Crystalline arrays of pairs of molecular rotors: Correlated motion, rotational barriers, and space-inversion symmetry breaking due to conformational mutations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 25, 2013, Pages 9366-9376

  Lemouchi, Cyprien ^a   Iliopoulos, Konstantinos ^a   Zorina, Leokadiya ^a,b   Simonov, Sergey ^a,b   Wzietek, Pawel ^c   Cauchy, Thomas ^a   Rodríguez Fortea, Antonio ^d   Canadell, Enric ^e   Kaleta, Jiří ^f   Michl, Josef ^f,g   Gindre, Denis ^a   Chrysos, Michael ^a   Batail, Patrick ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b INSTITUTE OF SOLID STATE PHYSICS   (Russian Federation)

^c UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^d UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^e UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^f INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^g UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO[2.2.2]OCTANE; CENTROSYMMETRIC STRUCTURES; CONTROL EXPERIMENTS; EQUILIBRIUM POSITIONS; HIGH ENERGY PROCESS; PROTON SPIN LATTICE RELAXATION; VARIABLE TEMPERATURE; WAVELENGTH OF LIGHT;

ACTIVATION ENERGY; CONFORMATIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELDS; MOLECULES; SPIN-LATTICE RELAXATION; STEREOCHEMISTRY;

CRYSTAL SYMMETRY;

PROTON;

ARTICLE; CALCULATION; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; MUTATION; TEMPERATURE;

ALKYNES; BICYCLO COMPOUNDS; CRYSTALLIZATION; CYCLOPENTANES; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; ROTATION; TEMPERATURE;

EID: 84879514405     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4044517     Document Type: Article

References (62)

1. Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3110
2. Rodríguez-Molina, B.; Farfán, N.; Romero, M.; Méndez-Stivalet, J. M.; Santillan, R.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7280-7283
3. Garcia-Garibay, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10771
4. Khuong, T.-A. V.; Nunez, J. E.; Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 413
5. Karlen, S. D.; Reyes, H.; Taylor, R. E.; Khan, S. I.; Hawthorne, M. F.; Garcia-Garibay, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 14973
6. Vogelsberg, V.; Garcia-Garibay, M. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1892
7. Setaka, W.; Yamaguchi, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 9271
8. Setaka, W.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17932
9. Setaka, W.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12458
10. Zhang, W.; Xiong, R.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 1163
11. Zhang, Y.; Zhang, W.; Li, S.-H.; Ye, Q.; Cai, H.-L.; Deng, F.; Xiong, R.-G.; Huang, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1044
12. Zhang, W.; Ye, H.-Y.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Yao, Y.-F.; Zhu, R.-Q.; Xiong, R.-G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5230
13. Horiuchi, S.; Tokunaga, Y.; Giovanetti, G.; Picozzi, S.; Itoh, H.; Shimano, R.; Kumai, R.; Tokura, Y. Nature 2010, 463, 789
14. Akutagawa, T.; Koshinaka, H.; Sato, D.; Takeda, S.; Noro, S. I.; Takahashi, H.; Kumai, R.; Tokura, Y.; Nakamura, T. Nat. Mater. 2009, 8, 342
15. Rabe, K. M.; Dawber, M.; Lichtensteiger, C.; Ahn, C. H.; Triscone, J.-M. Top. Appl. Phys. 2007, 105, 1
16. Lemouchi, C.; Mézière, C.; Zorina, L.; Simonov, S.; Rodríguez-Fortea, A.; Canadell, E.; Wzietek, P.; Auban-Senzier, P.; Pasquier, C.; Giamarchi, T.; Garcia-Garibay, M. A.; Batail, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7880
17. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281
18. Horinek, D.; Michl, J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 14175
19. Akimov, A. V.; Kolomeisky, A. B. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 13584
20. Masiero, S.; Lena, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3184
21. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72
22. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 504
23. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25
24. Horinek, D.; Michl, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 14175
25. de Jonge, J. J.; Ratner, M. A.; de Leeuw, S. W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3770
26. Shirai, Y.; Morin, J.-F.; Sasaki, T.; Guerrero, J. M.; Tour, J. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1043
27. Tierney, H. L.; Baber, A. E.; Jewell, A. D.; Iski, E. V.; Boucher, M.; Sykes, E. C. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9678
28. Garcia-Garibay, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8945
29. Vögtle, F.; Frank, M.; Nieger, M.; Belser, P.; von Zelewky, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1643
30. Schwab, P. F. H.; Noll, B. C.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5476
31. Schwab, P. F. H.; Smith, J. R.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1197
32. Goldsmith, R. H.; Vura-Weis, J.; Scott, A. M.; Borkar, S.; Sen, A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7659
33. Lemouchi, C.; Vogelsberg, C.; Simonov, S.; Zorina, L.; Batail, P.; Brown, S.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6371
34. Lei, A.; Srivastava, M.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 1969
35. Schwab, P. F. H.; Noll, B. C.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5476
36. Kaleta, J.; Nečas, M.; Mazal, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 25, 4783
37. Kaleta, J.; Mazal, C. Org. Lett. 2011, 13, 1326
38. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220
39. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen, Germany, 1996.
40. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
41. Lemouchi, C.; Vogelsberg, C. S.; Zorina, L.; Simonov, S.; Batail, P.; Brown, S.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765
42. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
43. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
44. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
45. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
47. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471
48. CPMD v3.15; MPI für Festkörperforschung: Stuttgart, Germany, 1997-2001; IBM Corp., 1990-2011.
49. Liu, Q.; Burton, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371
50. Lemouchi, C.; Barrès, A.-L.; Mézière, C.; Rondeau, D.; Zorina, L.; Wzietek, P.; Batail, P. Dalton Trans. 2011, 40, 8075
51. Siemsen, P.; Levingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632
52. Rodriguez, J. G.; Diaz-Oliva, C. Tetrahedron 2009, 65, 2512
53. Yokozeki, A.; Kuchitsu, K.; Morino, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2017
54. Ermer, O.; Dunitz, J. D. Helvetica Chem. Acta 1969, 52, 1861
55. Akutagawa, T.; Nakamura, T. Dalton Trans. 2008, 6335
56. Gabuda, S. P.; Kozlova, S. G.; Samsonenko, D. G.; Dybtsev, D. N.; Fedin, V. P. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20460
57. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates, and Resolutions; Krieger: Malabar, FL, 1994.
58. Behrnd, N.-R.; Labat, G.; Venugopalan, P.; Hulliger, J.; Bürgi, H.-B. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 52
59. Besara, T.; Jain, P.; Dalal, N. S.; Kuhns, P. L.; Reyes, A. P.; Kroto, H. W.; Cheetham, A. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6828
60. Van Elshocht, S.; Verbiest, T.; Kauranen, M.; Persoons, A.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meijer, E. W. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8201
61. Meijer, E. W.; Havinga, E. E.; Rikken, G. L. J. A. Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 37
62. Meijer, E. W.; Havinga, E. E. Synth. Met. 1993, 55-57, 4010