Synthesis of [2-(methoxyaryl)-1-methylethyl]phosphinic acids from red phosphorus and (allyl)(methoxy)benzenes

Russian Chemical Bulletin

Volumn 61, Issue 9, 2012, Pages 1787-1791

  Malysheva, S F ^a   Kuimov, V A ^a   Artem'Ev, A V ^a   Belogorlova, N A ^a   Albanov, A I ^a   Gusarova, N K ^a   Trofimov, B A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

(allyl)(methoxy)benzenes; 2 (methoxy aryl) 1 methylethyl phosphinic acids; organophosphorus compounds; phosphorylation; red phosphorus; superbasic medium

Indexed keywords

EID: 84886609581     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-012-0246-8     Document Type: Article

References (36)

1. T. Yamada, Synthesis, 2008, 1628
2. B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, Mendeleev Commun., 2009, 19, 295
3. L. Chen, Y. Z. Wang, Materials, 2010, 3, 4746
4. E. Kicko-Walczak, M. Polka, Handbook of Chemistry, Biochemistry and Biology: New Frontiers, 2010, 257
5. T. Deligeorgiev, N. Gadjev, A. Vasilev, S. Kaloyanova, J. J. Vaquero, J. Alvarez-Builla, Mini-Rev. Org. Chem., 2010, 7, 44.
6. H. Harnisch, in ACS Symposium, Series 486, Phosphorus Chemistry: Developments in American Science, ACS, Washington, 1992, xiii; A. D. F. Toy, in ACS Symposium, Series 486, Phosphorus Chemistry: Developments in American Science, ACS, Washington, 1992, xxix; The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Vol. 4, Ter- and Quinque-Valent Phosphorus Acids and Their Derivatives, Ed. F. R. Hartley, Wiley, New York, 1996, 945.
7. B. A. Trofimov, T. N. Rakhmatullina, N. K. Gusarova, S. F. Malysheva, Usp. Khim., 1991, 60, 2619 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1991, 60, 1360]; N. K. Gusarova, S. N. Arbuzova, B. A. Trofimov, Pure Appl. Chem., 2012, 84, 439.
8. B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, S. F. Malysheva, V. A. Kuimov, B. G. Sukhov, S. I. Shaikhudinova, N. P. Tarasova, Yu. V. Smetannikov, O. G. Sinyashin, Yu. G. Budnikova, T. I. Kazantseva, V. I. Smirnov, Zh. Obshch. Khim., 2005, 75, 1349 [Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2005, 75, 1367].
9. B. A. Trofimov, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, V. A. Kuimov, N. A. Belogorlova, B. G. Sukhov, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3480.
10. N. K. Gusarova, S. F. Malysheva, N. A. Belogorlova, A. V. Artem'ev, V. A. Kuimov, B. A. Trofimov, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 2011, 186, 98.
11. V. A. Kuimov, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, T. I. Vakul'skaya, S. S. Khutsishvili, B. A. Trofimov, Heteroat. Chem., 2011, 22, 198.
12. N. Weferling, M. Sicken, S. Hoerold, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 2002, 177, 1757.
13. Yu. A. Vel'tishchev, E. Yu. Yur'eva, A. N. Kudrin, A. M. Korytnyi, O. G. Arkhipova, N. V. Alekseeva, L. V. Krinitskaya, V. K. Shcherbakov, E. A. Varsanovich, Khim.-Farm. Zh., 1983, 17, 282 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1983, 17, 175]; P. Clezardin, P. Fournier, S. Boissier, O. Peyruchaud, Curr. Med. Chem., 2003, 10, 173; V. M. Petriev, E. L. Afanas'eva, V. G. Skvortsov, Khim.-Farm. Zh., 2008, 42, 3 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2008, 42, 233]; T. V. Nalapko, V. G. Skvortsov, Yu. Ya. Kharitonov, N. B. Epshtein, Khim.-Farm. Zh., 2010, 44, 37 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2010, 44, 504]; J. Galezowska, E. Gumienna-Kontecka, Coord. Chem. Rev., 2012, 256, 105.
14. H. Rao, Y. Jin, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Chem. Eur. J., 2006, 12, 3636; H. Hachiya, Y. Kon, Y. Ono, K. Takumi, N. Sasagawa, Y. Ezaki, K. Sato, Synlett, 2011, 2819; Q. Xu, R. W. Shen, Y. Ono, R. Nagahata, S. Shimada, M. Goto, L. B. Han, Chem. Commun., 2011, 47, 2333.
15. P. G. Mingalev, G. V. Lisichkin, Usp. Khim., 2006, 75, 604 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2006, 75, 541]; H. Y. Nie, M. J. Walzak, N. S. McIntyre, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 21101; P. J. Hotchkiss, H. Li, P. B. Paramonov, S. A. Paniagua, S. C. Jones, N. R. Armstrong, J. L. Bredas, S. R. Marder, Adv. Mater., 2009, 21, 4496; P. J. Hotchkiss, S. C. Jones, S. A. Paniagua, A. Sharma, B. Kippelen, N. R. Armstrong, S. R. Marder, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 337.
16. Physical Chemistry of Biological Interfaces, Eds A. Baszkin, W. Norde, Marcel Dekker, New York, 2000.
17. M. Dupart, Corrosion, 1989, 37, 262; J. L. Fang, Y. Li, X. R. Ye, Z. W. Wang, Q. Liu, Corrosion, 1993, 49, 266.
18. E. Ostuni, L. Yan, G. M. Whitesides, Colloids Surf. B, 1999, 15, 3.
19. Y. Lalatonne, C. Paris, J. M. Serfaty, P. Weinmann, M. Lecouvey, L. Motte, Chem. Commun., 2008, 2553; V. K. Shiryaeva, V. M. Petriev, A. A. Bryukhanova, O. A. Smoryzanova, V. G. Skvortsov, Khim.-Farm. Zh., 2011, 45, 14 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2011, 45].
20. P. H. Mutin, G. Guerrero, A. Vioux, J. Mater. Chem., 2005, 15, 3761; Z. Lin, Chem. Eur. J., 2008, 14, 6294; Y. Lalatonne, C. Paris, J. M. Serfaty, P. Weinmann, M. Lecouvey, L. Motte, Chem. Commun., 2008, 2553; B. Basnar, M. Litschauer, S. Abermann, E. Bertagnolli, G. Strasser, M. A. Neouze, Chem. Commun., 2011, 47, 361.
21. A. F. Parsons, A. Wright, Synlett, 2008, 2142.
22. K. Bravo-Altamirano, J. L. Montchamp, Org. Lett., 2006, 8, 4169
23. K. Bravo-Altamirano, I. Abrunhosa-Thomas, J. L. Montchamp, J. Org. Chem., 2008, 73, 2292.
24. M. Kalek, J. Stawinski, Tetrahedron, 2009, 65, 10406.
25. K. Bravo-Altamirano, J. L. Montchamp, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5755.
26. S. F. Malysheva, N. A. Belogorlova, A. V. Artem'ev, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, Zh. Obshch. Khim., 2011, 81, 144 [Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 81, 142].
27. S. F. Malysheva, N. A. Belogorlova, N. K. Gusarova, A. V. Artem'ev, A. I. Albanov, B. A. Trofimov, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 2011, 186, 1688.
28. L. Coudray, K. Bravo-Altamirano, J. L. Montchamp, Org. Lett., 2008, 10, 1123; C. Fougère, E. Guénin, J. Hardouin, M. Lecouvey, Eur. J. Org. Chem., 2009, 6048; Ch. Petit, F. Fécourt, J. L. Montchamp, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1883.
29. N. A. Antonova, M. N. Kolyada, V. P. Osipova, Yu. T. Pimenov, N. T. Berberova, V. Yu. Tyurin, Yu. A. Gracheva, E. R. Milaeva, Dokl. Akad. Nauk, 2008, 419, 342 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 419, 62].
30. L. S. Deng, S. Sundriyal, V. Rubio, Z. Z. Shi, Y. C. Song, J. Med. Chem. Lett., 2009, 52, 6539.
31. S. S. Chandran, J. W. Frost, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1493.
32. R. Zhang, M. Curreli, M. E. Thompson, ACS Appl. Mater. Int., 2011, 3, 4765.
33. H. G. Richey, Jr., M. S. Domalski, J. Org. Chem., 1981, 46, 3780.
34. M. P. Paduraru, R. T. W. Popoff, R. Nair, R. Gries, G. Gries, E. Plettner, J. Comb. Chem., 2008, 10, 123.
35. A. Srikrishna, T. J. Reddy, P. P. Kumar, S. J. Gharpure, Indian J. Chem. B, 2001, 40, 905.
36. B. Achari, S. Bandyopadhyay, K. Basu, S. C. Pakrashi, Tetrahedron, 1985, 41, 107.