Free radical coupling of o -semiquinones uncovered

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 32, 2013, Pages 12142-12149

  Pezzella, Alessandro ^a   Crescenzi, Orlando ^a   Panzella, Lucia ^a   Napolitano, Alessandra ^a   Land, Edward J ^b,c   Barone, Vincenzo ^d   D'Ischia, Marco ^a  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b DARESBURY LABORATORY   (United Kingdom)

^c KEELE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d SCUOLA NORMALE SUPERIORE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL ANALYSIS; COMPUTATIONAL APPROACH; EXPERIMENTAL SPECTRA; FREE RADICAL DIMERIZATION; INVERSE KINETIC ISOTOPE EFFECTS; KINETICS AND THERMODYNAMICS; ONE-ELECTRON OXIDATION; SECOND ORDER KINETICS;

CHROMOPHORES; COMPUTATIONAL METHODS; DEUTERIUM; KINETICS; PHENOLS; RADIOLYSIS; THERMODYNAMICS;

FREE RADICALS;

ANION; DEUTERIUM; DOPACHROME TAUTOMERASE; EUMELANIN; FREE RADICAL; ISOTOPE; SEMIQUINONE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHROMATOPHORE; DEACETYLATION; DIASTEREOISOMER; DIMERIZATION; ENERGY BALANCE; OXIDATIVE COUPLING; POLYMERIZATION; PULSE RADIOLYSIS; TAUTOMER; THERMODYNAMICS;

BENZOQUINONES; FREE RADICALS; INDOLEQUINONES; INDOLES; MELANINS; OXIDATION-REDUCTION; PULSE RADIOLYSIS;

EID: 84882256757     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4067332     Document Type: Article

References (59)

1. Alegria, A. E.; Lopez, M.; Guevara, N. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4965-4968
2. Roginsky, V. A.; Pisarenko, L. M.; Bors, W.; Michel, C.; Saran, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1835-1840
3. Kalyanaraman, B.; Felix, C. C.; Sealy, R. C. Environ. Health Perspect. 1985, 64, 185-198
4. Asher, J. R.; Doltsinis, N. L.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9854-9861
5. Pezzella, A.; Panzella, L.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Land, E. J.; Barone, V.; d'Ischia, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15490-11221
6. Pezzella, A.; Panzella, L.; Natangelo, A.; Arzillo, M.; Napolitano, A.; d'Ischia, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9225-9230
7. Pezzella, A.; Panzella, L.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Land, E. J.; Barone, V.; d'Ischia, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3727-3734
8. Arzillo, M.; Pezzella, A.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; Land, E. J.; Barone, V.; d'Ischia, M. Org. Lett. 2010, 12, 3250-3253
9. Arzillo, M.; Mangiapia, G.; Pezzella, A.; Heenan, R. K; Radulescu, A.; Paduano, L.; d'Ischia, M. Biomacromolecules 2012, 13, 2379-2390
10. Reale, S.; Crucianelli, M.; Pezzella, A.; d'Ischia, M.; De Angelis, F. J. Mass Spectrom. 2012, 47, 49-53
11. Ito, S.; Wakamatsu, K.; d'Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A. In Melanins and Melanosomes; Borovanský, J.; Riley, P. A., Eds.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2011, 167-185.
12. Simon, J. D.; Peles, D.; Wakamatsu, K.; Ito, S. Pigm. Cell Melanoma Res. 2009, 22, 563-579
13. Simon, J. D.; Peles, D. N. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1452-1460
14. Prota, G.; d'Ischia, M.; Mascagna, D. Melanoma Res. 1994, 4, 351-358
15. d'Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Meredith, P.; Sarna, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3914-3921
16. Mostert, A. B.; Powell, B. J.; Pratt, F. L.; Hanson, G. R.; Sarna, T.; Gentle, I. R.; Meredith, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 1-5
17. Meredith, P.; Sarna, T. Pigm. Cell Res. 2006, 19, 572-594
18. d'Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Land, E. J.; Ramsden, C. A.; Riley, P. A. Adv. Heterocycl. Chem. 2005, 89, 1-63
19. Lambert, C.; Chacon, J. N.; Chedekel, M. R.; Land, E. J.; Riley, P. A.; Thompson, A.; Truscott, T. G. Biochim. Biophys. Acta 1989, 993, 12-20
20. Al-Kazwini, A. T.; O'Neill, P.; Adams, G. E.; Cundall, R. B.; Lang, G.; Junino, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1941-1945
21. Il'ichev, Y. V.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7162-7171
22. Pezzella, A.; Crescenzi, O.; Natangelo, A.; Panzella, L.; Napolitano, A.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Land, E. J.; Barone, V.; d'Ischia, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1595-1603
23. Lista, L.; Pezzella, A.; Napolitano, A.; d'Ischia, M. Tetrahedron 2008, 64, 234-239
24. Wakamatsu, K.; Ito, S. Anal. Biochem. 1988, 170, 335-340
25. Edge, R.; d'Ischia, M.; Land, E. J.; Napolitano, A.; Navaratnam, S.; Panzella, L.; Pezzella, A.; Ramsden, C. A; Riley, P. A. Pigm. Cell Res. 2006, 19, 443-450
26. Land, E. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 803-810
27. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-146
28. Parkin, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 315-325
29. Alsoufi, A.; Altarawneh, M.; Dlugogorski, B. Z.; Kennedy, E. M.; Mackie, J. C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010, 958, 106-115
30. Terland, O.; Almås, B.; Flatmark, T.; Andersson, K. K.; Sørlie, M. Free Radical Biol. Med. 2006, 41, 1266-1271
31. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6169
32. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
33. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
34. Scalmani, G.; Barone, V.; Kudin, K. N.; Pomelli, C. S.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 90-100
35. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035
36. York, D. A.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11060-11079
37. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110/1-114110/10
38. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
39. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
40. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9145-9152
41. Preat, J.; Jacquemin, D.; Wathelet, V.; André, J.-M.; Perpète, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8144-8150
42. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpète, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072-2083
43. Barone, V.; Polimeno, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1724-1731
44. Barone, V.; Improta, R.; Rega, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 605-616
45. Barone, V.; Baiardi, A.; Biczisko, M.; Bloino, J.; Cappelli, C.; Lipparini, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12404-12422
46. Crescenzi, O.; Pavone, M.; De Angelis, F.; Barone, V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 445-453
47. Aquilante, F.; Cossi, M.; Crescenzi, O.; Scalmani, G.; Barone, V. Mol. Phys. 2003, 101, 1945-1953
48. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 152-160
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
52. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
53. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
54. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542
55. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619
56. Al-Kazwini, A. T.; O'Neill, P.; Adams, G. E.; Cundall, R. B.; Jacquet, B.; Lang, G.; Junino, A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6666-6670
57. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2004, pp 378-379.
58. Okuda, H.; Wakamatsu, K.; Ito, S.; Sota, T. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 11213-11222
59. Napolitano, A.; Palumbo, A.; d'Ischia, M.; Prota, G. J. Med. Chem. 1996, 39, 5192-5201