Metal-ligand binding affinity vs reactivity: Qualitative studies in Rh(I)-catalyzed asymmetric ring-opening reactions

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2652-2655

  Tsui, Gavin Chit ^a   Dougan, Patrick ^a   Lautens, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879196340     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4009393     Document Type: Article

References (43)

1. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
2. Bruggink, A.; Schoevaart, R.; Kieboom, T. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 622-640
3. Lee, J. M.; Na, Y.; Han, H.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 302-312
4. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001-1020
5. Ambrosini, L. M.; Lambert, T. H. ChemCatChem 2010, 2, 1373-1380
6. Ramachary, D. B.; Jain, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1277-1300
7. Jeong, N.; Seo, S. D.; Shin, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10220-10221
8. Komon, Z. J. A.; Diamond, G. M.; Leclerc, M. K.; Murphy, V.; Okazaki, M.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15280-15285
9. Ko, S.; Lee, C.; Choi, M.-G.; Na, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1607-1610
10. Cossy, J.; Bargiggia, F.; BouzBouz, S. Org. Lett. 2003, 5, 459-462
11. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16066-16072
12. Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257-261
13. Kammerer, C.; Prestat, G.; Gaillard, T.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2008, 10, 405-408
14. Cernak, T. A.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3124-3125
15. Takahashi, K.; Yamashita, M.; Ichihara, T.; Nakano, K.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4488-4490
16. Sawamura, M.; Sudoh, M.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309-3310
17. Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662-664
18. Deng, J. Z.; Paone, D. V.; Ginnetti, A. T.; Kurihara, H.; Dreher, S. D.; Weissman, S. A.; Stauffer, S. R.; Burgey, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 345-347
19. Huang, J.; Chan, J.; Chen, Y.; Borths, C. J.; Baucom, K. D.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674-3675
20. Trost, B. M.; Luan, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1706-1709
21. Dahl, T.; Tornøe, C. W.; Bang-Andersen, B.; Nielsen, P.; Jørgensen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1726-1728
22. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2556-2588 and references therein
23. Reetz, M. T.; Sell, T.; Meiswinkel, A.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 790-793
24. Reetz, M. T.; Mehler, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4593-4596
25. Reetz, M. T.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2959-2962
26. Peña, D.; Minnaard, A. J.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1087-1089
27. Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Ohkuma, T.; Pham, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 495-497
28. Yamanaka, M.; Mikami, K. Organometallics 2005, 24, 4579-4587
29. Mikami, K.; Wakabayashi, K.; Yusa, Y.; Aikawa, K. Chem. Commun. 2006, 2365-2367
30. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613-615
31. Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Angelaud, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3532-3556
32. Boogers, J. A. F.; Felfer, U.; Kotthaus, M.; Lefort, L.; Steinbauer, G.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 585-591
33. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914-15917
34. Panteleev, J.; Zhang, L.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9089-9092
35. Lautens, M.; Fagnou, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5455
36. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
37. Lautens, M.; Fagnou, K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5650-5651
38. Lautens, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7170-7171
39. Lautens, M.; Fagnou, K.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14884-14892
40. Lautens, M.; Fagnou, K.; Taylor, M.; Rovis, T. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 259-270
41. Blaser, H.-U.; Brieden, W.; Pugin, B.; Spindler, F.; Studer, M.; Togni, A. Top. Catal. 2002, 19, 3-16
42. Arrayás, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674-7715
43. Analogous competition studies were performed in our one-pot synthesis of chiral dihydrobenzofuran via Rh/Pd catalysis: Tsui, G. C.; Tsoung, J.; Dougan, P.; Lautens, M. Org. Lett. 2012, 14, 5542