Formation and control of porous two-dimensional molecular self-assembly at solid-liquid interfaces

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 12, 2012, Pages 1255-1266

  Tobe, Yoshito ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Catalysis; Co adsorption; Guest inclusion; Molecular electronics; Molecular network; Nanowell; On surface chirality; Scanning tunneling microscopy; Self assembly; Solid liquid interface

Indexed keywords

CO-ADSORPTION; LIQUID-SOLID INTERFACES; MOLECULAR NETWORKS; MOLECULAR SELF ASSEMBLY; NANOWELL; PROSPECTIVE APPLICATIONS; SOLID-LIQUID INTERFACES; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; COBALT; COBALT COMPOUNDS; MOLECULAR ELECTRONICS; PHASE INTERFACES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; VAN DER WAALS FORCES;

TWO DIMENSIONAL;

EID: 84880339498     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.1255     Document Type: Review

References (91)

1. J. V. Earth, G. Costantini, K. Kern, Nature, 437, 671 (2005)
2. J. V. Barth, Anna. Rev. Rhys. Chem., 58, 375 (2007)
3. Y. Yang, C, Wang, Chem. Soc. Rev., 38, 2576 (2009)
4. X. Ma, Y. Yang, . K. Deng, Q. Zeng, K. Zhao, C. Wang, C. Bai, J. Mater. Chem., 18, 2074 (2008)
5. L. Bartels, Nat. Chem., 2, 87 (2010)
6. J. A. A. W. Elemans, S. Lei, S. De Feyter, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 7298 (2009)
7. J. P. Rabe, S. Buchholz, Science. 253, 424 (1991)
8. J. P. Rabe, S. Buchholz, Rhys. Rev. Lett., 66, 2096 (1991)
9. F. Chiaravalloti, L, Gross, K.-H. Rieder, S. M, Stojkovic, A. Gourdon, C. Joachim, F. Moresco, Nat. Mater., 6, 30 (2007)
10. R. Stromaier, J. Petersen, B. Gompf, W. Eisenmenger, Sur. Set., 418, 91 (1998)
11. F. Jackel, M. D. Watson, K. Mullen, J. P. Rabe, Rhys. Rev. Lett., 92, 188303 (2004)
12. J. K. Gimzewski, C. Joachim, R. R. Schlittler, V. Langlais, H. Tang, I. Johannsen, Science, 281, 531 (1998)
13. T. Kudernac, N. Ruangsupapichat, M. Parschau, B. Macia, N. Katsonic, S. R. Harutyunyan. K.-H. Ernst, B. L. Feringa, Nature, 479, 208 (2011)
14. S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev., 32, 139 (2003)
15. S. De Feyter, F. C. De Schryver, J. Rhys. Chem. B, 109, 4290 (2005)
16. T. Kudernac, S. Lei, J. A. A. W. Elemans, S. De Feyter, Chem. Soc. Rev. 38, 402 (2009)
17. S. Furukawa, S. De Feyter, Top. Curr. Chem., 287, 87 (2008)
18. A, Cmitriev, N, Lin, J, Weckesser, J. V. Barth, K. Kern, J. Rhys. Chem. B, 106, 6907 (2002)
19. M. Lackinger, W. M. Heckl, Langmuir. 25, 11307 (2009)
20. S. J. H. Griessel, M. Lackinger, F. Jamitzky, T. Markert, M. Hietschold, W. M. Heckl, Langmuir, 20, 9403 (2004)
21. U. Schlickum, R. Decker, F. Klappenberger, G. Zoppellaro, S. Klyatskaya, W. Auwarter, S. Neppl, K. Kern, H. Brune, M. Ruben, J. V. Barth, J. Am. Chem. Soc., 130, 11778 (2008)
22. J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M, A. Phillips, N. R, Champness, P. H. Beton, Nature, 424, 1029 (2003)
23. S. Lei, K, Tahara, J. Adisoejoso, T. Balandina, Y. Tobe, S. De Feyter, CrystEngComm. 12, 3369 (2010)
24. K. Tahara, S. Lei, J. Adisoejoso, S. De Feyter, Y, Tobe, Chem. Commun., AS, 8507 (2010)
25. M. Sonoda, Y. Sakai, T. Yoshimura. Y. Tobe, K. Kamada, Chem. Lett. 33, 972 (2004)
26. T. Yoshimura, A. Inaba, M. Sonoda, K. Tahara, Y. Tobe, R. V. Williams. Org. Lett, 8, 2933 (2006)
27. K. Tahara, T. Yoshimura, M. Sonoda, Y. Tobe, R. V. Williams, J. Org. Chem., 72, 1437 (2007)
28. K. Tahara, T. Yoshimura, M. Ohno, M. Sonoda, Y. Tobe, Chem. Lett. 36, 838 (2007)
29. K. Tahara, T. Fujita, M. Sonoda, M. Shiro, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc, 130, 14339 (2008)
30. M. Kiguchi, K. Tahara, Y. Takahashi. K. Hasui, Y. Tobe, Chem. Lett, 39, 788 (2010)
31. Y. Tobe, N. Utsumi, A. Nagano, K. Naemura, Angeiv. Chem. Int. Ed., 37, 1285 (1998)
32. Y. Tobe, A. Nagano, K. Kawabata, M. Sonoda, K. Naemura, Org. Lett, 2, 3265 (2000)
33. Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata, A. Nagano, K. Adachi, S. Araki, M. Sonoda, K. Hirose, K. Naemura, J. Am. Chem. Soc, 124, 5350 (2002)
34. A. Nomoto, M. Sonoda, Y. Yamaguchi, T. Ichikawa, K. Hirose, Y. Tobe, J. Org. Chem., 71. 401 (2006)
35. Y. Tobe, T. Nagai, S. Araki, T. Ichikawa, A. Nomoto, M. Sonoda, K. Hirose, Adv. Fund. Mater. 16, 1549 (2006)
36. M. Sonoda, Y. Yamaguchi, K. Tahara, K. Hirose, Y. Tobe, Tetrahedron. 64, 11490 (2008)
37. K. Tahara, S. Lei, W. Mamdouh, Y. Yamaguchi, T. Ichikawa, H. Uji-i. M. Sonoda, K. Hirose, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Y. Tobe, J. Am, Chem. Soc, 130, 6666 (2008)
38. K. Tahara, T. Balandina, S. Furukawa, S. De Feyter, Y. Tobe. CrystEngComm. 13, 5551 (2011)
39. A. J. Groszek, Proc. R. Soc. London, Ser. A, 314, 473 (1970)
40. D. P. E. Smith. J. K. H. Horber, G. Binning, H. Nejoh, Nature, 344, 641 (1990)
41. M. Hara, Y. Iwakabe, K. Tochigi, H. Sasabe, A. F. Garito, A. Yamada, Nature, 344, 228 (1990)
42. D. M. Cyr, B. Venkataraman, G. W. Flynn, Ckem. Mater. 8, 1600 (1996)
43. R. Hentschke, B. L. Schurmann, J. P. Rabe, J. Chem. Rhys., 96, 6213 (1992)
44. S. Furukawa, H. Uji-i, K. Tahara, T. Ichikawa, M. Sonoda, F. C. De Schryver, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc, 128, 3502 (2006)
45. K. Tahara, S. Furukawa, H. Uji-i. T. Uchino, T. Ichikawa, J. Zhang, W. Mamdouh, M. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Y. Tobe, J. Am, Chem. Soc, 128, 16613 (2006)
46. J. Adisoejoso, K. Tahara, S. Lei, P. Szabelski, W. Rzysko, K. Inukai, M. O. Blunt, Y. Tobe, S. De Feyter, ACS Nana, 6, 897 (2012)
47. L. Askadskaya, C. Boeffel, J. P. Rabe, Ber. Bunsenges. Rhys. Ckem., 97, 517 (1993)
48. P. Wu, Q. Zeng, S. Xu, C. Wang, S. Yin, C. L. Bai, CkemPhysChem. 2, 750 (2001)
49. K. Tahara, C. A. Johnson, II, T. Fujita, M. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyter, M. M. Haley, Y. Tobe, Langmuir, 23, 10190 (2007)
50. G. Schull, L. Douillard, C. Fiorini-Debuisschert, F. Charra, F. Mathevet, D. Kreher, A.-J. Attias, Nana Lett, 6. 1360 (2006)
51. G. Schull, L, Douillard, C. Fiorini-Debuisschert, F. Charra. F. Mathevet. D. Kreher. A.-J. Attias, Adv. Mater., 18, 2954 (2006)
52. D. Bleger, D. Kreher, F. Mathevet. A.-J. Attias, G. Schull, A. Huard, L. Douillard, C. Fiorini-Debuisschert, F. Charra, Angeiv. Chem. Int. Ed., 46, 7404 (2007)
53. S. Lei, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. Van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 2964 (2008)
54. S. Lei, K. Tahara, Y. Tobe, S. De Feyter, Chem. Commun., 46, 9125 (2010)
55. C.-A. Palma, M. Bonini, T. Breiner, P. Samori, Adv. Mater., 21, 1283 (2009)
56. R. Gutzler, T. Sirtl, J. F. Dienstmaier, K. Mahata, W. M. Heckel, M. Schmittel, M. Lackinger, J. Am. Chem. Soc, 132, 5084 (2010)
57. C. Meier, M. Roos, D. Kiinzel, A. Breitruck, H. E. Hoster, K. Landfester, A. Gross, R. J. Behm, U. Ziener, J. Rhys. Chem. C, 114, 1268 (2010)
58. C.-A. Palma, J. Bjork, M. Bonini, M. S. Dyer, A. Llanes-Pallas, D. Bonifazi, M. Persson, P. Samori, J. Am. Chem. Soc, 131, 13062 (2009)
59. R. Gutzler, T. Sirtl, J. F. Dienstmaier, K. Mahata, W. M. Heckl. M. Schmittel, M. Lackinger, J. Am. Chem. Soc. 132, 5084 (2010)
60. A. Bellec, C. Arigoni, G. Schull, L. Douillard. C. Fiorini-Debuisschert, F. Mathevet, D. Kreher, A-J. Attais, F. Charra, J. Chem. Rhys., 134, 214702 (2011)
61. M. O. Blunt, J. Ajisoejoso, W. Rzysko, P. Szabelski, K. Tahara, Y. Tobe, S. De Feyter, unpublished results.
62. K.-H. Ernst, Z. Rhys. Chem., 223, 37 (2009)
63. R. Raval. Chem. Soc. Rev. 38, 707 (2009)
64. R. Fasel, M. Parschau, K.-H. Ernst, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5178 (2003)
65. R. Fasel, M. Parschau, K.-H. Ernst, Nature, 439, 449 (2006)
66. S. Weigeit, C. Busse, L. Petersen, E. Rauls, B. Hammer, K. V. Gothelf, F. Besenbacher, T. Linderoth, Nat. Mater., 5, 112 (2006)
67. M. Forster, M. S. Dyer, M. Persson, R. Raval, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 2344 (2010)
68. K. E. Plass, A. L. Grzesiak, A. J. Matzger, Acc. Chem. Res., 40, 287 (2007)
69. K, Tahara, H. Yamaga, E. Ghijsens, K. Inukai, J. Adisoejoso, M. O. Blunt, S. De Feyter, Y. Tobe, Nat. Chem., 3, 714 (2011)
70. K, Tahara, S, Okuhata, J. Adisoejoso, S. Lei, T. Fujita, S. De Feyter, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc, 131, 17583 (2009)
71. M. Surin, P. Samori, Small, 3, 190 (2007)
72. A. Ciesielski, C.-A. Palma, M. Bonini, P. Samoi, Adv. Mater., 22, 3506 (2010)
73. S. Furukawa, K. Tahara, F. C. De Schryver, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 2831 (2007)
74. K. Tahara, S. Lei, D, Mossinger, H. Kozuma, K. Inukai, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, S. Hoger, Y. Tobe, S. De Feyter, Ckem. Commun., 2008, 3897
75. S. Lei, K. Tahara, X. Feng, S. Furukawa, F. C. De Schryver, K. Mullen, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc, 130, 7119 (2008)
76. S. Lei, K. Tahara, K. Mullen, P. Szabelski, Y. Tobe, S. De Feyter, ACS Nana, 5, 4145 (2011)
77. S. Lei, M. Surin, K. Tahara, J. Adisoejoso, R. Lassaroni, Y. Tobe, S. De Feyter, Nano Lett, 8, 2541 (2008)
78. J. Adisoejoso, K. Tahara, S. Okuhata, S. Lei, Y. Tobe, S. De Feyter.Awew. Chem. Int. Ed., 48, 7353 (2009)
79. N. Katsonis, A. Marchenko, D. Fichoti. J. Am. Ckem. Soc, 125, 13682 (2003)
80. T. Balandina, K. Tahara, N. Sandig, M. O. Blunt, J. Adisoejoso, S, Lei, F. Zerbetto, Y. Tobe, S. De Feyter, ACS Nano, 6, 8381 (2012)
81. K. Tahara, K. Katayama, S. De Feyter, Y. Tobe, unpublished results.
82. K. Tahara, K. Inukai, J. Adisoejoso, T. Balandina, K. Katayama, S. De Feyer, Y. Tobe, unpublished results.
83. Y. Okawa, M. Aono, Nature, 409, 683 (2001)
84. Y. Okawa, S. K. Mandal, C. Hu, Y. Tateyama, S. Goedecker, S. Tsukamoto, T. Hasegawa, J. K. Gimzewski, M. Aono, J. Am. Chem. Soc, 133, 8227 (2011)
85. S.-W. Hla, L. Bartels, G. Meyer, K.-H. Rieder, Rhys. Rev. Lett, 85, 2777 (2000)
86. L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nat. Nanotechnol, 2, 687 (2007)
87. M. Bieri, M.-T. Nguyen, O. Groning, J. Cai, M, Treier, K. Ait-Mansour, P. Ruffieux, C. A. Pignedoli, D. Passerone, M. Kastler, K. Mullen, R. Fasel, J. Am. Chem. Soc. 132, 16669 (2010)
88. J. Cai, P. Ruffieux, R. Jaafar, M. Bieri, T. Braun, S. Blankenburg, M. Mouth, A. P. Seisonen, M. Saleh, X. Feng, K. Mullen, R. Fasel, Nature, 466, 470 (2010)
89. J. Sakamoto, J. van Heijst, O. Lukin. A. D. Schluter. Angew. Chem. Int. Ed., 48, 1030 (2009)
90. K. Mullen, J. P. Rabe, Acc. Chem. Soc, 41, 511 (2008)
91. C.-A. Palma, P. Samori, Nat. Chem., 3, 431 (2011)