Salicassin, an unprecedented chalcone-diterpene adduct and a quinone methide triterpenoid from maytenus salicifolia

Helvetica Chimica Acta

Volumn 96, Issue 6, 2013, Pages 1046-1054

  Magalhães, Cássia G ^a   De Fátima Silva, Grácia D ^a   Duarte, Lucienir P ^a   Bazzocchi, Isabel L ^b   Diaz, Antonio J ^b   Moujir, Laila ^b   López, Manuel R ^b   Figueiredo, Rute C ^c   Vieira Filho, Sidney A ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^b UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF OURO PRETO   (Brazil)

Author keywords

Cytotoxic activity; Maytenus salicifolia; Pristimerin, 16 hydroxy ; Salicassin; Triterpenoids

Indexed keywords

ANTIPROLIFERATIVE EFFECT; CYTOTOXIC ACTIVITIES; HUMAN CELL LINES; MAYTENUS SALICIFOLIA; QUINONE METHIDE; SALICASSIN; STRUCTURAL ELUCIDATION; TRITERPENOIDS;

CELL CULTURE; CYTOTOXICITY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

OLEFINS;

(16BETA) 16 HYDROXYPRISTIMERIN; 11ALPHA HYDROXYGLOCHIDONE; 29 HYDROXYFRIEDELIN; 3 EPIGLOCHIDIOL; 30 HYDROXYLUP 20(29) EN 3 ONE; 4' HYDROXY 3' METHOXY CINNAMALDEHYDE; 6,7 DEHYDROFERRUGINOL; CYTELLIN; FERRUGINOL; FRIEDELANE 1,3 DIONE; FRIEDELIN; GLOCHIDONE; GLOCHIDONOL; GLUTINOL; LUPENONE; LUPEOL; NEPETICIN; PINOSTROBIN; PRISTIMERIN; QUINONE DERIVATIVE; RIGIDENOL; SALICASSIN; SIRINGALDEHYDE; TINGENONE; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; WILFORLIDE A;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MAYTENUS; MAYTENUS SALICIFOLIA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84879401404     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201200316     Document Type: Article

References (39)

1. R. Niero, S. D. A. Faloni, V. Cechinel Filho, Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 1851.
2. A. G. González, N. L. Alvarenga, A. Estévez-Braun, A. G. Ravelo, I. L. Bazzocchi, L. M. Moujir, Tetrahedron 1996, 52, 9597.
3. A. G. González, N. L. Alvarenga, I. L. Bazzocchi, A. G. Ravelo, L. Moujir, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1185.
4. D. Mesa-Siverio, H. Chávez, A. Estévez-Braun, A. G. Ravelo, Tetrahedron 2005, 61, 429.
5. M. J. Núñez, M. L. Kennedy, I. A. Jiménez, I. L. Bazzocchi, Tetrahedron 2011, 67, 3030.
6. N. L. Alvarenga, E. A. Ferro, A. G. Ravelo, M. L. Kennedy, M. A. Maestro, A. G. González, Tetrahedron 2000, 56, 3771.
7. C. P. Falshaw, T. J. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 8, 1749.
8. M. Jiménez-Estrada, R. Reyes-Chilpa, S. Hernández-Ortega, E. Cristobal-Telesforo, L. Torres-Colin, C. K. Jankowski, A. Aumelas, M. R. Van Calsteren, Can. J. Chem. 2000, 78, 248.
9. V. E. G. Rodrigues, D. A. Carvalho, Ciênc. Agrotec. 2001, 25, 102.
10. C. G. Magalhães, F. C. Ferrari, D. A. S. Guimarâes, G. D. F. Silva, L. P. Duarte, R. C. Figueiredo, S. A. Vieira Filho, Braz. J. Pharmacogn. 2011, 21, 415.
11. A. A. L. Gunatilaka, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1996, 67, 1.
12. C.-C. Wu, M.-L. Chan, W.-Y. Chen, C.-Y. Tsai, F.-R. Chang, Y.-C. Wu, Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1277.
13. P. M. Costa, P. M. P. Ferreira, V. S. Bolzani, M. Furlan, V. A. F. F. M. Santos, J. Corsino, M. O. Moraes, L. V. Costa-Lotufo, R. C. Montenegro, C. Pessoa, Toxicol. In Vitro 2008, 22, 854.
14. D. Y. Eum, J. Y. Byun, C. H. Yoon, W. D. Seo, K. H. Park, J. H. Lee, H. Y. Chung, S. An, Y. Suh, M. J. Kim, S. J. Lee, Anti-Cancer Drugs 2011, 22, 763.
15. S. I. Abdelwahab, S. Mohan, M. A. Abdulla, M. A. Sukari, A. B. Abdule, M. M. E. Taha, S. Syam, S. Ahmad, K. H. Lee, J. Ethnopharmacol. 2011, 137, 963.
16. H. C. Kwon, K. R. Lee, Arch. Pharmacal Res. 2001, 24, 194.
17. A. B. Gutierrez, W. H. Herz, Phytochemistry 1988, 27, 3871.
18. B. Ying, I. Kubo, Phytochemistry 1991, 6, 1951.
19. S. Y. Wang, J. H. Wu, L. F. Shyur, Y. H. Kuo, S. T. Chang, Holzforschung 2002, 56, 487.
20. W. H. Hui, M. M. Li, Phytochemistry 1976, 15, 561.
21. D. Burns, W. F. Reynolds, G. Buchanan, P. B. Reese, R. G. Enriquez, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 488.
22. S. R. S. Silva, G. D. F. Silva, L. C. A. Barbosa, L. P. Duarte, S. A. Vieira Filho, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1002.
23. A. G. González, B. M. Fraga, P. González, M. Marta, F. D. Monache, G. B. Marini-Bettolo, J. F. Mello, O. Gonçalves, Phytochemistry 1982, 21, 470.
24. V. U. Ahmad, S. B. W. Voelter, W. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1714.
25. R. M. Aguiar, J. P. David, J. M. David, Phytochemistry 2005, 66, 2388.
26. C. P. Reyes, M. J. Núñez, I. A. Jiménez, J. Busserolles, M. J. Alcaraz, I. L. Bazzocchi, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1573.
27. C. L. Queiroga, G. F. Silva, P. C. Dias, A. Possenti, J. E. Carvalho, J. Ethnopharmacol. 2000, 72, 465.
28. C. Betancor, R. Freire, A. G. González, J. A. Salazar, C. Pascard, T. Prange, Phytochemistry 1980, 19, 1989.
29. J. Klass, W. F. Tinto, S. McLean, W. F. Reynolds, J. Nat. Prod. 1992, 55, 1626.
30. R. S. G. Olea, L. M. B. Torres, L. C. Roque, N. F. Roque, Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 378.
31. Y. Takaishi, N. Wariishi, H. Tateishi, K. Kawazoe, K. Nakano, Y. Ono, H. Tokuda, H. Nishino, A. Iwashima, Phytochemistry 1997, 45, 969.
32. A. A. L. Gunatilaka, H. C. Fernando, T. Kikuchi, Y. Tezuka, Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 803.
33. I. Rubinstein, L. J. Goad, A. D. H. Clague, L. J. Mulheirn, Phytochemistry 1976, 15, 195.
34. R. M. Silverstein, F. X. Webster, 'Spectrometric Identification of Organic Compounds', 6th edn., Wiley, London, 1997.
35. J. Mann, 'Secondary Metabolism', Clarendon Press, Oxford, 1987.
36. S.-Z. Hua, J.-G. Luo, X.-B. Wang, J.-S. Wang, L.-Y. Kong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2728.
37. S.-Z. Hua, X.-B. Wang, J.-G. Luo, J.-S. Wang, L.-Y. Kong, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5658.
38. K. S. Ngo, G. D. Brown, Phytochemistry 1998, 47, 6, 111.
39. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.