Thieno[3,4-b ]thiophene acceptors with alkyl, aryl, perfluoroalkyl, and perfluorophenyl pendants for donor-acceptor low bandgap polymers

Macromolecules

Volumn 46, Issue 22, 2013, Pages 8873-8881

  Homyak, Patrick D ^a   Tinkham, Jonathan ^a   Lahti, Paul M ^a   Coughlin, E Bryan ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLATIONS; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRONWITHDRAWING; LOW BANDGAP; LOW BANDGAP POLYMERS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; SIDE GROUPS; THIENO[3 ,4-B]THIOPHENE;

COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; THIOPHENE;

POLYMERS;

EID: 84888587809     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma4019476     Document Type: Article

References (53)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Krebs, F. C.; Gevorgyan, S. A.; Alstrup, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5442
3. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
4. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
5. Son, H. J.; Carsten, B.; Jung, I. H.; Yu, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8158
6. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
7. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724
8. Zhu, X. H.; Peng, J.; Cao, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509
9. Liang, Y.; Danqin, F.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
10. Chen, H. Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
11. Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180
12. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Zu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591
13. Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
14. Li, W.; Furlan, A.; Hendriks, K. H.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5529
15. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636
16. Ye, L.; Zhang, S.; Ma, W.; Fan, B.; Guo, X.; Huang, Y.; Ade, H.; Hou, J. Adv. Mater. 2012, 23, 6335
17. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem. 2011, 50, 2995
18. Price, S.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
19. Li, Z.; Jianping, L.; Tse, S. C.; Zhou, J.; Xiaomei, Du.; Tao, Y.; Ding, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226
20. Chen, H. C.; Chen, Y. H.; Liu, C. C.; Chien, Y. C.; Chou, S. W.; Chou, P. T. Chem. Mater. 2012, 24, 4766
21. Wu, F.; Zha, D.; Chen, L.; Chen, Y. Polym. Chem. 2013, 51, 1506
22. Schroeder, B.; Huang, Z.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663
23. Bronstein, H.; Frost, J. M.; Hadipour, A.; Kim, Y.; Nielsen, C. B.; Ashraf, R. S.; Rand, B. P.; Watkins, S.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2013, 25, 277
24. Carsten, B.; Szarko, J. M.; Son, H. J.; Wang, W.; Lu, L.; He, F.; Rolczynski, B. S.; Lou, S. J.; Chen, L. X.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468
25. Carsten, B.; Szarko, J. M.; Lu, L.; Son, H. J.; Botros, Y. Y.; Chen, L. X.; Yu, L. Macromolecules 2012, 45, 6390
26. Stuart, A. C.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H.; Li, W.; Liu, S.; Ade, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806
27. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646
28. Yang, L.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H.; Ade, H.; You, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 316
29. Tumbleston, J. R.; Stuart, A. C.; Gann, E.; You, W.; Ade, H. Adv. Funct. Mater. 2013, 10.1002/adfm.201300093
30. Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 10.1021/ar3003305
31. Schipper, D. J.; Fagnou, K. Chem. Mater. 2011, 23, 1594
32. Facchetti, A.; Vaccaro, L.; Marrocchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3520
33. Wang, Q.; Takita, R.; Kikuzaki, Y.; Ozawa, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11420
34. Lu, W.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. Macromolecules 2010, 44, 1252
35. Kowalski, S.; Allard, S.; Scherf, U. ACS Macro Lett. 2012, 1, 465
36. Allard, N.; Najari, A.; Pouliot, J.; Pron, A.; Grenier, F.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2012, 3, 2875
37. Chang, S. W.; Waters, H.; Kettle, J.; Kuo, Z. R.; Li, C. H.; Yu, C. Y.; Horie, M. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1927
38. Wang, Q.; Wakioka, M.; Ozawa, F. Macromol. Rapid Commun. 2012, 14, 1203
39. Fujinami, Y.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Hayashi, H.; Kanbara, T. ACS Macro Lett. 2012, 1, 67
40. Wang, D. H.; Pron, A.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1297
41. Wakioka, M.; Kitano, Y.; Ozawa, F. Macromolecules 2013, 46, 370
42. Dey, T.; Navaranthne, D.; Invernale, M. A.; Berghorn, I. A.; Sotzing, G. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2069
43. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H. Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350
44. Huo, L.; Zhang, S.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y.; Hou, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697
45. Bae, W. J.; Scilla, C.; Duzhko, V. V.; Jo, W. H.; Coughlin, E. B. J. Polym. Sci., Part A 2011, 49, 3260
46. Lee, W. S.; Park, J. H.; Lee, Y. S.; Lee, S. H.; Pyo, M.; Zong, K. Synth. Met. 2010, 160, 1368
47. Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586
48. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
49. Hundt, N.; Palaniappan, J.; Servello, J.; Dei, D. K.; Stefan, M. C.; Biewer, M. C. Org. Lett. 2009, 11, 4422
50. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
51. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
52. Dehu, C.; Meyers, F.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (14) 6198-6206
53. Stiegman, A. E.; Graham, E.; Perry, K. J.; Khundkar, L. R.; Cheng, L. T.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (20) 7658-7666