Bonding analysis of planar hypercoordinate atoms via the generalized BLW-LOL

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 26, 2013, Pages 2242-2248

  Bomble, Laetitia ^a   Steinmann, Stephan N ^a   Perez Peralta, Nancy ^a,b   Merino, Gabriel ^c   Corminboeuf, Clemence ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b Nueva Autopista Al Aeropuerto Internacional Monterrey   (Mexico)

^c DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

Author keywords

aromaticity; chemical bond; electron delocalization

Indexed keywords

AROMATICITIES; BONDING ANALYSIS; BONDING PATTERNS; DELOCALIZATIONS; ELECTRON DELOCALIZATION; LOCALIZED ORBITALS; MAXIMUM INTENSITIES; MULTICENTER BONDINGS;

BORON; CHEMICAL BONDS; WHEELS;

ATOMS;

EID: 84883743655     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23383     Document Type: Article

References (65)

1. G. N. Lewis, Valence and the Structure of Atoms and Molecules; Dover: New York, 1966.
2. G. C. Pimentel, J. Chem. Phys. 1951, 19, 446.
3. M. Bremer, P. v., R. Schleyer, K. Schötz, M. Kausch, M. Schindler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 761.
4. (a), H. J. Monkhorst, Chem. Commun. 1968, 1111
5. (b), R. Hoffmann, R. W. Alder, C. F. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992
6. (c), J. B. Collins, J. D. Dill, E. D. Jemmis, Y. Apeloig, P. v. R. Schleyer, R. Seeger, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5419
7. (d), P. v. R. Schleyer, A. I. Boldyrev, Chem. Commun. 1991, 1536
8. (e), J. E. Lyons, D. R. Rasmussen, M. P. McGrath, R. H. Nobes, L. Radom, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1667
9. (f), D. R. Rasmussen, L. Radom, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2876
10. (g), K. Exner, P. v. R. Schleyer, Science 2000, 290, 1937
11. (h), L.-S. Wang, A. I. Boldyrev, X. Li, J. Simons, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7681
12. (i), G. Merino, M. A. Mendez-Rojas, A. Vela, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6026
13. (j), G. Merino, M. A. Mendez-Rojas, H. I. Beltran, C. Corminboeuf, T. Heine, A. Vela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16160
14. (k), R. Keese, Chem. Rev. 2006, 106, 4787
15. (l), L. M. Wang, W. Huang, B. B. Averkiev, A. I. Boldyrev, L. S. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4550
16. (m), R. Islas, T. Heine, K. Ito, P. v. R. Schleyer, G. Merino, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14767
17. (n), T. Heine, R. Islas, G. Merino, J. Comput. Chem. 2007, 28, 302
18. (o), T. Heine, G. Merino, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012, 51, 4275
19. (p), J. O. C. Jimenez-Halla, Y. -B. Wu, Z. -X. Wang, R. Islas, T. Heine, G. Merino, Chem. Commun. 2010, 46, 8776.
20. (a) Chem. Rev. 2001, 101, 1115
21. (b) Chem. Rev. 2005, 106, 3433.
22. Y. R. Mo, P. v., R. Schleyer, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2009.
23. (a), Y. Mo, S. D. Peyerimhoff, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687
24. (b), Y. Mo, L. Song, Y. Lin, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8291.
25. R. Z. Khaliullin, E. A. Cobar, R. C. Lochan, A. T. Bell, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8753.
26. (a), J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
27. (b), A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
28. (a), J. Jia, H.-S. Wu, Z. Chen, Y. Mo, Eur. J. Org. Chem. 2013, 611
29. (b), J. -F. Jia, H. -S. Wu, Y. Mo, J. Chem. Phys. 2012, 136
30. (c), Y. Mo, L. Song, Y. Lin, M. Liu, Z. Cao, W. Wu, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 800
31. (d), R. E. Rawlings, A. K. McKerlie, D. J. Bates, Y. Mo, J. M. Karty, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5991
32. (e), C. Wang, Z. Chen, W. Wu, Y. Mo, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1436
33. (f), J. I. C. Wu, Y. Mo, F. A. Evangelista, P. v. R. Schleyer, Chem. Commun. 2012, 48, 8437
34. (g), Y. R. Mo, Wiley Interdiscip. Rev. Computat. Mol. Sci. 2011, 1, 164.
35. S. N. Steinmann, D. F. Jana, J. I. -C. Wu, P. v., R. Schleyer, Y. Mo, C. Corminboeuf, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2009, 48, 9828.
36. S. N. Steinmann, P. Vogel, Y. Mo, C. Corminboeuf, Chem. Commun. 2011, 47, 227.
37. S. N. Steinmann, Y. Mo, C. Corminboeuf, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20584.
38. (a), D. F. Jana, M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, J. Org. Chem. 2012, 77, 2548
39. (b), B. Petrovic, Z. D. Bugarcic, A. Dees, I. Ivanovic-Burmazovic, F. W. Heinemann, R. Puchta, S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, R. v. Eldik, Inorg. Chem. 51, 1516.
40. (a), R. W. A. Havenith, P. W. Fowler, E. Steiner, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1068
41. (b), H. -J. Zhai, A. N. Alexandrova, K. A. Birch, A. I. Boldyrev, L.-S. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 6004.
42. (a), Z. -X. Wang, P. v., R. Schleyer, Science 2001, 292, 2465
43. (b), R. M. Minyaev, T. N. Gribanova, A. G. Starikov, V. I. Minkin, Mendeleev Commun. 2001, 11, 213.
44. (a), H. Stoll, G. Wagenblast, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1980, 57, 169
45. (b), J. M. Cullen, Int. J. Quantum Chem. 1991, 40, 193
46. (c), E. Gianinetti, M. Raimondi, E. Tornaghi, Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 157
47. (d), M. Couty, C. A. Bayse, M. B. Hall, Theor. Chim. Acta 1997, 97, 96
48. (e), T. Nagata, O. Takahashi, K. Saito, S. Iwata, J. Chem. Phys. 2001, 115, 3553
49. (f), A. Fornili, M. Sironi, M. Raimondi, J. Mol. Struct. Theochem 2003, 632, 157.
50. Y. R. Mo, Nat. Chem. 2010, 2, 666.
51. M. Sironi, A. Famulari, Theor. Chim. Acta 2000, 103, 417.
52. H. L. Schmider, A. D. Becke, J. Mol. Struct. Theochem 2000, 527, 51.
53. (a), A. D. Becke, K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397
54. (b), A. Savin, B. Silvi, F. Colonna, Can. J. Chem. 1996, 74, 1088
55. (c), J. C. Santos, W. Tiznado, R. Contreras, P. Fuentealba, J. Chem. Phys. 2004, 120, 1670
56. (d), J. C. Santos, J. Andres, A. Aizman, P. Fuentealba, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 83.
57. S. F. Boys, P. O. Löwdin, Ed. Quantum Theory of Atom, Molecules, and the Solid State. Academic Press: New York, 1966, p. 253.
58. (a), Y. R. Mo, P. C. Hiberty, P. v., R. Schleyer, Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 27
59. (b), M. Zielinski, R. W. A. Havenith, L. W. Jenneskens, J. H. van Lenthe, Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 19.
60. R. Islas, T. Heine, G. Merino, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 215.
61. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graph. 1996, 14, 33.
62. G. Merino, T. Heine, G. Seifert, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4367.
63. R. Islas, E. Chamorro, J. Robles, T. Heine, J. C. Santos, G. Merino, Struct. Chem. 2007, 18, 833.
64. G. Martinez-Guajardo, Z. Gomez-Saldoval, D. F. Jana, P. Calaminici, C. Corminboeuf, G. Merino, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20615.
65. L. Rincon, R. Almeida, J. E. Alvarellos, D. Garcia-Aldea, A. Hasmy, C. Gonzalez, Dalton Trans. 2009, 3328