Electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence of three phenanthrene derivatives, enhancement of radical stability, and electrogenerated chemiluminescence efficiency by substituent groups

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 24, 2013, Pages 9041-9049

  Qi, Honglan ^a   Chen, Yu Han ^b   Cheng, Chien Hong ^b   Bard, Allen J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EFFICIENCY INCREASE; ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; FLUORESCENCE EMISSION; POTENTIAL STEPS; REVERSIBLE OXIDATION; REVERSIBLE REDUCTION; STABILITY OF THE RADICALS; STABLE RADICALS;

CHEMILUMINESCENCE; CYCLIC VOLTAMMETRY; EFFICIENCY; ELECTROCHEMISTRY; ORGANIC SOLVENTS; POSITIVE IONS; REDUCTION;

ANTHRACENE;

3,6 DI(NAPHTHALEN 2 YL) 9,10 BIS(4 TERT BUTYLPHENYL)PHENANTHRENE; 3,6 DI(PYRENE 1 YL) 9,10 BIS(4 TERT BUTYLPHENYL)PHENANTHRENE; 3,6 DIPHENYL 9,10 BIS (4 TERT BUTYLPHENYL)PHENANTHRENE; ACETONITRILE; BENZENE; BENZOYL PEROXIDE; PHENANTHRENE DERIVATIVE; RADICAL; TETRAHYDROFURAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMOLUMINESCENCE; CONJUGATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DESTRUCTION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE ANALYSIS; OXIDATION;

EID: 84879353444     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja403166s     Document Type: Article

References (43)

1. Chen, Y. H.; Chou, H. H.; Su, T. H.; Chou, P. Y.; Wu, F. I.; Cheng, C. H. Chem. Commun. 2011, 47, 8865-8867
2. Miao, W. J. Chem. Rev. 2008, 108, 2506-2553
3. Choi, J. P.; Wong, K. T.; Chen, Y. M.; Yu, J. K.; Chou, P. T.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14407-14413
4. Fungo, F.; Wong, K. T.; Ku, S. Y.; Hung, Y. Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3984-3989
5. Rashidnadimi, S.; Hung, T. H.; Wong, K. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 634-639
6. Omer, K. M.; Kanibolotsky, A. L.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6612-6619
7. Shen, M.; Rodriguez-Lopez, J.; Lee, Y. T.; Chen, C. T.; Fan, F.-R. F.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9772-9780
8. Omer, K. M.; Ku, S. Y.; Chen, Y. C.; Wong, K. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10944-10952
9. Omer, K. M.; Ku, S. Y.; Cheng, J. Z.; Chou, S. H.; Wong, K. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5492-5499
10. Maloy, J. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5968-5981
11. Santhanam, K. S. V.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 139-140
12. Kesztheli, C. P.; Bard, A. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2936-2937
13. Keszthelyi, C. P.; Tokeltakvoryan, N. E.; Bard, A. J. Anal. Chem. 1975, 47, 249-256
14. Richards, T. C.; Bard, A. J. Anal. Chem. 1995, 67, 3140-3147
15. Sartin, M. M.; Shu, C. F.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5354-5360
16. Suk, J.; Wu, Z. Y.; Wang, L.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14675-14685
17. Lai, R. Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036-5042
18. Sartin, M. M.; Camerel, F.; Ziessel, R.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10833-10841
19. Rosenthal, J.; Nepomnyashchii, A. B.; Kozhukh, J.; Bard, A. J.; Lippard, S. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17993-18001
20. Nepomnyashchii, A. B.; Broring, M.; Ahrens, J.; Kruger, R.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14453-14460
21. Nepomnyashchii, A. B.; Cho, S.; Rossky, P. J.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17550-17559
22. Suk, J.; Omer, K. M.; Bura, T.; Ziessel, R.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 15361-15368
23. Lee, S. K.; Zu, Y. B.; Herrmann, A.; Geerts, Y.; Mullen, K.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3513-3520
24. Lai, R. Y.; Fleming, J. J.; Merner, B. L.; Vermeij, R. J.; Bodwell, G. J.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 376-383
25. Sartin, M. M.; Boydston, A. J.; Pagenkopf, B. L.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10163-10170
26. Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L. D.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112-9118
27. Lai, R. Y.; Kong, X. X.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631-12639
28. Ho, T. I.; Elangovan, A.; Hsu, H. Y.; Yang, S. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8626-8633
29. Oh, J. W.; Lee, Y. O.; Kim, T. H.; Ko, K. C.; Lee, J. Y.; Kim, H.; Kim, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2522-2524
30. Jiang, X.; Yang, X. C.; Zhao, C. Z.; Jin, K.; Sun, L. C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9595-9602
31. Hallas, G.; Hepworth, J. D.; Waring, D. R. J. Chem. Soc. B 1970, 975-979
32. Boden, B. N.; Jardine, K. J.; Leung, A. C. W.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2006, 8, 1855-1858
33. Grisorio, R.; Suranna, G. P.; Mastrorilli, P.; Nobile, C. F. Org. Lett. 2007, 9, 3149-3152
34. Song, S.; Jin, Y.; Kim, K.; Kim, S. H.; Shim, Y. B.; Lee, K.; Suh, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3582-3587
35. He, B.; Tian, H. K.; Geng, Y. H.; Wang, F. S.; Mullen, K. Org. Lett. 2008, 10, 773-776
36. Tian, H. K.; Shi, J. W.; Dong, S. Q.; Yan, D. H.; Wang, L. X.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Chem. Commun. 2006, 3498-3500
37. Yang, C.; Jacob, J.; Mullen, K. Macromolecules 2006, 39, 5696-5704
38. Yang, C. D.; Scheiber, H.; List, E. J. W.; Jacob, J.; Mullen, K. Macromolecules 2006, 39, 5213-5221
39. Sahami, S.; Weaver, M. J. J. Electroanal. Chem. 1981, 122, 155-170
40. Yang, H. G.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1991, 306, 87-109
41. Denuault, G.; Mirkin, M. V.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1991, 308, 27-38
42. Shen, M.; Rodriguez-Lopez, J.; Huang, J.; Liu, Q. A.; Zhu, X. H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13453-13461
43. Chandros, E. A.; Sonntag, I. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1089-1096