Asymmetric organocatalytic synthesis of β-hydroxyynones with a quaternary carbon center under aqueous conditions

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 1, 2012, Pages 5-10

  Kang, Guowei ^a   Jiang, Jun ^a   Liu, Hongxin ^a   Wu, Huayue ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aldol reaction; Aqueous condition; Chiral thiourea; hydroxyynones

Indexed keywords

EID: 84862920849     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532012000100002     Document Type: Article

References (39)

1. Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666.
2. Nicolaou, K. C.; Aversa, R. J.; Jin, J.; Rivas F.; J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6855.
3. Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N.; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3667.
4. Marshall, J. A.; Ellis, K.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1351.
5. Evans, D. A.; Starr, J. T.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13531.
6. Fujii, K.; Maki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M.; Org. Lett. 2003, 5, 733.
7. Funel, J-A.; Prunet, J.; J. Org. Chem. 2004, 69, 4555.
8. Shin, Y.; Fournier, J.-H.; Balachandran, R.; Madiraju, C.; Raccor, B. S.; Zhu, G.; Edler, M. C.; Harnel, E.; Day, B. W.; Curran, D. P.; Org. Lett. 2005, 7, 2873.
9. Handa, M.; Scheidt, K. A.; Bossart, M.; Zheng, N.; Roush, W. R.; J. Org. Chem. 2008, 73, 1031.
10. O'Neil, G. W.; Fürstner, A.; Chem. Commun. 2008, 4294.
11. Shimp, H.; Micalizio, G. C.; Tetrahedron 2009, 65, 5908.
12. Cook, C.; Guinchard, X.; Liron, F.; Roulland, E.; Org. Lett. 2010, 12, 744.
13. Trost, B. M.; Fettes, A.; Shireman, B. T.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2660.
14. Silva, F.; Sawicki, M.; Gouverneur, V.; Org. Lett. 2006, 8, 5417.
15. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
16. Tang, Z.; Jiang, F.; Yu, L.-T.; Cui, X.; Gong, L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Wu, Y.-D.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5262.
17. Tang, Z.; Jiang, F.; Cui, X.; Gong, L.-Z.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Wu, Y.-D.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5755.
18. Tang, Z.; Yang, Z.-H.; Chen, X.-H.; Cun, L.-F.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9285.
19. List, B.; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548.
20. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas III, C. F.; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580.
21. List, B.; Tetrahedron 2002, 58, 5573.
22. Pellissier, H.; Tetrahedron 2007, 63, 9267.
23. Guo, Q.; Bhanushali, M.; Zhao,C.-G.; Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9460.
24. Allu, S.; Molleti, N.; Panem, R.; Singh, V. K.; Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4080.
25. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N.; Chem. Rev. 2007, 107, 5713.
26. Paradowska, J.; Stodulski, M.; Mlynarski, J.; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4288.
27. For a review see: Zhou, F.; Liu, Y.-L.;Zhou, J.; Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381.
28. Chen, J.-R.; Liu, X.-P.; Zhu, X.-Y.; Li, L.; Qiao, Y.-F.; Zhang, J.-M.; Xiao, W.-J.; Tetrahedron 2007, 63, 10437.
29. Malkov, A. V.; Kabeshov, M. A.; Bella, M.; Kysilka, O.; Malyshev, D. A.; Pluhackova, K.; Kocovsky, P.; Org. Lett. 2007, 9, 5473.
30. Nakamura, S.; Hara, N.; Nakashima, H.; Kubo, K.; Shibata, N.; Toru, T.; Chem. Eur. J. 2008, 14, 8079.
31. Itoh, T.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y.; Org. Lett. 2009, 11, 3854.
32. Angelici, G.; Corrêa, R. J.; Garden, S. J.; Tomasini, C.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 814.
33. Raj, M.; Veerasamy, N.; Singh, V. K.; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2157.
34. Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Cun, L.-F.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C.; Tetrahedron 2010, 66, 1441.
35. Hara, N.; Nakamura, S.; Shibata, N.; Toru, T.; Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1621.
36. Luppi, G.; Monari, M.; Corrêa, R. J.; Violante, F. D.; Pinto, A.C.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Garden, S. J.; Tomasini, C.; Tetrahedron 2006, 62, 12017.
37. Corrêa, R. J.; Garden, S. J.; Angelici, G.; Tomasini, C.; Eur. J. Org. Chem. 2008, 4, 736.
38. Goehring, R. R.; Sachdeva, Y. P.; Pisipati, J. S.; Sleevi, M. C.; Wolfe, J. F.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 435.
39. Tokunaga, T.; Hume,W. E.; Nagamine, J.; Kawamura, T.; Taiji, M.; Nagata, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1789.