalewajski, R. F.; Mrozek, J. Int. J. Quantum Chem. 1994, 51, 187
72. Nalewajski, R. F.; Formosinho, S. J.; Varandas, A. J. C.; Mrozek, J. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 1153
73. Nalewajski, R. F.; Mrozek, J. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 377
74. Nalewajski, R. F.; Mrozek, J.; Mazur, G. Can. J. Chem. 1996, 74, 1121
75. Nalewajski, R. F.; Mrozek, J.; Michalak, A. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 589
76. Nalewajski, R. F.; Mrozek, J.; Michalak, A. Pol. J. Chem. 1998, 72, 1779