A "dial-a-receptor" dynamic combinatorial library

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 47, 2013, Pages 12368-12372

  Hamieh, Saleh ^a   Saggiomo, Vittorio ^a   Nowak, Piotr ^a   Mattia, Elio ^a   Ludlow, R Frederick ^b,c   Otto, Sijbren ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c ASTEX PHARMACEUTICALS   (United Kingdom)

Author keywords

combinatorial chemistry; host guest systems; molecular recognition; noncovalent interactions; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AMMONIUM IONS; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DIFFERENT SIZES; DITHIOLS; DYNAMIC COMBINATORIAL LIBRARY; GENERIC PLATFORMS; HOST-GUEST SYSTEM; NON-COVALENT INTERACTION;

BIOASSAY; BIOCHIPS; IONS; MOLECULAR RECOGNITION;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AMINE; AMMONIUM DERIVATIVE; CATENANE; ION; MACROCYCLIC COMPOUND; THIOL DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; HOST-GUEST SYSTEMS; KINETICS; MOLECULAR RECOGNITION; NONCOVALENT INTERACTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY; HOST-GUEST SYSTEMS; MOLECULAR RECOGNITION; NONCOVALENT INTERACTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AMINES; AMMONIUM COMPOUNDS; CATENANES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; IONS; KINETICS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; SULFHYDRYL COMPOUNDS; WATER;

EID: 84887788946     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201305744     Document Type: Article

References (73)

1. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711
2. J. M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160
3. S. Ladame, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 219-226
4. Dynamic Combinatorial Chemistry, (Eds.: J. H. R. Reek, S. Otto), Wiley-VCH, Weinheim, 2010
5. Dynamic Combinatorial Chemistry (Ed.: B. L. Miller), Wiley, Hoboken, 2010
6. R. A. R. Hunt, S. Otto, Chem. Commun. 2011, 47, 847-858
7. F. B. L. Cougnon, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2211-2221
8. A. Herrmann, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8568-8577
9. E. Moulin, G. Cormosw, N. Giuseppone, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1031-1049
10. S. Otto, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2200-2210
11. J. Li, P. Nowak, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9222-9239.
12. A few recent examples of individual receptors: a) Z. Rodriguez-Docampo, E. Eugenieva-Ilieva, C. Reyheller, A. M. Belenguer, S. Kubik, S. Otto, Chem. Commun. 2011, 47, 9798-9800
13. J. M. Klein, V. Saggiomo, L. Reck, M. McPartlin, G. D. Pantos, U. Lüning, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2011, 47, 3371-3373
14. S. R. Beeren, J. K. M. Sanders, Chem. Sci. 2011, 2, 1560-1567
15. S. R. Beeren, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3804-3807
16. J. A. Berrocal, R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8190-8194
17. M. Bru, I. Alfonso, M. Bolte, M. I. Burguete, S. V. Luis, Chem. Commun. 2011, 47, 283-285
18. M. K. Chung, K. Severin, S. J. Lee, M. L. Waters, M. R. Gagne, Chem. Sci. 2011, 2, 744-747
19. C. Givelet, J. L. Sun, D. Xu, T. J. Emge, A. Dhokte, R. Warmuth, Chem. Commun. 2011, 47, 4511-4513
20. C. X. Zhang, Q. Wang, H. Long, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995-21001
21. J. M. Klein, J. K. Clegg, V. Saggiomo, L. Reck, U. Lning, J. K. M. Sanders, Dalton Trans. 2012, 41, 3780-3786
22. J. A. Berrocal, R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, New J. Chem. 2012, 36, 40-43
23. J. M. Klein, V. Saggiomo, L. Reck, U. Lning, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 60-66
24. A. R. Stefankiewicz, M. R. Sambrook, J. K. M. Sanders, Chem. Sci. 2012, 3, 2326-2329
25. S. Hamieh, R. F. Ludlow, O. Perraud, K. R. West, E. Mattia, S. Otto, Org. Lett. 2012, 14, 5404-5407.
26. M. Sakulsombat, P. Vongvilai, O. Ramstrom, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1112-1117
27. P. López-Seni ón, I. Go ómez-Pinto, A. Grandas, V. Marcha ón, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1946-1953
28. I. K. H. Leung, T. Brown, C. J. Schofield, T. D. W. Claridge, MedChemComm 2011, 2, 390-395
29. C. R. S. Durai, M. M. Harding, Aust. J. Chem. 2011, 64, 671-680
30. G. Cappelletti, D. Cartelli, B. Peretto, M. Ventura, M. Riccioli, F. Colombo, J. S. Snaith, S. Borrelli, D. Passarella, Tetrahedron 2011, 67, 7354-7357
31. M. Demetriades, I. K. H. Leung, R. Chowdhury, M. C. Chan, M. A. McDonough, K. K. Yeoh, Y. M. Tian, T. D. W. Claridge, P. J. Ratcliffe, E. C. Y. Woon, C. J. Schofield, Angew. Chem. 2012, 124, 6776-6779; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6672-6675.
32. F. B. L. Cougnon, H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3198-3207
33. H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, J. Org. Chem. 2011, 76, 1257-1268
34. F. B. L. Cougnon, N. A. Jenkins, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2012, 124, 1472-1476; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1443-1447.
35. R. Nguyen, L. Allouche, E. Buhler, N. Giuseppone, Angew. Chem. 2009, 121, 1113-1116; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1093-1096
36. J.W. Li, J. M. A. Carnall, M. C. A. Stuart, S. Otto, Angew. Chem. 2011, 123, 8534-8536; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8384-8386
37. N. Jouault, R. Nguyen, M. Rawiso, N. Giuseppone, E. Buhler, Soft Matter 2011, 7, 4787-4800
38. B. Buchs née Levrand, W. Fieber, F. Vigouroux-Elie, N. Sreenivasachary, J. M. Lehn, A. Herrmann, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2906-2919.
39. J.W. Sadownik, D. Philp, Angew. Chem. 2008, 120, 10113-10118; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9965-9970
40. J. M. A. Carnall, C. A. Waudby, A. M. Belenguer, M. C. A. Stuart, J. J. P. Peyralans, S. Otto, Science 2010, 327, 1502-1506
41. Z. Dadon, M. Samiappan, N. Wagner, G. Ashkenasy, Chem. Commun. 2012, 48, 1419-1421.
42. K. Severin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 737-742
43. J. Montenegro, A. Fin, S. Matile, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2641-2647
44. T. Takeuchi, J. Montenegro, A. Hennig, S. Matile, Chem. Sci. 2011, 2, 303-307.
45. L. Roy, M. A. Case, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2454-2464.
46. K. Osowska, O. S. Miljanic, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 724-727
47. K. Osowska, O. S. Miljanic, Angew. Chem. 2011, 123, 8495-8499; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8345-8349
48. R. C. Lirag, K. Osowska, O. S. Miljanic, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4847-4850.
49. B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273
50. G. Gasparini, B. Vitorge, P. Scrimin,D. Jeannerat, L. J. Prins, Chem. Commun. 2008, 3034-3036
51. M. Matsumoto, D. Estes, K. M. Nicholas, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1847-1852
52. G. Gasparini, M. Dal Molin, L. J. Prins, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2429-2440.
53. L. You, S. R. Long, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11017-11023
54. C. S. Mahon, A.W. Jackson, B. S. Murray, D. A. Fulton, Chem. Commun. 2011, 47, 7209-7211
55. S. Di Stefano, M. Mazzonna, E. Bodo, L. Mandolini, O. Lanzalunga, Org. Lett. 2011, 13, 142-145
56. M. D. Capela, N. J. Mosey, L. Y. Xing, R. Y.Wang, A. Petitjean, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4598-4612
57. B. Buchs née Levrand, G. Godin, A. Trachsel, J. Y. de Saint Laumer, J. M. Lehn, A. Herrmann, Eur. J. Org. Chem. 2011, 681-695
58. A. M. Belenguer, T. Friscic, G. M. Day, J. K. M. Sanders, Chem. Sci. 2011, 2, 696-700
59. S. R. Beeren, M. Pittelkow, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2011, 47, 7359-7361
60. A. Martínez-Castañeda, H. Rodrníguez-Solla, C. Concellón, V. del Amo, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1976-1981
61. D. E. Gross, E. Discekici, J. S. Moore, Chem. Commun. 2012, 48, 4426-4428.
62. R. F. Ludlow, S. Otto, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101-108
63. M. N. Chaur, D. Collado, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2011, 17, 248-258.
64. L. Vial, R. F. Ludlow, J. Leclaire, R. Pérez-Fernández, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10253-10257.
65. K. R. West, R. F. Ludlow, P. Besenius, P. T. Corbett, P. A. G. Cormack, D. C. Sherrington, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10834-10835.
66. The total HPLC peak area for libraries of strongly varying composition was comparable. See the Supporting Information.
67. Z. Grote, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. 2003, 115, 3951-3955; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3821-3825
68. K. Severin, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2565-2580
69. I. Saur, K. Severin, Chem. Commun. 2005, 1471-1473
70. P. T. Corbett, S. Otto, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3139-3143
71. P. T. Corbett, J. K. M. Sanders, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9390-9392.
72. R. F. Ludlow, J. Liu, H. Li, S. L. Roberts, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2007, 119, 5864-5866; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5762-5764.
73. Y. Kondo, R. Uematsu, Y. Nakamura, S. Kusabayashi, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1988, 84, 111-116.