New insight into the anisotropic effects in solution-state NMR spectroscopy

RSC Advances

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 308-321

  Baranac Stojanović, Marija ^a  

^a UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPIC EFFECTS; CHEMICAL SHIFT ASSIGNMENT; DESHIELDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE(NMR); RING SYSTEMS; STRUCTURE DETERMINATION; THEORETICAL CALCULATIONS;

FUNCTIONAL GROUPS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SHIELDING;

ANISOTROPY;

EID: 84888599731     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra45512b     Document Type: Review

References (118)

1. E. Breitmaier, in Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry, A Practical Guide, John Wiley and Sons Ltd., West Sussex, England, 2002
2. J. B. Lambert and E. P. Mazzola, in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: An Introduction to Principles, Applications, and Experimental Methods, Pearson Education, Inc., Upper Saddle River, New Jersey, 2004
3. H. Friebolin, in Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005
4. H. M. McConnell J. Chem. Phys. 1957 27 226 229
5. K. Peter and C. Vollhardt, in Organic Chemistry, W. H. Freeman and Company, New York, 1987
6. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. v. E. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
7. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
8. P. v. R. Schleyer M. Manoharan Z.-X. Wang B. Kiran H. Jiao R. Puchta N. J. R. v. E. Hommes Org. Lett. 2001 3 2465 2468
9. C. S. Wannere P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2003 5 605 608
10. D. Moran M. Manoharan T. Heine P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2003 5 23 26
11. R. S. Viglione R. Zanasi P. Lazzeretti Org. Lett. 2004 6 2265 2267
12. M. Baranac-Stojanović M. Stojanović J. Org. Chem. 2013 78 1504 1507
13. M. Baranac-Stojanović M. Stojanović Chem.-Eur. J. 2013 19 4249 4254
14. G. Merino T. Heine G. Seifert Chem.-Eur. J. 2004 10 4367 4371
15. R. Islas T. Heine G. Merino Acc. Chem. Res. 2012 45 215 228
16. S. Klod E. Kleinpeter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1893 1898
17. S. Klod A. Koch E. Kleinpeter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1506 1509
18. E. Kleinpeter A. Schulenburg I. Zug H. Hartmann J. Org. Chem. 2005 70 6592 6602
19. E. Kleinpeter A. Koch Tetrahedron 2011 67 5740 5743
20. E. Kleinpeter A. Lämmermann H. Kühn Org. Biomol. Chem. 2011 9 1098 1111
21. R. Csütörtöki I. Szatmári A. Koch M. Heydenreich E. Kleinpeter F. Fülöp Tetrahedron 2012 68 4600 4608
22. M. Baranac-Stojanović A. Koch E. Kleinpeter ChemPhysChem 2012 13 3803 3811
23. E. Kleinpeter S. Klod J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2231 2236
24. E. Kleinpeter A. Schulenburg J. Org. Chem. 2006 71 3869 3875
25. E. Kleinpeter A. Koch P. R. Seidl J. Phys. Chem. A 2008 112 4989 4995
26. E. Kleinpeter I. Szatmári L. Lázár A. Koch M. Heydenreich F. Fülöp Tetrahedron 2009 65 8021 8027
27. G. Sánchez-Sans I. Alkorta C. Trujillo J. Elguero Tetrahedron 2012 68 6548 6556
28. G. Sánchez-Sans C. Trujillo I. Rozas J. Elguero Tetrahedron 2013 69 7333 7344
29. P. v. R. Schleyer H. Jiao N. J. R. v. E. Hommes V. G. Malkin O. L. Malkin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669 12670
30. T. Heine P. v. R. Schleyer C. Corminboeuf G. Seifert R. Reviakine J. Weber J. Phys. Chem. A 2003 107 6470 6475
31. C. Corminboeuf T. Heine J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 246 251
32. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer J. Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273 276
33. W. Kutzelnigg Isr. J. Chem. 1980 19 193 200
34. M. Schindler W. Kutzelnigg J. Chem. Phys. 1982 76 1919 1933
35. M. Schindler W. Kutzelnigg J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1360 1370
36. M. Schindler W. Kutzelnigg Mol. Phys. 1983 48 781 798
37. W. Kutzelnigg J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1989 202 11 61
38. A. E. Hansen T. D. Bouman J. Chem. Phys. 1985 82 5035 5047
39. A. E. Hansen T. D. Bouman J. Chem. Phys. 1989 91 3552 3560
40. M. Bilde A. E. Hansen Mol. Phys. 1997 92 237 250
41. P. Lazzeretti Theor. Chem. Acc. 2012 131 1222
42. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
43. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
44. J. A. Bohmann F. Weinhold T. C. Farrar J. Chem. Phys. 1997 107 1173 1184
45. E. D. Glendening C. R. Landis F. Weinhold WIREs Comput. Mol. Sci. 2012 2 1 42
46. F. Weinhold and C. R. Landis, in Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2012
47. T. Heine C. Corminboeuf G. Seifert Chem. Rev. 2005 105 3889 3910
48. J. C. Facceli Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2011 58 176 201
49. N. H. Martin N. W. Allen III E. K. Minga S. T. Ingrassia J. D. Brown J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11510 11511
50. N. H. Martin D. M. Loveless D. C. Wade J. Mol. Graphics Modell. 2004 23 285 290
51. N. H. Martin J. D. Brown K. H. Nance H. F. Schaefer III P. v. R. Schleyer Z.-X. Wang H. L. Woodcock Org. Lett. 2001 3 3823 3826
52. N. H. Martin N. W. Allen III K. D. Moore L. Vo J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998 454 161 166
53. N. H. Martin N. W. Allen III E. K. Minga S. T. Ingrassia J. D. Brown Struct. Chem. 1998 9 403 410
54. N. H. Martin N. W. Allen III J. C. Moore J. Mol. Graphics Modell. 2000 18 242 246
55. L. H. Meyer A. Saika H. S. Gutowsky J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4567 4573
56. J. A. Pople J. Chem. Phys. 1956 24 1111
57. L. Pauling J. Chem. Phys. 1936 4 673 677
58. K. Lonsdale Proc. R. Soc. London, Ser. A 1937 159 149 161
59. F. London J. Phys. Radium 1937 8 397 409
60. F. London J. Chem. Phys. 1937 5 837 838
61. P. Lazzeretti Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000 36 1 88
62. J. I. Musher J. Chem. Phys. 1965 43 4081 4083
63. J. I. Musher J. Chem. Phys. 1967 46 1219 1221
64. P. Lazzeretti E. Rossi R. Zanasi J. Chem. Phys. 1982 77 3129 3139
65. P. Lazzeretti R. Zanasi Chem. Phys. Lett. 1983 100 67 69
66. M. B. Ferraro P. Lazzeretti R. G. Viglione R. Zanasi Chem. Phys. Lett. 2004 390 268 271
67. A. Soncini P. W. Fowler P. Lazzeretti R. Zanasi Chem. Phys. Lett. 2005 401 164 169
68. E. Steiner P. W. Fowler Int. J. Quantum Chem. 1996 60 609 616
69. E. Steiner P. W. Fowler Chem. Commun. 2001 2220 2221
70. E. Steiner P. W. Fowler J. Phys. Chem. A 2001 105 9553 9562
71. P. W. Fowler E. Steiner R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens Magn. Reson. Chem. 2004 42 S68 S78
72. G. Monaco R. Zanasi S. Pelloni P. Lazzeretti J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3343 3351
73. P. Lazzeretti M. Malagoli R. Zanasi J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991 234 127 145
74. U. Fleischer W. Kutzelnigg P. Lazzeretti V. Mühlenkamp J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5298 5306
75. P. Lazzeretti Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 217 223
76. T. Heine R. Islas G. Merino J. Comput. Chem. 2007 28 302 309
77. E. Steiner P. W. Fowler Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 261 272
78. C. S. Wannere C. Corminboeuf W. D. Allen H. F. Schaefer III P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2005 7 1457 1460
79. S. N. Steinmann D. F. Jana J. I.-C. Wu P. v. R. Schleyer Y. Mo C. Corminboeuf Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9828 9833
80. M. Baranac-Stojanović A. Koch E. Kleinpeter Chem.-Eur. J. 2012 18 370 376
81. P. W. Fowler E. Steiner J. Phys. Chem. A 1997 101 1409 1413
82. E. D. Jemmis B. Kiran Inorg. Chem. 1998 37 2110 2116
83. B. Kiran A. K. Phukan E. D. Jemmis Inorg. Chem. 2001 40 3615 3618
84. E. Steiner P. W. Fowler R. W. A. Havenith J. Phys. Chem. A 2002 106 7048 7056
85. J. J. Engelberts R. W. A. Havenith J. H. v. Lenthe L. W. Jenneskens P. W. Fowler Inorg. Chem. 2005 44 5266 5272
86. A. Soncini C. Domene J. J. Engelberts P. W. Fowler A. Rassat J. H. v. Lenthe R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens Chem.-Eur. J. 2005 11 1257 1266
87. R. Islas E. Chamorro J. Robles T. Heine J. C. Santos G. Merino Struct. Chem. 2007 18 833 839
88. R. Carion V. Liégeois B. Champagne D. Bonifazi S. Pelloni P. Lazzeretti J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1563 1568
89. K. B. Wiberg Chem. Rev. 2001 101 1317 1331
90. T. Bally Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6616 6619
91. J. I.-C. Wu Y. Mo F. A. Evangelista P. v. R. Schleyer Chem. Commun. 2012 48 8437 8439
92. S. Pelloni A. Ligabue P. Lazzeretti Org. Lett. 2004 6 4451 4454
93. K. Tori Y. Hata R. Muneyuki Y. Takano T. Tsuji H. Tanida Can. J. Chem. 1964 42 926 933
94. K. Tori K. Aono Y. Hata R. Muneyuki T. Tsuji H. Tanida Tetrahedron Lett. 1966 9 17
95. B. Franzus W. C. Baird Jr N. F. Chamberlain T. Hines E. I. Snyder J. Am. Chem. Soc. 1968 90 3721 3724
96. A. P. Marchand J. E. Rose J. Am. Chem. Soc. 1968 90 3724 3731
97. R. J. Abraham J. Fischer Magn. Reson. Chem. 1985 23 856 861
98. I. Alkorta J. Elguero New J. Chem. 1998 22 381 385
99. N. H. Martin J. D. Brown Int. J. Mol. Sci. 2000 1 84 91
100. R. J. Abraham M. Canton L. Griffiths Magn. Reson. Chem. 2001 39 421 431
101. F. B. Mallory M. B. Baker J. Org. Chem. 1984 49 1323 1326
102. R. J. Abraham M. Reid J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1195 1204
103. R. J. Abraham M. A. Warne L. Griffiths Magn. Reson. Chem. 1998 36 S179 S188
104. R. J. Abraham M. A. Warne L. Griffiths J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 31 39
105. K. B. Wiberg B. J. Nist J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1226 1230
106. D. J. Patel M. E. H. Howden J. D. Roberts J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3218 3223
107. M. J. S. Dewar Bull. Soc. Chim. Belg. 1979 88 957 967
108. M. J. S. Dewar M. L. McKee Pure Appl. Chem. 1980 52 1431 1441
109. M. J. S. Dewar J. Am. Chem. Soc. 1984 106 669 682
110. W. Wu B. Ma J. I.-C. Wu P. v. R. Schleyer Y. Mo Chem.-Eur. J. 2009 15 9730 9736
111. P. W. Fowler J. Baker M. Lillington Theor. Chem. Acc. 2007 118 123 127
112. H. Fliegl D. Sundholm S. Taubert J. Jusélius W. Klopper J. Phys. Chem. A 2009 113 8668 8676
113. P. Lazzeretti E. Rossi R. Zanasi J. Am. Chem. Soc. 1983 105 12 15
114. S. Pelloni P. Lazzeretti R. Zanasi J. Phys. Chem. A 2007 111 8163 8169
115. R. Carion B. Champagne G. Monaco R. Zanasi S. Pelloni P. Lazzeretti J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2002 2018
116. N. H. Martin D. M. Loveless K. L. Main D. C. Wade J. Mol. Graphics Modell. 2006 25 389 395
117. R. J. Abraham P. Leonard C. F. Tormena Magn. Reson. Chem. 2012 50 305 313
118. K. B. Wiberg, in The Chemistry of Cyclobutanes, John Wiley and Sons Ltd., New York, 2005