Synthesis, spectroscopic and biological studies of a fluorescent Pt(ii) (terpy) based 1,8-naphthalimide conjugate as a DNA targeting agent

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 76, 2013, Pages 8522-8524

  Banerjee, Swagata ^a   Kitchen, Jonathan A ^a   Bright, Sandra A ^a   O’Brien, John E ^a   Williams, D Clive ^a   Kelly, John M ^a   Gunnlaugsson, Thorfinnur ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; FLUORESCENT DYE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; PLATINUM COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CELL STRAIN MCF 7; CONFOCAL MICROSCOPY; CONJUGATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DNA BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HELA CELL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; CELL PROLIFERATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA, NEOPLASM; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; FLUORESCENCE; HELA CELLS; HUMANS; MCF-7 CELLS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALIMIDES; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM; PYRIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84883397304     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc44962a     Document Type: Article

References (44)

1. M. R. Gill, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3179
2. R. B. P. Elmes, K. N. Orange, S. M. Cloonan, D. C. Williams, T. Gunnlaugsson, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15862
3. E. Alessio, Bioinorganic Medicinal Chemistry, ed. E. Alessio, Wiley-VCH Verlag GmbH Co., Germany, 2011
4. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 197
5. J. G. Vos, J. M. Kelly, Dalton Trans., 2006, 4869
6. C. X. Zhang, S. J. Lippard, Curr. Opin. Chem. Biol., 2003, 7, 481
7. Y.-P. Ho, S. C. F. Au-Yeung, K. K. W. To, Med. Res. Rev., 2003, 23, 633
8. B. E. Bowler, S. J. Lippard, Biochemistry, 1986, 25, 3031
9. D. Gibson, K. F. Gean, J. Katzhendle, R. Ben-Shoshan, A. Ramu, I. Ringel, J. Med. Chem., 1991, 34, 414
10. S. Ding, X. Qiao, J. Suryadi, G. S. Marrs, G. L. Kucera, U. Bierbach, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3350
11. J. Suryadi, U. Bierbach, Chem.– Eur. J., 2012, 18, 12926
12. K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 424
13. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, Chem. Commun., 2009, 3756
14. C. Yu, K. H. Y. Chan, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 19652
15. S. Banerjee, E. B. Veale, C. M. Phelan, S. A. Murphy, G. M. Tocci, L. J. Gillespie, D. O. Frimannsson, J. M. Kelly, T. Gunnlaugsson, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 1601
16. M. F. Braña, M. Cacho, M. A. Garcia, B. de Pascual-Teresa, A. Ramos, N. Acero, F. Llinares, D. Munoz-Mingarro, C. Abradelo, M. F. Rey-Stolle, M. Yuste, J. Med. Chem., 2002, 45, 5813
17. Q. Yang, P. Yang, X. Qian, L. Tong, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 6210
18. A. Wu, Y. Xu, X. Qian, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 592
19. S.-Q. Xie, Y.-H. Zhang, Q. Li, F.-H. Xu, J.-W. Miao, J. Zhao, C.-J. Wang, Apoptosis, 2012, 17, 725
20. K. J. Kilpin, C. M. Clavel, F. Edafe, P. J. Dyson, Organometallics, 2012, 31, 7031
21. R. M. Duke, E. B. Veale, F. M. Pfeffer, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3936
22. G. J. Ryan, R. B. P. Elmes, S. J. Quinn, T. Gunnlaugsson, Supramol. Chem., 2012, 24, 175
23. S. Banerjee, J. A. Kitchen, T. Gunnlaugsson, J. M. Kelly, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 3033
24. E. B. Veale, D. O. Frimannsson, M. Lawler, T. Gunnlaugsson, Org. Lett., 2009, 11, 4040
25. E. B. Veale, T. Gunnlaugsson, J. Org. Chem., 2010, 75, 5513
26. R. B. P. Elmes, M. Erby, S. A. Bright, D. C. Williams, T. Gunnlaugsson, Chem. Commun., 2012, 48, 2588
27. G. J. Ryan, S. J. Quinn, T. Gunnlaugsson, Inorg. Chem., 2007, 47, 401
28. J. M. Pérez, I. Lopez-Solera, E. I. Montero, M. F. Braña, C. Alonso, S. P. Robinson, C. Navarro-Ranninger, J. Med. Chem., 1999, 42, 5482
29. W. H. Wu, W. T. Wu, S. M. Ji, H. M. Guo, P. Song, K. L. Han, L. N. Chi, J. Y. Shao, J. Z. Zhao, J. Mater. Chem., 2010, 20, 9775
30. H. M. Guo, S. M. Ji, W. H. Wu, W. T. Wu, J. Y. Shao, J. Z. Zhao, Analyst, 2010, 135, 2832
31. Y.-C. Lo, T.-P. Ko, W.-C. Su, T.-L. Su, A. H. J. Wang, J. Inorg. Biochem., 2009, 103, 1082
32. S. S. Hosseini, M. Bhadbhade, R. J. Clarke, P. J. Rutledge, L. M. Rendina, Dalton Trans., 2011, 40, 506
33. S. Banerjee, J. A. Kitchen, T. Gunnlaugsson, J. M. Kelly, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 5642-5655, 10.1039/C3OB40370J
34. I. Eryazici, C. N. Moorefield, G. R. Newkome, Chem. Rev., 2008, 108, 1834
35. J. D. McGhee, P. H. von Hippel, J. Mol. Biol., 1974, 86, 469
36. M. Cusumano, M. L. Di Pietro, A. Giannetto, Inorg. Chem., 1999, 38, 1754
37. M. Howe-Grant, S. J. Lippard, Biochemistry, 1979, 18, 5762
38. D. L. Boger, B. E. Fink, S. R. Brunette, W. C. Tse, M. P. Hedrick, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5878
39. S. Mansouri, S. Fery-Forgues, B. Meunier, N. Paillous, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1649
40. M. L. Clark, R. L. Green, O. E. Johnson, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, Inorg. Chem., 2008, 47, 9410
41. S. Biagini, A. Bianchi, T. Biver, A. Boggioni, I. V. Nikolayenko, F. Secco, M. Venturini, J. Inorg. Biochem., 2011, 105, 558
42. C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, T. Biver, A. Boggioni, S. Bonacchi, A. Danesi, C. Giorgi, P. Gratteri, A. M. Ingraín, F. Secco, C. Sissi, B. Valtancoli, M. Venturini, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 184
43. A. McCoubrey, H. C. Latham, P. R. Cook, A. Rodger, G. Lowe, FEBS Lett., 1996, 380, 73
44. G. Lowe, T. Vilaivan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1499