Asymmetric total synthesis of caribenol A via an intramolecular diels-alder reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5492-5504

  Han, Jing Chun ^a   Liu, Lian Zhu ^a   Chang, Yuan Yuan ^a   Yue, Guo Zong ^a   Guo, Jie ^a   Zhou, Li Yan ^a   Li, Chuang Chuang ^a   Yang, Zhen ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC PROCESSES; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS; BIOMIMETIC OXIDATION; CRITICAL FACTORS; INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER REACTION; NATURAL PRODUCTS; SYNTHESIS FEATURES; SYNTHETIC APPROACH; TOTAL SYNTHESIS;

CYCLOADDITION;

CARIBENOL A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CRYSTAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 84879306576     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4006156     Document Type: Article

References (62)

1. Wang, L.-Q.; Chen, S.-N.; Cheng, K. F.; Li, C.-J.; Qin, G.-W. Phytochemistry 2000, 54, 847
2. Marrero, J.; Rodríguez, A. D.; Barnes, C. L. Org. Lett. 2005, 7, 1877
3. Zhong, S.-Z.; Hua, Z.-X.; Fan, J.-S. J. Nat. Prod. 1996, 59, 603
4. Ulubelen, A.; Topcu, G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 879
5. Ahmad, V. U.; Hussain, H.; Jassbi, A. R.; Hussain, J.; Bukhari, I. A.; Yasin, A.; Aziz, N.; Choudhary, M. I. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1221
6. Mu, Z.-Q.; Gao, H.; Huang, Z.-Y.; Feng, X.-L.; Yao, X.-S. Org. Lett. 2012, 14, 2758
7. Pan, L.-L.; Fang, P.-L.; Zhang, X.-J.; Ni, W.; Li, L.; Yang, L.-M.; Chen, C.-X.; Zheng, Y.-T.; Li, C.-T.; Hao, X.-J.; Liu, H.-Y. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1508
8. Gao, F.; Chen, Q.-H.; Wang, F.-P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 876
9. Hayes, P. Y.; Chow, S.; Somerville, M. J.; Fletcher, M. T.; De Voss, J. J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1907
10. Wei, X.; Rodríguez, I. I.; Rodríguez, A. D.; Barnes, C. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 7386
11. Bloom, B. R.; Murray, C. J. L. Science 1992, 257, 1055
12. Kaloko, J. J.; Teng, Y.-H. G.; Ojima, I. Chem. Commun. 2009, 4569
13. Mondal, S.; Yadav, R. N.; Ghosh, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5277
14. Brady, S. F.; Singh, M. P.; Janso, J. E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2116
15. Brady, S. F.; Bondi, S. M.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9900
16. Valdivia, C.; Kettering, M.; Anke, H.; Thines, E.; Sterner, O. Tetrahedron 2005, 61, 9527
17. Kettering, M.; Valdivia, C.; Sterner, O.; Anke, H.; Thines, E. J. Antibiot 2005, 58, 390
18. Pettit, G. R.; Ode, R. H.; Herald, C. L.; Von Dreele, R. B.; Michel, C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4677
19. Crews, P.; Klein, T. E.; Hogue, E. R.; Myers, B. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 811
20. Hiersemann, M. Nachr. Chem. 2006, 54, 29
21. Hiersemann, M.; Helmboldt, H. Top. Curr. Chem. 2005, 243, 73
22. Maifeld, S. V.; Lee, D. Synlett 2006, 1623
23. Mischne, M. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 261
24. Miller, A. K.; Hughes, C.; Kennedy-Smith, J. J.; Gradl, S. N.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17057
25. Mehta, G.; Krishnamurthy, N.; Karra, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5765
26. Majetich, G.; Song, J. S.; Ringold, C.; Gregory, A.; Nemeth, G. A.; Newton, G. M. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 3973
27. Belmont, D. T.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 4102
28. Paquette, L. A.; Lin, H. S.; Belmont, D. T.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 4807
29. Pattenden, G.; Robertson, G. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 399
30. Begley, M. J.; Pattenden, G.; Robertson, G. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1988, 1085
31. Mehta, G.; Krishnamurthy, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5945
32. Piers, E.; Friessn, R. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 3405
33. Rough, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 5, p 513.
34. Brieger, G.; Bennet, J. N. Chem. Rev. 1980, 80, 63
35. Winkler, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 167
36. Juhl, M.; Tanner, D. Chem. Soc. Rev. 2009, 2983
37. Li, C.-C.; Liang, S.; Zhang, X.-H.; Xie, Z.-X.; Chen, J.-H.; Wu, Y.-D.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 3709
38. Li, C.-C.; Wang, C.-H.; Ling, B.; Zhang, X.-H.; Deng, L.-J.; Liang, S.; Chen, J.-H.; Wu, Y.-D.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 6892
39. Che, C.; Liu, L.-Z.; Gong, J.-X.; Yang, Y.-F.; Wang, G.-X.; Quan, J.-M.; Yang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 488
40. Liu, L.-Z.; Han, J.-C.; Yue, G.-Z.; Li, C.-C.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13608
41. Sustmann, R.; Tappanchai, S.; Bandmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12555
42. Du, X.-H.; Chu, H. V.; Kwon, O. Org. Lett. 2003, 5, 1923
43. http://etd.caltech.edu/etd/available/etd-10282003-135857/.
44. Kato, K.; Suzuki, H.; Tanaka, H.; Miyasaka, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 91
45. Dauben, W. G.; Michno, D. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 682
46. Snider, B. B.; Phillips, G. B.; Cordova, R. J. Org. Chem. 1983, 48, 3003
47. Cook, C. D. J. Org. Chem. 1953, 18, 261
48. Back, T. G.; Payne, J. E. Org. Lett. 1999, 1, 663
49. Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1966, 1711
50. Hussey, A. S.; Takeuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 672
51. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625
52. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639
53. Comins, D. L.; Dheghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299
54. Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821
55. Lacey, R. N. J. Chem. Soc. 1954, 822
56. Selikson, S. J.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1975, 40, 267
57. Wasserman, H. H.; Lipshutz, E. H. Tetrahedron Lett. 1975, 1731
58. Ma, S.; Wu, B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 1429
59. Bagal, S. K.; Adlington, R. M.; Rohan, A. B.; Brown, R. A. B.; Baldwin, J. E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4633
60. Bagal, S. K.; Adlington, R. M.; Rohan, A. B.; Brown, R. A. B.; Baldwin, J. E.; Marquez, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9100
61. Kim, K. H.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Lee., K. Y.; Lee, J.-E.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1012
62. Corey, E.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6908