Development of synthetic methods for peptide thioesters based on the N-S acyl shift reaction

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 2, 2012, Pages 166-176

  Kawakami, Toru ^a   Aimoto, Saburo ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

CPC peptide; CPE peptide; Diketopiperazine; Ligation; N S acyl shift; Peptide thioester; Protein synthesis; Solid phase peptide synthesis; Thiol thioester exchange

Indexed keywords

DIKETOPIPERAZINES; LIGATION; N-S ACYL SHIFT; PROTEIN SYNTHESIS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; THIOESTERS;

AMINO ACIDS; BIOSYNTHESIS;

PEPTIDES;

EID: 84880340902     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.166     Document Type: Review

References (62)

1. R. B. Merrifield,J. Am. Chem. Soc., 85, 2149 1963
2. F. Giralt et al., 'Synthesis of Peptides and Peptidomimetecs', Vol. E22a, eds. by M. Goodman, A. Felix. L. Moroder, C. Toniolo, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2004. p 665
3. J. P. Tam, Q. Yu, Z. Miao. Biopolymers Int. Sci. 51, 311 (1999
4. P. F. Dawson. S. B. H. Kent, Anne. Rev. Biochem., 69, 923 2000
5. S. Aimoto, Cure. Org. Chem., S. 45(2001
6. C. P. R. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 10030 (2008
7. H. Hojo, S. Aimoto. Bull. Chem. Soc. jIm., 64, 111(1991
8. T. Kawakami, S. Kogure. S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpu. 69, 3331(1996
9. S. Aimoto, Biopolymers Int. Sci 51, 247(1999
10. H. Hojo, V. Murasawa, H. Katayama T. Ohira, Y. Nakahara. Y. Nakahara, Org. Bzomol. Chem., 6, 1808 (2008
11. P. E. Dawson, T. M. Muir, I. Clark Lewis. S. B. H. Kent, Science, 266. 776 1994
12. J. P. Tam, C. F. Lu, J. Shao, Proc. Nati. Atad. Sci. USA. 92. 12485(1995
13. T. Mieland. F. Hokelrnann, L. Bauer. H. U. Lang. H. Lau. Liebtys Ann. Chem. 583, 129 (1953
14. L. E. Canne, S. J. Bark, S. B. H. Kent, J. Am. Chem Soc., 118, 5891(1996
15. P. Botti, M. F. Carraaco, S. B. H. Kent. Tetrahedron Lett., 42, 1831 2001
16. T. Kawakami, K. Akaji, S. Aimoto, Org. Lett, 3, 1403(2001
17. J. Vizzavona, F. Dick. T. Vorherr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 12. 1963 (2002
18. J. Offer, C. N. C. Boddy, P. E. Dawson. J. Am. Chem. Soc., 124, 4642(2002
19. T. Kawakami, S. Aimoto, Tctrahedron Lett., 44. 6059(2003
20. M. Y. Lutsky. N. Nepomniaschiy, A. Brik. Chem. Commun, 2008, 1229
21. H. Hojo. C. Ozawa, H, Katayama, A. Ueki, Y. Nakahara, Y. Nakahara, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 5318(2010
22. J. P. Tam. Q. Yu. Biopolyiners Int. Sci., 46, 319(1998
23. L. Z. Van, P. F. Dawson,J. Am. Chem. Soc. 123. 526(2001
24. P. Botti, S. Tchertchian. WO 2006 133962(2006
25. Y Brik, S. Ficht, Y. Y. Yang. C. S. Bennett, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 128. 15026 (2006
26. C. Haase, H. Rohde, O. Seitz, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 6807 (2008
27. Z. Tan, S. Shang, S. J. Danishefsky. Angew. Chem. Int. Ed., 49, 9500(2010
28. S. Shang, Z. Tan, S. Dong, S. J. Daniahefsky,J. Am. Chem. Soc., 133, 10784 (2011
29. A. Shigenaga, K. Sato, A. Otaka,J. Synth. Org. Chem.Jpn., 68, 911)(2010
30. K. Nakamura, M. Sumida, T. Kawakami, T. Vorherr, S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 79, 1773 (2006
31. S. Sakakibara, V. Shimonishi, M. Okada Y. Kishida "Pepticlwe Proceedings of Eighth European Peptide Symposium" eds. by H. C. Beyerman. A. van de Linde, M. Maassen van den Brink, North Holland Publishing Company, Amsterdam, 1961, p44
32. T. Kawakami. M. Sumida, K. Nakamura, T. I orberr, S. Aimoto, Tetrahedron Lett. 46. 8805(2005
33. K. Nakamura. H. Mon. T. Kawakami, H. Hojo. V. Nakahara, S. Aimoto. Int. J. Int. Res. Ther., 13, 191 (2007
34. K. Nakamura, T. Kanao, T. Uesugi, T. Hara, T. Sato, T. Kawakami, S. Aimoto, J. Int. Sci, 15, 731 (2009
35. Y. Omoni, V. Matsuda. S. Aimoto. Y. Shimonishi, Chem. Lett., 5, 805 1976
36. D. Piszkiewicz, M. Landon, F. L. Smith, BioChem. Biophys. Res. Commun. 40, 1173 (1970
37. T. Kawakami, S. Aimoto, Chem. Lett. 36. 76(2007
38. C. Zanotti, F. Pinnen, G. Lucente. Tetrahedron Lett., 26, 5481 1985
39. P.M. Fischer,J Int Sci., 9. PROFILE 9(2003
40. T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron, 65. 3871(2009
41. S. Lande. A. B. Lerner, Biochim. Biophys. Acta, 251. 246 (1971
42. R. Liardon, S. J. Lederman, Agnew. Food Chem., 34, 557(1986
43. T. Kawakami, S. Aimoto, Tetrahedron Lett., 48, 1903 2007
44. D. Bang, B. L. Pentelute, S. B. H. Kent, Angew. Chem. Int. Ed. 45. 1 (2006
45. A. Shigenaga. Y. Sumikawa, S. Tsuda, K. Sato. A. Otaka, Tetrahedron, 66, 3290(2010
46. J. Lee. Y. Kwon, B. L. Pentelute. D. Bang. Bioconjugatc Chem., 22, 1645 (2011
47. T. Kawakami, A. Ohta, M. Ohuchi, H. Ashigal, H. Murakami, H. Suga, Nat. Am. Biol., S. 888 (2009
48. T. Kawakami, S. Shimizu. S. Aimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 83, 570 (2010
49. Y.Anraku,Y.Satow,Pror. Jpn. Acad. Scr. B. 85, 409 (2009
50. V. Muralidharan, T. W Muir, Nature Methods, 3, 129 (2006
51. J. P. Richardson, D. Macmillan, Chem. Commnn., 2009, 407
52. J. Kang, N. L. Reynolds, C. Tyrrell, J. R. Dorm D. Macmillan, Org. Biomol. Chem., 7, 1918(2009
53. B. Premdjee, A. L. Adams, O. Macmillan, Bioorg. Med. Chem. Lett.,21,4973 (2011
54. N. Ollivier. J. B. Behr, O. El Mahdi, A. Blanpain, O. Melntk, Org. Lett., 7, 2647 2005
55. V. Ohta, S. Itoh, A. Shigenaga S. Shintaku, N. Fujii, A. Otaka, Org. Lett., 8, 467 (2006
56. F. Nagaike. Y. Omura, C. Kanazawa. B. Hojo, V. Naltahara. V. Nakahara, Org. Lett. 8, 4465 (2006
57. B. Bojo, V. Omura, V. Akimoto, V. Nakahara. t. Nakahara. Tetrahedron Lett. 48, 25 (2007
58. S. Tsuda, A. Shigenaga. K. Bando, A. Otaka, Org. Lett., 11, 823(2009
59. N. Ollivier, J. Dheur. R. Mhidia, A. Blanpain, O. Melnyk, Org Lett, 12. 5238 (2010
60. W. Hou, X. Zhang, F. Li, C, F. Liu, Org. Lett., 13, 386(2011
61. J. Dlieur, N. Ollivier, O. Melnyk, Org. Lett., 13, 1560 (2011
62. K. Sato, A. Shigenaga. K. Tsuji, S. Tsuda. V. Sumikawa, K. Sakamoto, A. Otaka. ChemBzoChem, 12, 1840 (2011)