Long-range diastereoselectivity in an Ugi reaction: Stereocontrolled and diversity-oriented synthesis of tetrahydrobenzoxazepines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2013, Pages 5064-5075

  Banfi, Luca ^a   Bagno, Alessandro ^b   Basso, Andrea ^a   De Santis, Carlo ^a   Riva, Renata ^a   Rastrelli, Federico ^b  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

Computational chemistry; Medicinal chemistry; Multicomponent reactions; Nitrogen heterocycles; Oxygen heterocycles

Indexed keywords

EID: 84885951687     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300541     Document Type: Article

References (63)

1. L. Banfi, A. Basso, R. Riva, Top. Heterocycl. Chem. 2010, 23, 1-39.
2. L. Banfi, R. Riva, A. Basso, Synlett 2010, 23-41.
3. C. Hulme, J. Dietrich, Mol. Diversity 2009, 13, 195-207.
4. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, R. Riva, in: Multicomponent Reactions (Eds.:, J. Zhu, H. Bienaymé), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, p. 1-32.
5. C. L. Kelly, K. W. M. Lawrie, P. Morgan, C. L. Willis, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8001-8005. We have recently observed complete epimerization during Ugi reactions of cyclic chiral aldehydes with two stereogenic centres (unpublished work).
6. A. G. Zhdanko, V. G. Nenajdenko, Eur. J. Org. Chem. 2009, 74, 884-887.
7. L. Banfi, A. Basso, R. Riva, in: Isocyanide Chemistry (Ed.:, V. Nenajdenko), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2012, p. 1-33.
8. D. W. Carney, J. V. Truong, J. K. Sello, J. Org. Chem. 2011, 76, 10279-10285.
9. A. Basso, L. Banfi, R. Riva, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1831-1841.
10. V. G. Nenajdenko, A. L. Reznichenko, E. S. Balenkova, Tetrahedron 2007, 63, 3031-3041.
11. K. Sung, F.-L. Chen, M.-J. Chung, Mol. Diversity 2003, 6, 213-221.
12. S. S. van Berkel, B. G. M. Bögels, M. A. Wijdeven, B. Westermann, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3543-3559.
13. T. M. Vishwanatha, N. Narendra, V. V. Sureshbabu, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5620-5624.
14. I. Kanizsai, S. Gyonfalvi, Z. Szakonyi, R. Sillanpaa, F. Fulop, Green Chem. 2007, 9, 357-360.
15. V. P. Mehta, S. G. Modha, E. Ruijter, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, C. Pannecouque, J. Balzarini, R. V. A. Orru, E. Van der Eycken, J. Org. Chem. 2011, 76, 2828-2839.
16. R. F. Nutt, M. M. Joullie, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5852-5853.
17. A. Znabet, E. Ruijter, F. J. J. de Kanter, V. Kohler, M. Helliwell, N. J. Turner, R. V. A. Orru, Angew. Chem. 2010, 122, 5417-5420; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5289 -5292.
18. K. M. Bonger, T. Wennekes, D. V. Filippov, G. Lodder, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3678-3688.
19. V. Cerulli, L. Banfi, A. Basso, V. Rocca, R. Riva, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1255-1274.
20. T. M. Chapman, I. G. Davies, B. Gu, T. M. Block, D. I. C. Scopes, P. A. Hay, S. M. Courtney, L. A. McNeill, C. J. Schofield, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 506-507.
21. M. S. M. Timmer, M. D. P. Risseeuw, M. Verdoes, D. V. Filippov, J. R. Plaisier, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, J. H. van Boom, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 177-185.
22. A. Znabet, J. Zonneveld, E. Janssen, F. J. J. De Kanter, M. Helliwell, N. J. Turner, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Chem. Commun. 2010, 46, 7706-7708.
23. D. M. Flanagan, M. M. Joullié, Synth. Commun. 1989, 19, 1-12.
24. I. Schlemminger, H. H. Janknecht, W. Maison, W. Saak, J. Martens, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7289-7292.
25. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, S. Merlo, C. Repetto, R. Riva, Tetrahedron 2008, 64, 1114-1134.
26. T. Iizuka, S. Takiguchi, Y. Kumakura, N. Tsukioka, K. Higuchi, T. Kawasaki, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6003-6005.
27. S. Murrison, S. K. Maurya, C. Einzinger, B. McKeever-Abbas, S. Warriner, A. Nelson, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2354-2359.
28. H. Gröger, M. Hatam, J. Martens, Tetrahedron 1995, 51, 7173-7180.
29. W. Maison, A. Lützen, M. Kosten, I. Schlemminger, O. Westerhoff, J. Martens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3515-3525.
30. W. Maison, A. Lützen, M. Kosten, I. Schlemminger, O. Westerhoff, W. Saak, J. Martens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1867-1871.
31. D. G. Zhu, R. J. Chen, H. B. Liang, S. Li, L. Pan, X. C. Chen, Synlett 2010, 897-900.
32. C. A. Sperger, P. Mayer, K. T. Wanner, Tetrahedron 2009, 65, 10463-10469.
33. L. Banfi, A. Basso, V. Cerulli, G. Guanti, P. Lecinska, I. Monfardini, R. Riva, Mol. Diversity 2010, 14, 425-442.
34. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, N. Kielland, C. Repetto, R. Riva, J. Org. Chem. 2007, 72, 2151-2160.
35. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, P. Lecinska, R. Riva, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4236-4240.
36. L. Banfi, A. Basso, V. Cerulli, V. Rocca, R. Riva, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 976-979.
37. Y. Basel, A. Hassner, J. Org. Chem. 2000, 65, 6368-6380.
38. Z. Guo, Y.-F. Zhu, T. D. Gross, F. C. Tucci, Y. Gao, M. Moorjani, P. J. Connors, M. W. Rowbottom, Y. Chen, R. S. Struthers, Q. Xie, J. Saunders, G. Reinhart, T. K. Chen, A. L. K. Bonneville, Chen, J. Med. Chem. 2004, 47, 1259-1271.
39. F. C. Tucci, Y.-F. Zhu, Z. Guo, T. D. Gross, P. J. Connors Jr, R. S. Struthers, G. J. Reinhart, J. Saunders, C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3317-3322.
40. C. Incarvito, M. Lam, B. Rhatigan, A. L. Rheingold, C. J. Qin, A. L. Gavrilova, B. Bosnich, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3478-3488.
41. B. W. Dymock, P. S. Jones, J. H. Merrett, M. J. Parratt, US2002/32221A1, 2002.
42. J. Liu, N. Ikemoto, D. Petrillo, J. D. Armstrong, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8223-8226.
43. R. N. Misra, H. Y. Xiao, K. S. Kim, S. F. Lu, W. C. Han, S. A. Barbosa, J. T. Hunt, D. B. Rawlins, W. F. Shan, S. Z. Ahmed, L. G. Qian, B. C. Chen, R. L. Zhao, M. S. Bednarz, K. A. Kellar, J. G. Mulheron, R. Batorsky, U. Roongta, A. Kamath, P. Marathe, S. A. Ranadive, J. S. Sack, J. S. Tokarski, N. P. Pavletich, F. Y. F. Lee, K. R. Webster, S. D. Kimball, J. Med. Chem. 2004, 47, 1719-1728.
44. T. V. Hansen, L. Skattebol, Org. Synth. 2005, 82, 64-67.
45. N. U. Hofslokken, L. Skattebol, Acta Chem. Scand. 1999, 53, 258-262.
46. P. Del Buttero, G. Molteni, A. Papagni, L. Miozzo, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2555-2559.
47. G. Cainelli, P. Galletti, D. Giacomini, Chem. Rev. 2009, 38, 990-1001.
48. A. Bagno, F. Rastrelli, G. Saielli, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5514-5525.
49. N. Cheron, R. Ramozzi, L. El Kaim, L. Grimaud, P. Fleurat-Lessard, J. Org. Chem. 2012, 77, 1361-1366.
50. N. J. Adderley, D. J. Buchanan, D. J. Dixon, D. I. Lainé, Angew. Chem. 2003, 115, 4373-4376; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4241 -4244.
51. D. Enders, A. Haertwig, G. Raabe, J. Runsink, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1771-1792.
52. D. M. Hodgson, N. S. Kaka, Angew. Chem. 2008, 120, 10106-10108; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9958 -9960.
53. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
54. R. J. Kazlauskas, A. N. E. Weissfloch, A. T. Rappaport, L. A. Cuccia, J. Org. Chem. 1991, 56, 2656-2665.
55. N. K. Anand, C. M. Blazey, O. J. Bowles, C. A. Buhr, J. Bussenius, J. K. Curtis, S. C. Defina, L. Dubenko, J. R. Harris, E. Jackson-Ugueto, A. Joshi, A. I. Kim, A. L. Tsuhako, S. Ma, J.-C. L. Manalo, S. Ng, C. J. Peto, K. D. Rice, T. H. Tsang, C. A. Zaharia, WO2010135524, 2010.
56. M. D. Brewer, M. N. Burgess, R. J. J. Dorgan, R. L. Elliott, P. Mamalis, B. R. Manger, R. A. B. Webster, J. Med. Chem. 1989, 32, 2058-2062.
57. M. Díaz-Gavilán, J. A. Gõmez-Vidal, A. Entrena, M. A. Gallo, A. Espinosa, J. M. Campos, J. Org. Chem. 2006, 71, 1043-1054.
58. T. Fujimoto, J. Kunitomo, Y. Tomata, K. Nishiyama, M. Nakashima, M. Hirozane, S.-i. Yoshikubo, K. Hirai, S. Marui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6414-6416.
59. F. Silva, M. Reiter, R. Mills-Webb, M. Sawicki, D. Klaer, N. Bensel, A. Wagner, V. Gouverneur, J. Org. Chem. 2006, 71, 8390-8394.
60. K. Tamaki, T. Yamaguchi, K. Oda, N. Terasaka, D. Makai, M. Nakadai, WO2006046593, 2006.
61. S. Bertini, A. De Cupertinis, C. Granchi, B. Bargagli, T. Tuccinardi, A. Martinelli, M. Macchia, J. R. Gunther, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, F. Minutolo, Eur. J. Org. Chem. 2011, 46, 2453-2462.
62. Spartan '02, Wavefunction, Inc. Irvine, CA.
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Montgomery Jr, J. A. J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, rev. A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.