The preferred all-gauche conformations in 3-fluoro-1,2-propanediol

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 39, 2013, Pages 6766-6771

  Andrade, Laize A F ^a   Silla, Josué M ^a   Duarte, Claudimar J ^b   Rittner, Roberto ^b   Freitas, Matheus P ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL ISOMERISM; CONFORMATIONAL PREFERENCES; COUPLING CONSTANTS; HYDROGEN BOND DONORS; HYPERCONJUGATIVE INTERACTIONS; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; PREFERRED ORIENTATIONS; STABLE CONFORMERS;

CONFORMATIONS; ISOMERS; STEREOCHEMISTRY;

HYDROGEN BONDS;

1,3 PROPANEDIOL; 1,3-PROPANEDIOL; 3 FLUORO 1,2 PROPANEDIOL; 3-FLUORO-1,2-PROPANEDIOL; FLUORINE; PROPANEDIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GAS; SOLUTION AND SOLUBILITY;

FLUORINE; GASES; MOLECULAR CONFORMATION; PROPYLENE GLYCOLS; SOLUTIONS;

EID: 84884470134     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41207e     Document Type: Article

References (35)

1. G. Gilli and P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond, Oxford, New York, 2009
2. J. D. Dunitz R. Taylor Chem.-Eur. J. 1997 3 89 98
3. R. A. Cormanich M. P. Freitas C. F. Tormena R. Rittner RSC Adv. 2012 2 4169 4174
4. F. M. P. de Rezende M. A. Moreira R. A. Cormanich M. P. Freitas Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1227 1232
5. F. R. Souza M. P. Freitas Comput. Theor. Chem. 2011 964 55 159
6. J. M. Bakke L. H. Bjerkeseth T. E. C. L. Ronnow K. Steinsvoll J. Mol. Struct. 1994 321 205 214
7. R. A. Cormanich M. A. Moreira M. P. Freitas T. C. Ramalho C. P. A. Anconi R. Rittner R. H. Contreras C. F. Tormena Magn. Reson. Chem. 2011 49 763 767
8. J. B. Rowbotham M. Smith T. Schaefer Can. J. Chem. 1975 53 986 992
9. B. Silvi E. S. Kryachko O. Tishchenko F. Fuster M. T. Nguyen Mol. Phys. 2002 100 1659 1675
10. J. Graton Z. Wang A.-M. Brossard D. G. Monteiro J.-Y. Le Questel B. Linclau Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6176 6180
11. D. A. Dixon B. E. Smart J. Phys. Chem. 1991 95 1609 1612
12. P. I. Nagy J. Phys. Chem. A 2013 117 2812 2826
13. S. S. Erdem T. Varnali V. Aviyent J. Phys. Org. Chem. 1997 10 196 206
14. C. R. S. Briggs M. J. Allen D. O'Hagan D. J. Tozer A. M. Z. Slawin A. E. Goeta J. A. K. Howard Org. Biomol. Chem. 2004 2 732 740
15. M. T. Scerba C. M. Leavitt M. E. Diener A. F. DeBlase T. L. Guasco M. A. Siegler N. Bair M. A. Johnson T. Lectka J. Org. Chem. 2011 76 7975 7984
16. S. Wolfe Acc. Chem. Res. 1972 5 102 111
17. L. Goodman, H. Gu and V. Pophristic, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1223 1229
18. D. Y. Buissonneuad T. van Mourik D. O'Hagan Tetrahedron 2010 66 2196 2202
19. R. G. Eager Jr. W. W. Bachovchin J. H. Richards Biochemistry 1975 14 5523 5528
20. F. Weinhold and C. R. Landis, Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals, Wiley, Hoboken, 2012
21. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford, Clarendon, 1990
22. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
23. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
24. K. Raghavachari J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
25. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
26. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001
27. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
28. V. Barone, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I, ed., D. P. Chong, World Scientific Publ. Co., Singapore, 1996
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
30. T. A. Keith, AIMAll (Version 13.02.26), TK Gristmill Software, Overland Park, KS, 2013 (http://aim.tkgristmill.com)
31. B. Linclau L. Leung J. Nonnenmacher G. Tizzard Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 62
32. D. O'Hagan J. Org. Chem. 2012 77 3689 3699
33. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
34. H. Takemura R. Ueda T. Iwanaga J. Fluorine Chem. 2009 130 684 688
35. N. M. Loening C. E. Anderson W. S. Iskenderian C. D. Anderson S. D. Rychnovsky M. Barfield D. J. O'Leary Org. Lett. 2006 8 5321 5323