Aryl-phosphonate lanthanide complexes and their fluorinated derivatives: Investigation of their unusual relaxometric behavior and potential application as dual frequency 1H/19F MRI probes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 35, 2013, Pages 11644-11660

  Placidi, Matteo P ^a   Botta, Mauro ^b   Kálmán, Ferenc K ^c   Hagberg, Gisela E ^a,d   Baranyai, Zsolt ^c   Krenzer, Andreas ^e   Rogerson, Alexandria K ^f   Tõth, Imre ^c   Logothetis, Nikos K ^a,f   Angelovski, Goran ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL CYBERNETICS   (Germany)

^b UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

^c UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^d UNIVERSITY HOSPITAL TÜBINGEN   (Germany)

^e UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^f UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

fluorine; gadolinium; imaging agents; NMR spectroscopy; relaxivity

Indexed keywords

FLUORINATED DERIVATIVES; IMAGING AGENT; INTRAMOLECULAR BINDING; LOW MOLECULAR WEIGHT; MRI CONTRAST AGENTS; MULTINUCLEAR NMR SPECTROSCOPY; RELAXIVITY; WATER EXCHANGE RATES;

FLUORINE; GADOLINIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBES; RARE EARTH ELEMENTS;

MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

FLUORINE; GADOLINIUM; LANTHANIDE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; IMAGING AGENTS; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RELAXIVITY;

FLUORINE; GADOLINIUM; IMAGING AGENTS; NMR SPECTROSCOPY; RELAXIVITY;

FLUORINE; GADOLINIUM; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOPHOSPHONATES;

EID: 84882842417     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300763     Document Type: Article

References (79)

1. J. K. Willmann, N. van Bruggen, L. M. Dinkelborg, S. S. Gambhir, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 591-607.
2. M. M. J. Modo, J. W. M. Bulte, Molecular and Cellular MR Imaging, CRC, Boca Raton, 2007, p. 421.
3. N. Bloembergen, L. O. Morgan, J. Chem. Phys. 1961, 34, 842.
4. A. E. Merbach, E. Toth, The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging, Wiley, Chichester, 2001
5. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
6. M. Botta, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 399-407.
7. P. Lebduskova, P. Hermann, L. Helm, E. Toth, J. Kotek, K. Binnemans, J. Rudovsky, I. Lukes, A. E. Merbach, Dalton Trans. 2007, 493-501.
8. P. Caravan, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512-523
9. E. J. Werner, A. Datta, C. J. Jocher, K. N. Raymond, Angew. Chem. 2008, 120, 8696-8709
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8568-8580.
11. M. Srinivas, A. Heerschap, E. T. Ahrens, C. G. Figdor, I. J. M. d. Vries, Trends Biotechnol. 2010, 28, 363-370.
12. J. Ruiz-Cabello, P. Walczak, D. A. Kedziorek, V. P. Chacko, A. H. Schmieder, S. A. Wickline, G. M. Lanza, J. W. M. Bulte, Magn. Reson. Med. 2008, 60, 1506-1511
13. E. T. Ahrens, R. Flores, H. Y. Xu, P. A. Morel, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 983-987.
14. K. J. Thurecht, I. Blakey, H. Peng, O. Squires, S. Hsu, C. Alexander, A. K. Whittaker, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5336-5337
15. M. Ogawa, S. Nitahara, H. Aoki, S. Ito, M. Narazaki, T. Matsuda, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1602-1609.
16. L. Helm, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 45-64
17. P. Harvey, I. Kuprov, D. Parker, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2015-2022.
18. S. Mizukami, R. Takikawa, F. Sugihara, Y. Hori, H. Tochio, M. Walchli, M. Shirakawa, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 794-795
19. S. Mizukami, H. Matsushita, R. Takikawa, F. Sugihara, M. Shirakawa, K. Kikuchi, Chem. Sci. 2011, 2, 1151-1155.
20. K. H. Chalmers, A. M. Kenwright, D. Parker, A. M. Blamire, Magn. Reson. Med. 2011, 66, 931-936.
21. S. A. Anderson, R. K. Rader, W. F. Westlin, C. Null, D. Jackson, G. M. Lanza, S. A. Wickline, J. J. Kotyk, Magn. Reson. Med. 2000, 44, 433-439
22. K. C. Partlow, J. Chen, J. A. Brant, A. M. Neubauer, T. E. Meyerrose, M. H. Creer, J. A. Nolta, S. D. Caruthers, G. M. Lanza, S. A. Wickline, FASEB J. 2007, 21, 1647-1654.
23. E. Gianolio, R. Napolitano, F. Fedeli, F. Arena, S. Aime, Chem. Commun. 2009, 6044-6046.
24. M. P. Placidi, J. Engelmann, L. S. Natrajan, N. K. Logothetis, G. Angelovski, Chem. Commun. 2011, 47, 11534-11536.
25. K. H. Chalmers, M. Botta, D. Parker, Dalton Trans. 2011, 40, 904-913.
26. J. C. G. Bunzli, P. Froidevaux, J. M. Harrowfield, Inorg. Chem. 1993, 32, 3306-3311
27. W. D. Horrocks, J. P. Bolender, W. D. Smith, R. M. Supkowski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5972-5973.
28. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493-503.
29. P. Atkinson, B. S. Murray, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3166-3171.
30. S. Aime, M. Botta, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 17-23
31. J. Rudovsky, P. Cigler, J. Kotek, P. Hermann, P. Vojtisek, I. Lukes, J. A. Peters, L. Vander Elst, R. N. Muller, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2373-2384
32. J. Rudovsky, M. Botta, P. Hermann, A. Koridze, S. Aime, Dalton Trans. 2006, 2323-2333.
33. S. Aime, M. Botta, E. Garino, S. G. Crich, G. Giovenzana, R. Pagliarin, G. Palmisano, M. Sisti, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2609-2617
34. J. B. Livramento, A. Sour, A. Borel, A. E. Merbach, V. Toth, Chem. Eur. J. 2006, 12, 989-1003.
35. S. H. Koenig, R. D. Brown, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1990, 22, 487-567
36. D. H. Powell, O. M. Ni Dhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. S. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346.
37. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, E. Terreno, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 19-29.
38. S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Sisti, E. Terreno, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S 200 -S 208.
39. D. Messeri, M. P. Lowe, D. Parker, M. Botta, Chem. Commun. 2001, 2742-2743.
40. A. Datta, J. M. Hooker, M. Botta, M. B. Francis, S. Aime, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2546-2552
41. Z. Jászberényi, L. Moriggi, P. Schmidt, C. Weidensteiner, R. Kneuer, A. E. Merbach, L. Helm, E. Toth, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 406-420
42. G. M. Nicolle, E. Toth, H. Schmitt-Willich, B. Raduchel, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1040-1048.
43. J. Costa, E. Balogh, V. Turcry, R. Tripier, M. Le Baccon, F. Chuburu, H. Handel, L. Helm, E. Toth, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6841-6851.
44. T. J. Swift, R. E. Connick, J. Chem. Phys. 1962, 37, 307-320
45. K. Micskei, L. Helm, E. Brucher, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1993, 32, 3844-3850.
46. J. F. Desreux, E. Merciny, M. F. Loncin, Inorg. Chem. 1981, 20, 987-991.
47. R. G. Franz, AAPS PharmSciTech 2001, 3, E 10.
48. Z. Baranyai, Z. Palinkas, F. Uggeri, E. Brücher, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1948-1956.
49. W. P. Cacheris, S. K. Nickle, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 1987, 26, 958-960.
50. I. Mamedov, P. Táborský, P. Lubal, S. Laurent, L. V. Elst, H. A. Mayer, N. K. Logothetis, G. Angelovski, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3298-3306.
51. M. Forsterova, I. Svobodova, P. Lubal, P. Taborsky, J. Kotek, P. Hermann, I. Lukes, Dalton Trans. 2007, 535-549
52. S. L. Wu, W. D. Horrocks, Inorg. Chem. 1995, 34, 3724-3732.
53. J. Moreau, E. Guillon, J.-C. Pierrard, J. Rimbault, M. Port, M. Aplincourt, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5218-5232
54. E. Toth, E. Brucher, I. Lazar, I. Toth, Inorg. Chem. 1994, 33, 4070-4076.
55. A. Bianchi, L. Calabi, F. Corana, S. Fontana, P. Losi, A. Maiocchi, L. Paleari, B. Valtancoli, Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 309-393.
56. H.-Z. Cai, T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 383-398.
57. J. Kotek, F. K. Kalman, P. Hermann, E. Brucher, K. Binnemans, I. Lukes, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1976-1986.
58. Z. Baranyai, Z. Pálinkás, F. Uggeri, A. Maiocchi, S. Aime, E. Brücher, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16426-16435.
59. L. Sarka, L. Burai, R. Király, L. Zékány, E. Brücher, J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 320-326.
60. K. Kumar, T. Jin, X. Wang, J. F. Desreux, M. F. Tweedle, Inorg. Chem. 1994, 33, 3823-3829.
61. F. K. Kálmán, Z. Baranyai, I. Tõth, I. Bányai, R. Király, E. Brücher, S. Aime, X. Sun, A. D. Sherry, Z. Kovács, Inorg. Chem. 2008, 47, 3851-3862.
62. J. A. Peters, J. Huskens, D. J. Raber, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1996, 28, 283-350
63. D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010.
64. C. Platas-Iglesias, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2023-2033.
65. S. Aime, M. Botta, G. Ermondi, Inorg. Chem. 1992, 31, 4291-4299
66. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, M. P. M. Marques, C. F. G. C. Geraldes, D. Pubanz, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068.
67. M. Jauregui, W. S. Perry, C. Allain, L. R. Vidler, M. C. Willis, A. M. Kenwright, J. S. Snaith, G. J. Stasiuk, M. P. Lowe, S. Faulkner, Dalton Trans. 2009, 6283-6285
68. J. P. André, C. F. G. C. Geraldes, J. A. Martins, A. E. Merbach, M. I. M. Prata, A. C. Santos, J. J. P. de Lima, E. Toth, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5804-5816.
69. M. Woods, S. Aime, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, M. Navet, D. Parker, M. Port, O. Rousseaux, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781-9792.
70. C. S. Johnson, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1999, 34, 203-256.
71. J. Henig, I. Mamedov, P. Fouskova, E. Tõth, N. K. Logothetis, G. Angelovski, H. A. Mayer, Inorg. Chem. 2011, 50, 6472-6481.
72. R. Freeman, H. D. W. Hill, J. Magn. Reson. 1971, 4, 366-383.
73. M. Botta, L. Tei, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1945-1960.
74. A. Dadabhoy, S. Faulkner, P. G. Sammes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 348-357.
75. D. M. Corsi, C. Platas-Iglesias, H. van Bekkum, J. A. Peters, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 723-726.
76. R. Delgado, J. J. R. F. Dasilva, Talanta 1982, 29, 815-822.
77. H. M. Irving, M. G. Miles, L. D. Pettit, Anal. Chim. Acta 1967, 38, 475-488.
78. D. J. Leggett, Computational Methods for the Determination of Formation Constants, Plenum, New York, 1985.
79. D. R. Messroghli, A. Rudolph, H. Abdel-Aty, R. Wassmuth, T. Kuhne, R. Dietz, J. Schulz-Menger, BMC Med. Imaging 2010, 10, 16.