Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids through an amidyl radical cascade/rearrangement reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5334-5337

  Han, Guifang ^a   Liu, Yuxiu ^a   Wang, Qingmin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; AMIDE; FREE RADICAL; INDOLIZINE DERIVATIVE; PHENANTHROINDOLIZIDINE; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; AMIDES; FREE RADICALS; INDOLIZINES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHROLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84886256507     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4025925     Document Type: Article

References (44)

1. Geller, E. J. Nat. Prod. 1982, 45, 50
2. Ratnagiriswaran, A. N.; Venkatachalam, K. Indian J. Med. Res. 1935, 22, 433
3. Pettit, G. R.; Goswami, A.; Cragg, G. M.; Schmidt, J. M.; Zou, J. C. J. Nat. Prod. 1984, 47, 913
4. You, X.; Pan, M.; Gao, W. L.; Shiah, H. S.; Tao, J.; Zhang, D. Q.; Koumpouras, F.; Wang, S.; Zhao, H. Y.; Madri, J. A.; Baker, D.; Cheng, Y. C.; Yin, Z. N. Arthritis Rheum. 2006, 54, 877
5. Choi, J. Y.; Gao, W. L.; Odegard, J.; Shiah, H. S.; Kashgarian, M.; Mcniff, J. M.; Baker, D. C.; Cheng, Y. C.; Craft, J. Arthritis Rheum. 2006, 54, 3277
6. Baumgartner, B.; Erdelmeier, C. A. J.; Wright, A. D.; Rali, T.; Sticher, O. Phytochemistry 1990, 29, 3327
7. Yang, C. W.; Chen, W. L.; Wu, P. L.; Tseng, H. Y.; Lee, S. J. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 749
8. Gellert, E.; Rudzats, R. J. Med. Chem. 1964, 7, 361
9. Gupta, R. S.; Siminovitch, L. Biochemistry 1977, 16, 3209
10. Damu, A. G.; Kuo, P. C.; Shi, L. S.; Li, C. Y.; Kuoh, C. S.; Wu, P. L.; Wu, T. S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1071
11. Fu, Y.; Lee, S. K.; Min, H. Y.; Lee, T.; Lee, J.; Cheng, M. S.; Kim, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 97
12. Yang, X. M.; Shi, Q.; Yang, S. C.; Chen, C. Y.; Yu, S. L.; Bastow, K. F.; Morris-Natschke, S. L.; Wu, P. C.; Lai, C. Y.; Wu, T. S.; Pan, S. L.; Teng, C. M.; Lin, J. C.; Yang, P. C.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 2011, 54, 5097
13. Gao, W. L.; Bussom, S.; Grill, S. P.; Gullen, E. A.; Hu, Y. C.; Huang, X. S.; Zhong, S. B.; Kaczmarek, C.; Gutierrez, J.; Francis, S.; Baker, D. C.; Yu, S. S; Cheng, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4338
14. Gao, W. L.; Chen, A. P. C.; Leung, C. H.; Gullen, E. A.; Furstner, A.; Shi, Q.; Wei, L. Y.; Lee, K. H.; Cheng, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 704
15. Wang, Z. W.; Wu, M.; Wang, Y.; Li, Z.; Wang, L.; Han, G. F.; Chen, F. Z.; Liu, Y. X.; Wang, K. L.; Zhang, A.; Meng, L. H.; Wang, Q. M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 250
16. An, T. Y.; Huang, R. Q.; Yang, Z.; Zhang, D. K.; Li, G. R.; Yao, Y. C.; Gao, J. Phytochemistry 2001, 58, 1267
17. Buckley, T. F., III; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 4222
18. Nordlander, J. E.; Njoroge, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 1627
19. Fürstner, A.; Kennedy, J. W. J. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7398
20. Yamashita, S.; Kurono, N.; Senboku, H.; Tokuda, M.; Orito, K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1173
21. Su, B.; Cai, C. L.; Wang, Q. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 7981
22. Mai, D. N.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12157
23. Lahm, G.; Stoye, A.; Opatz, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 6620
24. Barton, D. H. R.; Beckwith, A. L. J.; Goosen, A. J. Chem. Soc. 1965, 181
25. Lu, H. J.; Li, C. Z. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5983
26. Newcomb, M.; Esker, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1035
27. Esker, J. L.; Newcomb, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5913
28. Boivin, J.; Callier-Dublanchet, A. C.; Quiclet-Sire, B.; Schiano, A. M.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1995, 51, 6517
29. Esker, J. L.; Newcomb, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6877
30. Zard, S. Z. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603 and references therein
31. Callier-Dublanchet, A. C.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8791
32. Gagosz, F.; Moutrille, C.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2002, 4, 2707
33. Cassayre, J.; Gagosz, F.; Zard, S. Z. Angew. Chem. 2002, 114, 1861
34. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1783.
35. Biechy, A.; Hachisu, S.; Quiclet-Sire, B.; Ricard, L.; Zard, S. Z. Angew. Chem. 2008, 120, 1458
36. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1436.
37. Ueda, M.; Miyabe, H.; Namba, M.; Nakabayashi, T.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4369
38. Yang, X. M.; Shi, Q.; Bastow, K. F.; Lee, K. H. Org. Lett. 2010, 12, 1416
39. Lv, H. N.; Ren, J. H.; Ma, S. G.; Xu, S.; Qu, J.; Liu, Z. J.; Zhou, Q.; Chen, X. G.; Yu, S. S. PLoS One 2012, 7, e30342
40. Takeuchi, K.; Ishita, A.; Matsuo, J.; Ishibashi, H. Tetrahedron 2007, 63, 11101
41. Yu, Y. Y.; Fu, Y.; Xie, M.; Liu, L.; Guo, Q. X. J. Org. Chem. 2007, 72, 8025
42. Leach, A. G.; Wang, R. X.; Wohlhieter, G. E.; Khan, S. I.; Jung, M. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4271
43. Ibarra-Rivera, T. R.; Gamez-Montano, R.; Miranda, L. D. Chem. Commun. 2007, 3485
44. Kamimura, A.; Kotake, T.; Ishihara, Y.; So, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 3961