Macrocyclic effects in the mesomorphic properties of liquid-crystalline pillar[5]- and pillar[6]arenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2013, Pages 3675-3684

  Nierengarten, Iwona ^a   Guerra, Sebastiano ^a,b   Holler, Michel ^a   Karmazin Brelot, Lydia ^a   Barberá, Joaquín ^c   Deschenaux, Robert ^b   Nierengarten, Jean François ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITÉ DE NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

Click chemistry; Liquid crystals; Macrocycles; Nanostructures; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 84879216207     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300356     Document Type: Article

References (70)

1. K. E. Geckeler, H. Nishide (Eds.), Advanced Nanomaterials, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010.
2. L. M. Campos, K. L. Killops, R. Sakai, J. M. J. Paulusse, D. Damiron, D. E. Drockenmuller, B. M. Messmore, C. J. Hawker, Macromolecules 2008, 41, 7063-7070.
3. A. S. Goldmann, A. Walther, L. Nebhani, R. Joso, D. Ernst, K. Loos, C. Barner-Kowollik, L. Berner, A. H. E. Muller, Macromolecules 2009, 42, 3707-3714.
4. L. Nurmi, J. Lindqvist, R. Randev, J. Syrett, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2009, 2727-2729.
5. S. Mischler, S. Guerra, R. Deschenaux, Chem. Commun. 2012, 48, 2183-2185.
6. J. Iehl, R. Pereira de Freitas, B. Delavaux-Nicot, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2008, 2450-2452.
7. J. Iehl, J.-F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7306-7309.
8. P. Pierrat, S. Vanderheiden, T. Muller, S. Bräse, Chem. Commun. 2009, 1748-1750.
9. J. Iehl, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2010, 46, 4160-4162.
10. J.-F. Nierengarten, J. Iehl, V. Oerthel, M. Holler, B. M. Illescas, A. Muñoz, N. Martín, J. Rojo, M. Sánchez-Navarro, S. Cecioni, S. Vidal, K. Buffet, M. Durka, S. P. Vincent, Chem. Commun. 2010, 46, 3860-3862.
11. P. Compain, C. Decroocq, J. Iehl, M. Holler, D. Hazelard, T. Mena Barragán, C. Ortiz Mellet, J.-F. Nierengarten, Angew. Chem. 2010, 122, 5889;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5753-5756.
13. M. Durka, K. Buffet, J. Iehl, M. Holler, J.-F. Nierengarten, J. Taganna, J. Bouckaert, S. P. Vincent, Chem. Commun. 2011, 47, 1321-1323.
14. S. Cecioni, V. Oerthel, J. Iehl, M. Holler, D. Goyard, J.-P. Praly, A. Imberty, J.-F. Nierengarten, S. Vidal, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3252-3261.
15. P. Fortgang, E. Maisonhaute, C. Amatore, B. Delavaux-Nicot, J. Iehl, J.-F. Nierengarten, Angew. Chem. 2011, 123, 2412;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2364-2367.
17. J. Iehl, M. Holler, J.-F. Nierengarten, K. Yoosaf, J. M. Malicka, N. Armaroli, J.-M. Strub, A. Van Dorsselaer, B. Delavaux-Nicot, Aust. J. Chem. 2011, 64, 153-159.
18. M. Sanchez-Navarro, A. Munoz, B. M. Illescas, J. Rojo, N. Martin, Chem. Eur. J. 2011, 17, 766-769.
19. J. Iehl, J.-F. Nierengarten, A. Harriman, T. Bura, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 988-998.
20. J. Iehl, M. Frasconi, H.-P. Jacquot de Rouville, N. Renaud, S. M. Dyar, N. L. Strutt, R. Carmieli, M. R. Wasielewski, M. A. Ratner, J.-F. Nierengarten, J. F. Stoddart, Chem. Sci. 2013, 4, 1462-1469.
21. Y. Gao, A. Eguchi, K. Kakehi, Y. C. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 3457-3460.
22. Z. Ge, D. Wang, Y. Zhou, H. Liu, S. Liu, Macromolecules 2009, 42, 2903-2910.
23. B. Trastoy, M. E. Pérez-Ojeda, R. Sastre, J. L. Chiara, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3833-3841.
24. S. Fabritz, D. Heyl, V. Bagutski, M. Empting, E. Rikowski, H. Frauendorf, I. Balog, W.-D. Fessner, J. J. Schneider, O. Avrutina, H. Kolnar, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2212-2218.
25. M. Lo Conte, S. Staderini, A. Chambery, N. Berthet, P. Dumy, O. Renaudet, A. Marra, A. Dondoni, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3269-3277.
26. A. Marra, S. Staderini, N. Berthet, P. Dumy, O. Renaudet, A. Dondoni, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1144-1149.
27. E.-H. Ryu, Y. Zhao, Org. Lett. 2005, 7, 1035-1038.
28. S. P. Bew, P. Brimage, N. L'Hermite, S. Sharma, Org. Lett. 2007, 9, 3713-3716.
29. J. Morales-Sanfrutos, M. Ortega-Munoz, J. Lopez-Jaramillo, J. Hernandez-Mateo, F. Santayo-Gonzales, J. Org. Chem. 2008, 73, 7768-7771.
30. S. Cecioni, S. Faure, U. Darbost, I. Bonnamour, H. Parrot-Lopez, O. Roy, C. Taillefumier, M. Wimmerova, J.-P. Praly, A. Imberty, S. Vidal, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2146-2159.
31. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
33. C. Remzi Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Angew. Chem. 2009, 121, 4998;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4900-4908.
35. C. E. Hoyle, C. N. Bowman, Angew. Chem. 2010, 122, 1584;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573.
37. G. Franc, A. K. Kakkar, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536-1544.
38. C. E. Hoyle, A. B. Lowe, C. N. Bowman, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387.
39. I. Nierengarten, S. Guerra, M. Holler, J.-F. Nierengarten, R. Deschenaux, Chem. Commun. 2012, 48, 8072-8074.
40. T. Ogoshi, S. Kanai, S. Fujinami, T. Yamagishi, Y. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023.
41. P. J. Cragg, K. Sharma, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597-607.
42. M. Xue, Y. Yang, X. Chi, Z. Zhang, F. Huang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294-1308.
43. T. Ogoshi, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2012, 72, 247-262.
44. T. Ogoshi, T. Aoki, K. Kitajima, S. Fujinami, T.-a. Yamagishi, Y. Nakamoto, J. Org. Chem. 2011, 76, 328-331.
45. D. Cao, Y. Kou, J. Liang, Z. Chen, L. Wang, H. Meier, Angew. Chem. 2009, 121, 9901;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723.
47. Y. Kou, H. Tao, D. Cao, Z. Fu, D. Schollmeyer, H. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6464-6470.
48. Y. Ma, Z. Zhang, X. Ji, C. Han, J. He, Z. Abliz, W. Chen, F. Huang, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5331-5335.
49. T. Boinski, A. Szumma, Tetrahedron 2012, 68, 9419-9422.
50. M. Holler, N. Allenbach, J. Sonet, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2012, 48, 2576-2578.
51. T. Ogoshi, R. Shiga, M. Hashizume, T.-A. Yamagishi, Chem. Commun. 2011, 47, 6927-6929.
52. H. Zhang, N. L. Strutt, R. S. Stoll, H. Li, Z. Zhu, J. F. Stoddart, Chem. Commun. 2011, 47, 11420-11422.
53. N. L. Strutt, R. S. Forgan, J. M. Spruell, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671.
54. H. Deng, X. Shu, X. Hu, J. Li, X. Jia, C. Li, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4609-4612.
55. I. Nierengarten, K. Buffet, M. Holler, S. P. Vincent, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2398-2402.
56. It is known that isolated molecules with point groups displaying fivefold symmetry must reduce their symmetry when forming crystalline monolayers, see:, T. Bauert, L. Merz, D. Bandera, M. Parschau, J. S. Siegel, K.-H. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3460-3461.
57. Y. Ma, X. Ji, F. Xiang, X. Chi, C. Han, J. He, Z. Abliz, W. Chen, F. Huang, Chem. Commun. 2011, 47, 12340-12342.
58. H. Tao, D. Cao, L. Liu, Y. Kou, L. Wang, H. Meier, Sci. China Chem. 2012, 55, 223-228.
59. Compound 7 has already been prepared by following another synthetic route, see:, X.-B. Hu, L. Chen, W. Si, Y. Yu, J.-L. Hou, Chem. Commun. 2011, 47, 4694-4696.
60. K. Binemans, Y. G. Galymetdinov, R. Van Deun, D. W. Bruce, S. R. Collinson, A. P. Polishchuk, I. Bikchantaev, W. Haase, A. V. Prosvirin, L. Tinchunira, I. Litvinov, A. Gubajdullin, A. Rakhmatullin, K. Uyttterhoeven, L. Van Meerlet, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4335-4344.
61. J.-F. Eckert, U. Maciejczuk, D. Guillon, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2001, 1278-1279.
62. K. Binnemas, K. Lodewyckx, Angew. Chem. 2001, 113, 248;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 242-244.
64. K. Binnemas, C. Gorller-Walrand, Chem. Rev. 2002, 102, 2303-2345.
65. G. J. Brownsey, A. J. Leadbetter, J. Phys. Lett. 1981, 42, 135-140.
66. B. Dardel, D. Guillon, B. Heinrich, R. Deschenaux, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2814-2831.
67. P. Davidson, A. M. Levelut, M. F. Achard, F. Hardouin, Liq. Cryst. 1989, 4, 561-571.
68. J. Barberá, L. Giorgini, F. Paris, E. Salatelli, R. M. Tejedor, L. Angiolini, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11209-11221.
69. S. Frein, F. Camerel, R. Ziessel, J. Barberá, R. Deschenaux, Chem. Mater. 2009, 21, 3950-3959.
70. B. Dardel, D. Guillon, B. Heinrich, R. Deschenaux, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2814-2831.