Amino acid salts catalyzed asymmetric aldol reaction of tryptanthrin: A straightforward synthesis of Phaitanthrin A and its derivatives

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4738-4741

  Kang, Guowei ^a   Luo, Zhenli ^a   Liu, Chongxing ^a   Gao, Hang ^a   Wu, Quanquan ^a   Wu, Huayue ^a   Jiang, Jun ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884540140     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402104p     Document Type: Article

References (46)

1. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395
2. Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481
3. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573
4. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
5. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 9267
6. Xu, L.-W.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2047
7. Yamaguchi, M.; Shiraishi, T.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1176
8. Yamaguchi, M.; Shiraishi, T.; Hirama, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3520
9. Mlynarski, J.; Paradowska, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1502
10. Darbre, T.; Machuqueiro, M. Chem. Commun. 2003, 1090
11. Fernandez-Lopez, R.; Kofoed, J.; Machuqueiro, M.; Darbre, T. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5268
12. Kofoed, J.; Darbre, T.; Reymond, J. L. Chem. Commun. 2006, 1482
13. Itoh, S.; Kitamura, M.; Yamada, Y.; Aoki, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10570
14. Karmakar, A.; Maji, T.; Wittmann, S.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11024
15. Li, P.-F.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2009, 5412
16. Sato, A.; Yoshida, M.; Hara, S. Chem. Commun. 2008, 6242
17. Yoshida, M.; Narita, M.; Hirama, K.; Hara, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7297
18. Yoshida, M.; Sato, A.; Hara, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3031
19. Yoshida, M.; Kitamikado, N.; Ikehara, H.; Hara, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2305
20. Yoshida, M.; Hirama, K.; Narita, M.; Hara, S. Symmetry 2011, 3, 155
21. Yoshida, M.; Narita, M.; Hara, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 8513
22. Yoshida, M.; Masaki, E.; Ikehara, H.; Hara, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5289
23. Xu, K.; Zhang, S.; Hu, Y.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3573
24. Liu, X. H.; Qin, B.; Zhou, X.; He, B.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12224
25. Xiong, Y.; Wen, Y.; Wang, F.; Gao, B.; Liu, X.; Huang, X.; Feng, X. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2156
26. Kang, G.; Jiang, J.; Liu, H.; Wu, H. J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 5
27. Liu, H.; Wu, H.; Luo, Z.; Shen, J.; Kang, G.; Liu, B.; Wan, Z.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11899
28. Schindler, F.; Zahner, H. Arch. Microbiol. 1971, 79, 187
29. Gahtory, D.; Chouhan, M.; Sharma, R.; Nair, V. A. Org. Lett. 2013, 15, 3942
30. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
31. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104
32. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Burgey, C. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893
33. Bøgevig, A.; Kumaragurubaran, N.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2002, 620
34. Tokuda, O.; Kano, T.; Gao, W.-G.; Ikemoto, T.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 5103
35. Tang, Z.; Cun, L.-F.; Cui, X.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2006, 8, 1263
36. Akullian, L. C.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6532
37. Samanta, S.; Zhao, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7442
38. Xu, X.-Y.; Tang, Z.; Wang, Y.-Z.; Luo, S.-W.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 9905
39. Wang, F.; Xiong, Y.; Liu, X.; Feng, X. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2665
40. Mikami, K.; Kawakami, Y.; Akiyama, K.; Aikawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12950
41. Yanagisawa, A.; Terajima, Y.; Sugita, K.; Yoshida, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1757
42. Jiang, Z.; Lu, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1884
43. Li, P.; Zhao, J.; Li, F.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2010, 12, 5616
44. Liu, C.; Dou, X.; Lu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5248
45. 3-ketones as acceptors, see: Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455
46. Jao, C.-W.; Lin, W.-C.; Wu, Y.-T.; Wu, P.-L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1275