Synthesis of electron-deficient oxacalix[2]arene[2]triazines and their isomeric analogs from a one-pot reaction of perfluorinated dihydroxybenzenes with dichlorotriazines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 17, 2013, Pages 4414-4417

  Yang, Chi ^a   Chen, Yin ^b   Wang, De Xian ^b   Zhao, Liang ^a   Wang, Mei Xiang ^a  

^a Tsinghua University   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE; CHLORINATED HYDROCARBON; FLUORINATED HYDROCARBON; PHENOL DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CALIXARENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROCARBONS, CHLORINATED; HYDROCARBONS, FLUORINATED; ISOMERISM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; TRIAZINES;

EID: 84883749597     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401959d     Document Type: Article

References (60)

1. Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 4541
2. Maes, W.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2393
3. Tsue, H.; Ishibashi, K.; Tamura, R. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 17, 73
4. Wang, M.-X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 182
5. Wang, M.-X.; Zhang, X.-H.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 838
6. Wang, M.-X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15412
7. Katz, J. L.; Feldman, M. B.; Conry, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 91
8. Maes, W.; Rossom, W. V.; Hecke, K. V.; Meervelt, L. V.; Dehaen, W. Org. Lett. 2006, 8, 4161
9. Katz, J. L.; Selby, K. J.; Conry, R. R. Org. Lett. 2006, 8, 2755
10. Bizier, N. P.; Vernamonti, J. P.; Katz, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2303
11. Hao, E.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1233
12. Chen, C.-F. Chem. Commun. 2011, 47, 1674
13. Thomas, J.; Maes, W.; Robyns, K.; Ovaere, M.; Meervelt, L. V.; Smet, M.; Dehaen, W. Org. Lett. 2009, 11, 3040
14. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Ma, H.-W.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 8, 5967
15. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2007, 9, 2847
16. Katz, J. L.; Tschaen, B. A. Org. Lett. 2010, 12, 4300
17. Raimundo, J.-M.; Chen, Z.; Siri, O. Chem. Commun. 2011, 47, 10410
18. Haddoub, R.; Touil, M.; Raimundo, J.-M.; Siri, O. Org. Lett. 2010, 12, 2722
19. Akagi, S.; Yasukawa, Y.; Kobayashi, K.; Konishi, H. Tetrahedron 2009, 65, 9983
20. Pan, S.; Wang, D.-X.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2012, 14, 6254
21. Yang, H.-B.; Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 3757
22. Rossom, W. V.; Maes, W.; Kishore, L.; Ovaere, M.; Meervelt, L. V.; Dehaen, W. Org. Lett. 2008, 10, 585
23. Rossom, W. V.; Caers, J.; Robeyns, K.; Meervelt, L. V.; Maes, W.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 2791
24. Yao, B.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2009, 2899
25. Hou, B.-Y.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5218
26. Zhang, E.-X.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2009, 74, 8595
27. Hou, B.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2008, 3864
28. Naseer, M. M.; Wang, D.-X.; Zhao, L.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2011, 76, 1804
29. Katz, J. L.; Selby, K. J.; Conry, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 3505
30. Chen, Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 8112
31. Gong, H.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Ma, H.-W.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9262
32. Katz, J. L.; Geller, B. J.; Foster, P. D. Chem. Commun. 2007, 1026
33. Ma, M.; Wang, H.; Li, X.; Liu, L.; Jin, H.; Wen, K. Tetrahedron 2009, 65, 300
34. Gong, H.-Y.; Zheng, Q.-Y.; Zhang, X.-H.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4895
35. Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Tetrahedron 2009, 65, 87
36. Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, Q.-Q.; Wang, M.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7485
37. Wang, D.-X.; Wang, Q.-Q.; Han, Y.; Wang, Y.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13053
38. Wang, D.-X.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 892
39. Gong, H.-Y.; Wang, D.-X.; Xiang, J.-F.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7791
40. Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7265
41. Wang, L.-X.; Zhao, L.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 9690
42. Hu, S.-Z.; Chen, C.-F. Chem. Commun. 2010, 46, 4199
43. Rossom, W. V.; Kundrát, O.; Ngo, T. H.; Lhoták, P.; Dehaen, W.; Maes, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2423
44. Liu, S.-Q.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2007, 3856
45. Zhang, E.-X.; Wang, D.-X.; Zheng, Q.-Y.; Wang, M.-X. Org. Lett. 2008, 10, 2565
46. Vicente, A. I.; Caio, J. M.; Sardinha, J.; Moeteiro, C.; Delgado, R.; Félix, V. Tetrahedron 2012, 68, 670
47. Xu, K.; Jiao, S.; Yao, W.; Xie, E.; Tang, B.; Wang, C. Chirality 2012, 24, 646
48. Zhao, W.; Hu, K.; Wang, C.; Liang, S.; Niu, B.; He, L.; Lu, K.; Ye, B.; Zhang, S. J. Chromatogr. A 2012, 1223, 72
49. Zou, L.; Li, Y.; Ye, B. Microchim. Acta 2011, 173, 285
50. He, X.; Gao, C.-Y.; Wang, M.-X.; Zhao, L. Chem. Commun. 2012, 48, 10877
51. Ma, M.-L.; Li, X.-Y.; Wen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8338
52. Wu, J.-C.; Zhao, L.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Inorg. Chem. 2012, 51, 3860
53. Gao, C.-Y.; Zhao, L.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8448
54. Gao, C.-Y.; Zhao, L.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 824
55. Tsue, H.; Ishibashi, K.; Tokita, S.; Takahashi, H.; Matsui, K.; Tamura, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6125
56. Tsue, H.; Ono, K.; Tokita, S.; Ishibashi, K.; Matsui, K.; Takahashi, H.; Miyata, K.; Takahashi, D.; Tamura, R. Org. Lett. 2011, 13, 490
57. Ito, A.; Inoue, S.; Hirao, Y.; Furukawa, K.; Kato, T.; Tanaka, K. Chem. Commun. 2008, 3242
58. Burdon, J.; Damodaran, V. A.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. 1964, 763
59. Chen, Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2010, 75, 3786
60. Li, S.; Fa, S.-X.; Wang, Q.-Q.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 1860