SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 1269-1277

Homolytic substitution at phosphorus for C-P bond formation in organic synthesis

(1) Yorimitsu, Hideki a,b

a KYOTO UNIVERSITY (Japan)

b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY (Japan)

Author keywords

Addition; Free radical; Homolysis; Phosphine; Radical; Substitution

Indexed keywords

EID: 84880934994 PISSN: None EISSN: 18605397 Source Type: Journal
DOI: 10.3762/bjoc.9.143 Document Type: Review

Times cited : (57)

References (49)

1
- 0004237626
- Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K.
- Organophosphorus Chemistry; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K.; Vol. 1-40.
- Organophosphorus Chemistry , vol.1

2
- 33644782077
- Springer: Berlin, Germany
- New Aspects in Phosphorus Chemistry; Springer: Berlin, Germany; Vol. 1-5.
- New Aspects in Phosphorus Chemistry , vol.1-5

3
- 64349100967
- Ed. Thieme: Stuttgart, Germany
- Mathey, F., Ed. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation; Thieme: Stuttgart, Germany, 2008; Vol. 42.
- (2008) Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation , vol.42
- Mathey, F.¹

4
- 31544461484
- Ed. Oxford University Press: Oxford, U.K.
- Murphy, P. J., Ed. Organophosphorus Reagents; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2004.
- (2004) Organophosphorus Reagents
- Murphy, P.J.¹

5
- 0141522864
- doi:10.1023/A:1022685801622
- Beletskaya, I. P.; Kazankova, M. A. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1391-1430. doi:10.1023/A:1022685801622.
- (2002) Russ. J. Org. Chem. , vol.38 , pp. 1391-1430
- Beletskaya, I.P.¹ Kazankova, M.A.²

6
- 2642544664
- doi:10.1039/b307538a
- Schwan, A. L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 218-224. doi:10.1039/b307538a.
- (2004) Chem. Soc. Rev. , vol.33 , pp. 218-224
- Schwan, A.L.¹

7
- 77956466816
- doi:10.1055/s-0030-1257960
- Tappe, F. M. J.; Trepohl, V. T.; Oestreich, M. Synthesis 2010, 3037-3062. doi:10.1055/s-0030-1257960.
- Synthesis 2010 , pp. 3037-3062
- Tappe, F.M.J.¹ Trepohl, V.T.² Oestreich, M.³

8
- 0012730763
- Hydrophosphination and related reactions
- Togni, A. Grützmacher, H. Eds. Wiley: Weinheim, Germany, doi:10.1002/3527600159.ch5
- Wicht, D. K.; Glueck, D. S. Hydrophosphination and Related Reactions. In Catalytic Heterofunctionalization; Togni, A.; Grützmacher, H., Eds.; Wiley: Weinheim, Germany, 2001. doi:10.1002/3527600159.ch5.
- (2001) Catalytic Heterofunctionalization
- Wicht, D.K.¹ Glueck, D.S.²

9
- 4444376920
- doi:10.1021/cr0201068
- Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079-3159. doi:10.1021/cr0201068.
- (2004) Chem. Rev. , vol.104 , pp. 3079-3159
- Alonso, F.¹ Beletskaya, I.P.² Yus, M.³

10
- 8844282783
- doi:10.1007/b13778
- Tanaka, M. Top. Curr. Chem. 2004, 232, 25-54. doi:10.1007/b13778.
- (2004) Top. Curr. Chem. , vol.232 , pp. 25-54
- Tanaka, M.¹

11
- 27944464444
- doi:10.2174/138527205774913079
- Delacroix, O.; Gaumont, A. C. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1851-1882. doi:10.2174/138527205774913079.
- (2005) Curr. Org. Chem. , vol.9 , pp. 1851-1882
- Delacroix, O.¹ Gaumont, A.C.²

12
- 84862516895
- Main-group elements in radical chemistry
- Wiley: Weinheim, Germany, Chapter 28. doi:10.1002/9781119953678.rad023
- Baralle, A.; Baroudi, A.; Daniel, M.; Fensterbank, L.; Goddard, J.-P.; Lacôte, E.; Larraufie, M.-H.; Maestri, G.; Malacria, M.; Olivier, C. Main-Group Elements in Radical Chemistry. In Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials; Wiley: Weinheim, Germany, 2012; Vol. 2, Chapter 28. doi:10.1002/9781119953678.rad023.
- (2012) Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials , vol.2
- Baralle, A.¹ Baroudi, A.² Daniel, M.³ Fensterbank, L.⁴ Goddard, J.-P.⁵ Lacôte, E.⁶ Larraufie, M.-H.⁷ Maestri, G.⁸ Malacria, M.⁹ Olivier, C.¹⁰

13
- 26844495597
- doi:10.1039/b500511f
- Leca, D.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 858-865. doi:10.1039/b500511f.
- (2005) Chem. Soc. Rev. , vol.34 , pp. 858-865
- Leca, D.¹ Fensterbank, L.² Lacôte, E.³ Malacria, M.⁴

14
- 0001906775
- Walling, C.; Pearson, M. S. Top. Phosphorus Chem. 1966, 3, 1-56.
- (1966) Top. Phosphorus Chem , vol.3 , pp. 1-56
- Walling, C.¹ Pearson, M.S.²

15
- 0000199444
- Stacy, F. W.; Harris, J. F. Org. React. 1963, 13, 150-376.
- (1963) Org. React. , vol.13 , pp. 150-376
- Stacy, F.W.¹ Harris, J.F.²

16
- 84875459592
- Intramolecular homolytic substitution in synthesis
- Chatgilialoglu, C. Studer, A. Eds. Wiley: Weinheim, Germany, Chapter 24. doi:10.1002/9781119953678.rad018
- Kyne, S. H.; Schiesser, C. H. Intramolecular Homolytic Substitution in Synthesis. In Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials; Chatgilialoglu, C.; Studer, A., Eds.; Wiley: Weinheim, Germany, 2012; Vol. 2, Chapter 24. doi:10.1002/9781119953678.rad018.
- (2012) Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials , vol.2
- Kyne, S.H.¹ Schiesser, C.H.²

17
- 0030583482
- doi:10.1016/0040-4020(96)00809-5
- Schiesser, C. H.; Wild, L. M. Tetrahedron 1996, 52, 13265-13314. doi:10.1016/0040-4020(96)00809-5.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 13265-13314
- Schiesser, C.H.¹ Wild, L.M.²

18
- 33750972904
- doi:10.1002/hlca.200690204
- Crich, D. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2167-2182. doi:10.1002/hlca. 200690204.
- (2006) Helv. Chim. Acta , vol.89 , pp. 2167-2182
- Crich, D.¹

19
- 0002883950
- doi:10.1021/ar970259v
- Walton, J. C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 99-107. doi:10.1021/ar970259v.
- (1998) Acc. Chem. Res. , vol.31 , pp. 99-107
- Walton, J.C.¹

20
- 0001764404
- doi:10.1021/ar00076a004
- Bentrude, W. G. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 117-125. doi:10.1021/ ar00076a004.
- (1982) Acc. Chem. Res. , vol.15 , pp. 117-125
- Bentrude, W.G.¹

21
- 84880956125
- Chapter 22: Phosphorus radicals
- Kochi, J. K. Ed. Wiley: Weinheim, Germany
- Bentrude, W. G. Chapter 22: Phosphorus Radicals. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: Weinheim, Germany, 1973; Vol. 2.
- (1973) Free Radicals , vol.2
- Bentrude, W.G.¹

22
- 84861046454
- doi:10.1002/anie.196508692
- Schumann, H.; Jutzi, P.; Schmidt, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 869. doi:10.1002/anie.196508692.
- (1965) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.4 , pp. 869
- Schumann, H.¹ Jutzi, P.² Schmidt, M.³

23
- 84981797871
- doi:10.1002/anie.196909371
- Schumann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 937-950. doi:10.1002/anie.196909371.
- (1969) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.8 , pp. 937-950
- Schumann, H.¹

24
- 45449126109
- doi:10.1016/0022-328X(88)80105-0
- Mitchell, T. N.; Belt, H.-J. J. Organomet. Chem. 1988, 345, C28-C30. doi:10.1016/0022-328X(88)80105-0.
- (1988) J. Organomet. Chem. , vol.345
- Mitchell, T.N.¹ Belt, H.-J.²

25
- 0011987410
- doi:10.1016/0022-328X(90)85241-P
- Mitchell, T. N.; Belt, H.-J. J. Organomet. Chem. 1990, 386, 167-176. doi:10.1016/0022-328X(90)85241-P.
- (1990) J. Organomet. Chem. , vol.386 , pp. 167-176
- Mitchell, T.N.¹ Belt, H.-J.²

26
- 79955622350
- doi:10.1021/ol200483p
- Lamas, M.-C.; Studer, A. Org. Lett. 2011, 13, 2236-2239. doi:10.1021/ol200483p.
- (2011) Org. Lett. , vol.13 , pp. 2236-2239
- Lamas, M.-C.¹ Studer, A.²

27
- 2142673979
- doi:10.1002/prac.19713130209
- Tzschach, A.; Baensch, S. J. Prakt. Chem. 1971, 313, 254-258. doi:10.1002/prac.19713130209.
- (1971) Prakt. Chem. , vol.313 , pp. 254-258
- Tzschach, A.¹ Baensch, S.J.²

28
- 17044410950
- doi:10.1002/anie.200462603
- Sato, A.; Yorimitsu, A.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1694-1696. doi:10.1002/anie.200462603.
- (2005) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.44 , pp. 1694-1696
- Sato, A.¹ Yorimitsu, A.² Oshima, K.³

29
- 33748588424
- doi:10.1016/j.tetlet.2006.03.165
- Kawaguchi, S.-i.; Nagata, S.; Shirai, T.; Tsuchii, K.; Nomoto, A.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3919-3922. doi:10.1016/j.tetlet.2006.03.165.
- (2006) Tetrahedron Lett. , vol.47 , pp. 3919-3922
- Kawaguchi, S.-I.¹ Nagata, S.² Shirai, T.³ Tsuchii, K.⁴ Nomoto, A.⁵ Ogawa, A.⁶

30
- 77956750138
- doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.68.705
- Kawaguchi, S.-i.; Ogawa, A. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2010, 68, 705-717. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.68.705.
- (2010) Synth. Org. Chem., Jpn. , vol.68 , pp. 705-717
- Kawaguchi, S.-I.¹ Ogawa, A.J.²

31
- 0006061303
- doi:10.1021/ja00806a057
- Morse, K. W.; Morse, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8469-8470. doi:10.1021/ja00806a057.
- (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 8469-8470
- Morse, K.W.¹ Morse, J.G.²

32
- 4244173658
- doi:10.1021/ic50145a024
- Morse, J. G.; Morse, K. W. Inorg. Chem. 1975, 14, 565-569. doi:10.1021/ic50145a024.
- (1975) Inorg. Chem. , vol.14 , pp. 565-569
- Morse, J.G.¹ Morse, K.W.²

33
- 49549135126
- doi:10.1016/S0022-1139(00)83992-5
- Glanville, W. K.; Morse, K. W.; Morse, J. G. J. Fluorine Chem. 1976, 7, 153-158. doi:10.1016/S0022-1139(00)83992-5.
- (1976) J. Fluorine Chem. , vol.7 , pp. 153-158
- Glanville, W.K.¹ Morse, K.W.² Morse, J.G.³

34
- 0002160660
- doi:10.1016/S0022-1139(00)81060-X
- Morse, J. G.; Mielcarek, J. J. J. Fluorine Chem. 1988, 40, 41-49. doi:10.1016/S0022-1139(00)81060-X.
- (1988) J. Fluorine Chem. , vol.40 , pp. 41-49
- Morse, J.G.¹ Mielcarek, J.J.²

35
- 43449109114
- doi:10.1021/ol800059n
- Wada, T.; Kondoh, A.; Yorimitsu, A.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 1155-1157. doi:10.1021/ol800059n.
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 1155-1157
- Wada, T.¹ Kondoh, A.² Yorimitsu, A.³ Oshima, K.⁴

36
- 58249097447
- doi:10.1016/j.tet.2008.12.071
- Sato, A.; Yorimitsu, A.; Oshima, K. Tetrahedron 2009, 65, 1553-1558. doi:10.1016/j.tet.2008.12.071.
- (2009) Tetrahedron , vol.65 , pp. 1553-1558
- Sato, A.¹ Yorimitsu, A.² Oshima, K.³

37
- 43449088244
- doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.068
- Shirai, T.; Kawaguchi, S.-i.; Nomoto, A.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4043-4046. doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.068.
- (2008) Tetrahedron Lett. , vol.49 , pp. 4043-4046
- Shirai, T.¹ Kawaguchi, S.-I.² Nomoto, A.³ Ogawa, A.⁴

38
- 64349117620
- doi:10.1021/jo8020067
- Kawaguchi, S.-i.; Shirai, T.; Ohe, T.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 1751-1754. doi:10.1021/jo8020067.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 1751-1754
- Kawaguchi, S.-I.¹ Shirai, T.² Ohe, T.³ Nomoto, A.⁴ Sonoda, M.⁵ Ogawa, A.⁶

39
- 74549158240
- doi:10.1021/om9008982
- Kawaguchi, S.-i.; Ohe, T.; Shirai, T.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. Organometallics 2010, 29, 312-316. doi:10.1021/om9008982.
- (2010) Organometallics , vol.29 , pp. 312-316
- Kawaguchi, S.-I.¹ Ohe, T.² Shirai, T.³ Nomoto, A.⁴ Sonoda, M.⁵ Ogawa, A.⁶

40
- 84998392067
- Sakurai, H.; Okamoto, Y. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1976, 34, 203-214.
- (1976) Synth. Org. Chem., Jpn. , vol.34 , pp. 203-214
- Sakurai, H.¹ Okamoto, Y.J.²

41
- 0012015522
- doi:10.1016/S0040-4039(00)94261-8
- Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4309-4312. doi:10.1016/S0040-4039(00)94261-8.
- (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 4309-4312
- Barton, D.H.R.¹ Bridon, D.² Zard, S.Z.³

42
- 0027192187
- doi:10.1021/ja00058a082
- Barton, D. H. R.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2071-2072. doi:10.1021/ja00058a082.
- (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 2071-2072
- Barton, D.H.R.¹ Zhu, J.²

43
- 33645469411
- doi:10.1021/ja058783h
- Sato, A.; Yorimitsu, A.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4240-4241. doi:10.1021/ja058783h.
- (2006) Am. Chem. Soc. , vol.128 , pp. 4240-4241
- Sato, A.¹ Yorimitsu, A.² Oshima, K.J.³

44
- 34548318710
- doi:10.1002/anie.200701650
- Vaillard, S. E.; Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6533-6536. doi:10.1002/anie.200701650.
- (2007) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.46 , pp. 6533-6536
- Vaillard, S.E.¹ Mück-Lichtenfeld, C.² Grimme, S.³ Studer, A.⁴

45
- 77955818280
- doi:10.1021/ja105070k
- Bruch, A.; Ambrosius, A.; Fröhlich, R.; Studer, A.; Guthrie, D. B.; Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11452-11454. doi:10.1021/ja105070k.
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 11452-11454
- Bruch, A.¹ Ambrosius, A.² Fröhlich, R.³ Studer, A.⁴ Guthrie, D.B.⁵ Zhang, H.⁶ Curran, D.P.⁷

46
- 83455176839
- doi:10.1002/anie.201104114
- Bruch, A.; Fukazawa, A.; Yamaguchi, E.; Yamaguchi, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12094-12098. doi:10.1002/anie.201104114.
- (2011) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.50 , pp. 12094-12098
- Bruch, A.¹ Fukazawa, A.² Yamaguchi, E.³ Yamaguchi, S.⁴ Studer, A.⁵

47
- 84867470388
- doi:10.1002/asia.201200631
- Hanifi, D.; Pun, A.; Liu, Y. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2615-2620. doi:10.1002/asia.201200631.
- (2012) Chem.-Asian J. , vol.7 , pp. 2615-2620
- Hanifi, D.¹ Pun, A.² Liu, Y.³

48
- 84873353019
- doi:10.1002/anie.201207383
- Kawaguchi, S.-i.; Minamida, Y.; Ohe, T.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1748-1752. doi:10.1002/anie.201207383.
- (2013) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.52 , pp. 1748-1752
- Kawaguchi, S.-I.¹ Minamida, Y.² Ohe, T.³ Nomoto, A.⁴ Sonoda, M.⁵ Ogawa, A.⁶

49
- 77955073031
- doi:10.1039/c0nj00124d
- Cossairt, B. M.; Cummins, C. C. New J. Chem. 2010, 34, 1533-1536. doi:10.1039/c0nj00124d.
- (2010) New J. Chem. , vol.34 , pp. 1533-1536
- Cossairt, B.M.¹ Cummins, C.C.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.