NLO response of photoswitchable azobenzene-based materials

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 13, 2013, Pages 2961-2972

  Liaros, Nikolaos ^a,b   Couris, Stelios ^a,b   Maggini, Laura ^c   De Leo, Federica ^c   Cattaruzza, Fabrizio ^d   Aurisicchio, Claudia ^c   Bonifazi, Davide ^c,d  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL ENGINEERING SCIENCES   (Greece)

^b UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^c UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^d UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

azobenzenes; density functional calculations; nonlinear absorption; nonlinear optical properties; nonlinear refraction

Indexed keywords

EID: 84884285600     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300420     Document Type: Article

References (102)

1. R. L. Byer, in Nonlinear Optics (Ed.:, R. W. Boyd,), Academic Press, San Diego, 1977
2. B. E. A. Saleh, M. C. Teich, Fundamentals of Photonics, Wiley, Hoboken, 1991.
3. H. S. Nalwa, Adv. Mater. 1993, 5, 341
4. J. L. Bredas, C. Adant, P. Tackx, A. Persoons, B. M. Pierce, Chem. Rev. 1994, 94, 243
5. G. J. Zhou, W. Y. Wong, C. Ye, Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 963
6. S. Tao, T. Miyagoe, A. Maeda, H. Matsuzaki, H. Ohtsu, M. Hasegawa, S. Takaishi, M. Yamashita, H. Okamoto, Adv. Mater. 2007, 19, 2707
7. K. J. Thorley, J. M. Hales, H. L. Anderson, J. W. Perry, Angew. Chem. 2008, 120, 7203
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7095
9. M. Spasenovic, M. Betz, L. Costa, H. M. van Driel, Phys. Rev. B 2008, 77, 085201
10. L. Brzozowski, E. H. Sargent, J. Opt. Soc. Am. B 2000, 17, 1360
11. L. Brzozowski, E. H. Sargent, IEEE J. Quantum Electron. 2000, 36, 550
12. P. N. Prasad, Introduction to Biophotonics, Wiley, Hoboken, 2003
13. P. N. Prasad, Nanophotonics, Wiley, Hoboken, 2004
14. G. I. Stegeman, in Proceedings of Nonlinear Optical Properties of Advanced Materials (Ed.:, S. Etemand,), SPIE, Bellingham, 1993, p. 75
15. D. I. Smith, in Proceedings of Nonlinear Optical Properties of Advanced Materials (Ed.:, S. Etemand,), SPIE, Bellingham, 1993, p. 2.
16. M. P. Cifuentes, C. E. Powell, M. G. Humphrey, G. A. Heath, M. Samoc, B. Luther-Davies, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9625.
17. R. Ramaswami, K. N. Sivarajan, in Optical Networks: A Practical Perspective (Eds.:, R. Ramaswami, K. N. Sivarajan, G. H. Sasaki,), Morgan Kaufmann, Burlington, 1998.
18. P. W. Smith, Bell Syst. Tech. J. 1982, 61, 1975.
19. L. Brzozowski, E. H. Sargent, J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2001, 12, 483.
20. D. Cotter, J. K. Lucek, D. D. Marcenac, IEEE Commun. Mag. 1997, 35, 90.
21. D. S. Chemla, J. Zyss, in Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Vol. 2 (Eds.:, P. F. Liao, P. Kelley,), Academic Press, Orlando, 1987
22. S. R. Marder, J. S. Sohn, G. D. Stucky, in Materials for Nonlinear Optics: Chemical Perspective, ACS Symp. Ser. 455, American Chemical Society, Washington, DC, 1991
23. J. Zyss, in Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices (Eds.:, P. F. Liao, P. Kelley,), Academic Press, San Diego, 1994
24. T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
25. B. J. Coe, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2464
26. J. A. Delaire, K. Nakatani, Chem. Rev. 2000, 100, 1817
27. T. Weyland, I. Ledoux, S. Brasselet, J. Zyss, C. Lapinte, Organometallics 2000, 19, 5235
28. M. Malaun, Z. R. Reeves, R. L. Paul, J. C. Jeffery, J. A. McCleverty, M. D. Ward, I. Asselberghs, K. Clays, A. E. Persoons, Chem. Commun. 2001, 49
29. C. E. Powell, M. P. Cifuentes, J. P. Morrall, R. Stranger, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. Luther-Davies, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 602
30. C. E. Powell, M. G. Humphrey, M. P. Cifuentes, J. P. Morrall, M. Samoc, B. Luther-Davies, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11264
31. I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, A. M. McDonagh, M. D. Ward, J. A. McCleverty, Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 408
32. F. Paul, K. Costuas, I. Ledoux, S. Deveau, J. Zyss, J. F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 2002, 21, 5229
33. M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, J. P. Morrall, M. Samoc, F. Paul, C. Lapinte, T. Roisnel, Organometallics 2005, 24, 4280
34. N. Tamaoki, E. VanKeuren, H. Matsuda, K. Hasegawa, T. Yamaoka, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 1188
35. W. Guan, G. C. Yang, C. G. Liu, P. Song, L. Fang, L. K. Yan, Z. M. Su, Inorg. Chem. 2008, 47, 5245
36. M. Samoc, N. Gauthier, M. P. Cifuentes, F. Paul, C. Lapinte, M. G. Humphrey, Angew. Chem. 2006, 118, 7536
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7376
38. C. Bertarelli, M. C. Gallazzi, A. Lucotti, G. Zerbi, Synth. Met. 2003, 139, 933
39. K. A. Green, M. P. Cifuentes, M. Samoc, M. G. Humphrey, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2530
40. L. Sanguinet, J.-L. Pozzo, V. Rodriguez, F. Adamietz, F. Castet, L. Ducasse, B. Champagne, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11139
41. J. Leng, X. Wen, J. Rao, G. Zou, Q. Zhang, Polymer 2012, 53, 1543
42. W. Wu, L. Huang, C. Song, G. Yu, C. Ye, Y. Liu, J. Qin, Q. Li, Z. Li, Chem. Sci. 2012, 3, 1256.
43. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
44. M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121.
45. M. Tomasulo, E. Deniz, T. Benelli, S. Sortino, F. M. Raymo, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3956
46. J. Cusido, S. Impellizzeri, F. M. Raymo, Nanoscale 2011, 3, 59
47. M. Natali, S. Giordani, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4010
48. B. Champagne, A. Plaquet, J. L. Pozzo, V. Rodriguez, F. Castet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8101.
49. J. Griffiths, Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 481
50. H. Rau, Photochemistry and Photophysics, Vol. 2 (Ed.:, J. F. Rabek,) CRC Press, Boca Raton, 1990, p. 119.
51. T. Ikeda, O. Tsutsumi, Science 1995, 268, 1873
52. S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 2000, 100, 1777
53. Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima, Nature 1990, 347, 658
54. M. Russew, S. Hecht, Adv. Mater. 2010, 22, 3348
55. R. Klajn, J. F. Stoddart, B. A. Grzybowski, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2203
56. R. Klajn, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 2247; for selected recent publications, see
57. D. Bléger, A. Ciesielski, P. Samorì, S. Hecht, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14256
58. N. Crivillers, A. Liscio, F. Di Stasio, C. Van Dyck, S. Osella, D. Cornil, S. Mian, G. M. Lazzerini, O. Fenwick, E. Orgiu, F. Reinders, S. Braun, M. Fahlman, M. Mayor, J. Cornil, V. Palermo, F. Cacialli, P. Samorì, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14302
59. S. Mahesh, A. Gopal, R. Thirumalai, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7227
60. A. Gopal, M. Hifsudheen, S. Furumi, M. Takeuchi, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2012, 124, 10657
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10505
62. N. Crivillers, S. Osella, C. Van Dyck, G. M. Lazzerini, D. Cornil, A. Liscio, F. Di Stasio, S. Mian, O. Fenwick, F. Reinders, M. Neuburger, E. Treossi, M. Mayor, V. Palermo, F. Cacialli, J. Cornil, P. Samorì, Adv. Mater. 2013, 25, 432.
63. N. Takamiya, M. Tada, T. Kishimoto, T. Takano, Y. Sato, Bull. Sci. Eng. Res. 1986, 114, 12.
64. M. C. Grossel, in Supramolecular Approaches to Molecular Machines, in Nanomaterials Chemistry: Recent Developments and New Directions (Eds.:, C. N. R. Rao, A. Müller, A. K. Cheetham,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 319
65. V. Balzani, M. Clemente-Leon, A. Credi, B. Ferrer, M. Venturi, A. H. Flood, J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178
66. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. Zharnikov, P. Samorì, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. 2008, 120, 3455
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407
68. T. Sasaki, J. M. Tour, Org. Lett. 2008, 10, 897
69. J. Zeitouny, A. Belbakra, A. Llanes-Pallas, A. Barbieri, N. Armaroli, D. Bonifazi, Chem. Commun. 2011, 47, 451
70. S. Das, P. Ranjan, P. S. Maiti, G. Singh, G. Leitus, R. Klajn, Adv. Mater. 2013, 25, 422.
71. S. R. Marder, J. W. Perry, Science 1994, 263, 1706.
72. L. Kuang, Q. Chen, E. H. Sargent, Z. Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13648.
73. Z. Chen, S. Dong, C. Zhong, Z. Zhang, L. Niu, Z. Li, F. Zhang, J. Photochem. Photobiol. A 2009, 206, 213.
74. H. Zhang, D. E. Zelmon, L. Deng, H.-K. Liu, B. K. Teo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11300.
75. K. Ogawa, T. Zhang, K. Yoshihara, Y. Kobuke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 22.
76. T. Kaino, S. Tomaru, Adv. Mater. 1993, 5, 172.
77. I. V. Tomov, B. Vanwonterghem, A. S. Dvornikov, T. E. Dutton, P. M. Rentzepis, J. Opt. Soc. Am. B 1991, 8, 1477
78. L. Nikolova, T. Todorov, N. Tomova, V. Dragostinova, Appl. Opt. 1988, 27, 1598
79. S. K. Yesodha, C. K. S. Pillai, N. Tsutsumi, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 45
80. W. Zhang, J. Xie, W. Shi, X. Deng, Z. Cao, Q. Shen, Eur. Polym. J. 2008, 44, 872
81. J. A. F. Boogers, P. T. A. Klaase, J. J. de Vlieger, D. P. W. Alkema, A. H. A. Tinnemans, Macromolecules 1994, 27, 197.
82. Y. Qian, G. M. Mao, G. Wang, B. P. Lin, Y. P. Cui, Y. M. Sun, Dyes Pigm. 2007, 75, 218.
83. J. Zeitouny, C. Aurisicchio, D. Bonifazi, R. De Zorzi, S. Geremia, M. Bonini, C. A. Palma, P. Samori, A. Listorti, A. Belbakra, N. Armaroli, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4715.
84. M. Sheik-bahae, A. A. Said, T. H. Wei, D. J. Hagan, E. W. Vanstryland, IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
85. Gaussian 03 (Revision B.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M.Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov,G. Liu,A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L.Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
86. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
87. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
88. L. P. Yu, L. R. Dalton, Synth. Met. 1989, 29, 463
89. E. Garmire, in Semiconductors and Semimetals (Eds.:, E. Garmire, A. Kost,), Academic Press, San Diego, 1999.
90. A. J. Attias, C. Cavalli, N. Lemaitre, F. Cherioux, H. Maillotte, I. Ledoux, J. Zyss, J. Opt. A 2002, 4, S 212.
91. F. Kajzar, J. Messier, Phys. Rev. A 1985, 32, 2352.
92. R. W. Boyd, Nonlinear Optics, Academic Press, San Diego, 1992, p. 176.
93. R. Rangel-Rojo, S. Yamada, H. Matsuda, D. Yankelevich, Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1021.
94. T. He, Y. Cheng, Y. Du, Y. Mo, Opt. Commun. 2007, 275, 240.
95. J. Del Nero, R. E. de Araujo, A. S. L. Gomes, C. P. de Melo, J. Chem. Phys. 2005, 122, 104506
96. L. Misoguti, C. R. Mendonca, S. C. Zilio, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 1531
97. O. Nadtoka, O. Krupka, J. Luk, V. Syromyatnikov, B. Sahraoui, V. Smokal, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 496, 302
98. N. J. Li, Q. F. Xu, J. M. Lu, X. W. Xia, L. H. Wang, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 399.
99. B. Champagne, E. A. Perpète, D. Jacquemin, S. J. A. van Gisbergen, E.-J. Baerends, C. Soubra-Ghaoui, K. A. Robins, B. Kirtman, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755.
100. Y. Atalay, D. Avc, A. Başoǧlu, Struct. Chem. 2008, 19, 239
101. C. Cardoso, P. E. Abreu, B. F. Milne, F. Nogueira, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10676.
102. R. Zaleśny, I. W. Bulik, W. Bartkowiak, J. M. Luis, A. Avramopoulos, M. G. Papadopoulos, P. Krawczyk, J. Chem. Phys. 2010, 133, 244308.