A computational investigation on the geometries, stabilities, antioxidant activity, and the substituent effects of the L-ascorbic acid and their derivatives

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 113, Issue 19, 2013, Pages 2220-2227

  Zhao, Run Ning ^a   Yuan, Yanhong ^a   Liu, Fuyi ^b   Han, Ju Guang ^b   Sheng, Liusi ^b  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b Institute of Applied Mathematics and Physics   (China)

Author keywords

antioxidant activity; bond dissociation enthalpy; density functional theory; ionization potential; L ascorbic acid; charge transfer; radical

Indexed keywords

ANTI-OXIDANT ACTIVITIES; BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ELECTRON-DONATING ABILITY; L-ASCORBIC ACID; RADICAL; SINGLE ELECTRON TRANSFER; SPIN DENSITY DISTRIBUTIONS;

ANTIOXIDANTS; ASCORBIC ACID; ATOMS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE RADICAL REACTIONS; IONIZATION POTENTIAL;

FREE RADICALS;

EID: 84882824056     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24434     Document Type: Article

References (20)

1. R. Govindarajan, M. Vijayakumar, P. Pushpangadan, J. Ethnopharmacol. 2005, 99, 165.
2. Y. B. Li, M. A. Trush, Cancer Res. 1994, 54, 1895.
3. D. Commenges, V. Scotet, S. Renaud, H. Jacqmin-Gadda, P. Barberger-Gateau, J.-F. Dartigues, Eur. J. Epidemiol. 2000, 16, 357.
4. T. P. Whitehead, D. Robinson, S. Allaway, J. Syms, A. Hale, Clin. Chem. 1995, 41, 32.
5. M. G. L. Hertog, E. J. M. Feskens, D. Kromhout, P. C. H. Hollman, M. B. Katan, Lancet 1993, 342, 1007.
6. M. J. Thomas, Nutrition 2000, 16, 716.
7. S. J. Padayatty, A. Katz, Y. H. Wang, P. Eck, O. Kwon, J.-H. Lee, S. L. Chen, C. Corpe, A. Dutta, S. K. Dutta, M. Levine, J. Am. Coll. Nutr. 2003, 22, 18.
8. Y.-Y. Shao, P. A. Seib, K. J. Kramer, D. A. Galen, J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1391.
9. A. Baroja-Mazo, P. Del Valle, J. Rúa, S. De Cima, F. Busto, D. De Arriaga, N. Smirnoff, Fungal Genet. Biol. 2005, 42, 390.
10. M. Gutierrez-Larrainzar, C. De Castro, P. Del Valle, J. Rúa, M. R. García-Armesto, F. Busto, D. DeArriaga, J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 10631.
11. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
12. M. Leopoldini, I. Prieto Pitarch, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 92.
13. M. Leopoldini, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4916.
14. H. E. Sauberlich, Annu. Rev. Nutr. 1994, 14, 371.
15. S. B. Lee, K. C. Nam, S. J. Lee, J. H. Lee, K. Inouye, K. H. Park, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 36.
16. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. M. Hasegawa, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian09, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
17. J. Hvoslef, Acta Crystallogr. B 1968, 24, 23.
18. J. Hvoslef, Acta Crystallogr. B 1968, 24, 1431.
19. C. B. Laura, E. L. Hernan, G. N. Carlos, A. B. Silvia, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4997.
20. J. Malmström, M. Jonsson, I. A. Cotgreave, L. Hammarström, M. Sjödin, L. Engman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434.