Oxazolone-based photoswitches: Synthesis and properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2013, Pages 6611-6618

  Blanco Lomas, Marina ^a   Funes Ardoiz, Ignacio ^a   Campos, Pedro J ^a   Sampedro, Diego ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Heterocycles; Molecular devices; Photochemistry; Photoswitches

Indexed keywords

EID: 84885609941     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300641     Document Type: Article

References (37)

1. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Molecular Devices and Machines: Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH Verlag, Germany, Weinheim, Germany, 2008.
2. C. Garcia-Iriepa, M. Marazzi, L. M. Frutos, D. Sampedro, RSC Adv. 2013, 3, 6241-6266.
3. Y. Yokoyama, Chem. Rev. 2000, 100, 1717-1740.
4. C. Yun, J. You, J. Kim, J. Huh, E. Kim, J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2009, 10, 111-129.
5. G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev. 2000, 100, 1741-1754.
6. B. L. Feringa, W. R. Browne, in: Molecular Switches, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011, p. 1-35.
7. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Nano Today 2007, 2, 18.
8. G. Möller, M. Harke, H. Motschmann, D. Prescher, Langmuir 1998, 14, 4955-4957.
9. H. Akiyama, K. Tamada, J. Nagasawa, K. Abe, T. Tamaki, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 130-135.
10. J. Ma, Y. Li, T. White, A. Urbas, Q. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 3463-3465.
11. M. Blanco-Lomas, S. Samanta, P. J. Campos, G. A. Woolley, D. Sampedro, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6960-6963.
12. M. Blanco-Lomas, P. J. Campos, D. Sampedro, Org. Lett. 2012, 14, 4334-4337.
13. S. W. Ng, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009, 65, o1857.
14. K. Bowden, A. Perjéssy, J. Benko, W. Fabian, E. Kolehmainen, G. Melikian, O. Hritzov, K. Laihia, O. Vollárová, V. Taupuzian, N. Kiriakossian, M. Nissinen, J. Chem. Res. 2002, 309.
15. R. Heim, D. C. Prasher, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 12501-12504.
16. S. Rafiq, B. K. Rajbongshi, N. N. Nair, P. Sen, G. Ramanathan, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13733-13742.
17. V. Voliani, R. Bizzarri, R. Nifosì, S. Abbruzzetti, E. Grandi, C. Viappiani, F. Beltram, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10714-10722.
18. J.-S. Yang, G.-J. Huang, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, Chem. Commun. 2008, 1344-1346.
19. X. He, A. F. Bell, P. J. Tonge, Org. Lett. 2002, 4, 1523-1526.
20. A. Kikuchi, E. Fukumura, S. Karasawa, H. Mizuno, A. Miyawaki, Y. Shiro, Biochemistry 2008, 47, 11573-11580.
21. Y. L. N. Murthy, V. Christopher, U. V. Prasad, P. B. Bisht, D. V. Ramanaih, B. S. Kalanoor, S. A. Ali, Synth. Met. 2010, 160, 535-539.
22. G. Ozturk, S. Alp, K. Ertekin, Dyes Pigm. 2007, 72, 150-156.
23. G. Ozturk, S. Alp, S. Timur, Dyes Pigm. 2008, 76, 792-798.
24. N. Baumann, M.-T. Sung, E. F. Ullman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4157-4158.
25. E. F. Ullman, N. Baumann, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5892-5899.
26. J. E. Audia, J. J. Droste, J. S. Nissen, G. L. Murdoch, D. A. Evrard, J. Org. Chem. 1996, 61, 7937-7939.
27. R. M. Herbst, D. Shemin, Org. Synth. 1939, 19, 1.
28. TN). For further information, see:, C. Reichardt, Solvents and solvent effects in organic chemistry, 3rd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003, page 418.
29. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. J. C. Slater, Quantum Theory of Molecules and Solids, vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids, McGraw Hill, New York, 1974.
31. A. D. Becke, Phys. Rev. B 1988, 38, 3098.
32. S. H. Vosco, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
33. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
35. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1990, 94, 5523.
36. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.