Palladium-catalyzed oxidation of benzyl ketones to synthesis of α-acetoxy ketones using molecular oxygen

Chemistry Letters

Volumn 42, Issue 11, 2013, Pages 1388-1390

  Chen, Zheng Wang ^a   Ye, Dong Nai ^a   Ye, Min ^a   Liu, Liang Xian ^a  

^a GANNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887090500     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.130694     Document Type: Article

References (34)

1. T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal, Chem. Rev. 2005, 105, 2329.
2. b) W. Shi, C. Liu, A. Lei, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761.
3. c) B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588.
4. a) S. S. Stahl, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
5. b) M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221.
6. c) J. Piera, J.-E. Bäckvall, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506.
7. d) J.-E. Bäckvall, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 335.
8. a) Z. Shi, C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
9. b) S. S. Stahl, Science 2005, 309, 1824.
10. c) W. Wu, H. Jiang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736.
11. D.-L. Mo, L.-X. Dai, X.-L. Hou, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5578.
12. N. Ghosh, S. Nayak, A. K. Sahoo, J. Org. Chem. 2011, 76, 500.
13. a) M. Ochiai, Y. Takeuchi, T. Katayama, T. Sueda, K. Miyamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12244.
14. b) J. Sheng, X. Li, M. Tang, B. Gao, G. Huang, Synthesis 2007, 1165.
15. a) M. Uyanik, D. Suzuki, T. Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331.
16. b) T. Nagano, Z. Jia, X. Li, M. Yan, G. Lu, A. S. C. Chan, T. Hayashi, Chem. Lett. 2010, 39, 929.
17. a) G. M. Rubottom, J. M. Grube, K. Kincaid, Synth. Commun. 1976, 6, 59.
18. b) G. W. K. Cavill, D. H. Solomon, J. Chem. Soc. 1955, 4426.
19. A. S. Demir, N. Camkerten, H. Akgun, C. Tanyeli, A. S. Mahasneh, D. S. Watt, Synth. Commun. 1990, 20, 2279.
20. T. Shinada, T. Kawakami, H. Sakai, I. Takada, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3757.
21. T. Shono, M. Okawa, I. Nishiguchi, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6144.
22. a) Y. Sun, R. Fan, Chem. Commun. 2010, 46, 6834.
23. b) Y.-P. Zhu, Q.-H. Gao, M. Lian, J.-J. Yuan, M.-C. Liu, Q. Zhao, Y. Yang, A.-X. Wu, Chem. Commun. 2011, 47, 12700.
24. c) R. Fan, Y. Sun, Y. Ye, Org. Lett. 2009, 11, 5174.
25. a) R. Giri, J. Liang, J.-G. Lei, J.-J. Li, D.-H. Wang, X. Chen, I. C. Naggar, C. Guo, B. M. Foxman, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420.
26. b) A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
27. c) L. V. Desai, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
28. d) M. S. Chen, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346.
29. e) D.-H. Wang, X.-S. Hao, D.-F. Wu, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2006, 8, 3387.
30. f) B. V. S. Reddy, L. R. Reddy, E. J. Corey, Org. Lett. 2006, 8, 3391.
31. g) S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Org. Lett. 2010, 12, 532.
32. h) H. Jiang, H. Chen, A. Wang, X. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 7259.
33. T. Diao, T. J. Wadzinski, S. S. Stahl, Chem. Sci. 2012, 3, 887.
34. Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.