Hydration free energies of multifunctional nitroaromatic compounds

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 6, 2013, Pages 2774-2785

  Ahmed, Alauddin ^a   Sandler, Stanley I ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879126441     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct3011002     Document Type: Article

References (84)

1. Schmidt, A.-C.; Niehus, B.; Matysik, F.-M.; Engewald, W. Chromatographia 2006, 63, 1-11
2. Roberts, M. G.; Rugh, C. L.; Li, H.; Teppen, B. J.; Boyd, S. A. Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 1641-1645
3. Walsh, M. E.; Ranney, T. A. Determination of nitroaromatic, nitramine, and nitrate ester explosives in water using SPE and GC/ECD; comparison with HPLC; Special Report 98-2, U.S. Army Cold Regions Research and Engineering Laboratory: Hanover, NH, 1998.
4. Zhang, D.; Zhu, D.; Chen, W. Environ. Toxicol. Chem. 2009, 28, 1447-1454
5. Jalan, A.; Ashcraft, R. W.; West, R. H.; Green, W. H. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2010, 106, 211-258
6. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1661-1670
7. Oostenbrink, C.; Villa, A.; Mark, A. E.; Van Gunsteren, W. F. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1656-1676
8. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 6665-6670
9. Mobley, D. L.; Liu, S.; Cerutti, D. S.; Swope, W. C.; Rice, J. E. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 2011, 26, 551-562
10. Nicholls, A.; Mobley, D. L.; Guthrie, J. P.; Chodera, J. D.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Pande, V. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 769-779
11. Guthrie, J. P.; Povar, I. Can. J. Chem. 2009, 87, 1154-1162
12. Moult, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 285-289
13. Mobley, D. L.; Dumont, E.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2242-2254
14. Paluch, A. S.; Mobley, D. L.; Maginn, E. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2910-2918
15. Schmid, N.; Eichenberger, A. P.; Choutko, A.; Riniker, S.; Winger, M.; Mark, A. E.; Van Gunsteren, W. F. Eur. Biophys. J. 2011, 40, 843-856
16. Mobley, D. L.; Dumont, E.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2242-2254
17. Vanommeslaeghe, K.; Hatcher, E.; Acharya, C.; Kundu, S.; Zhong, S.; Shim, J.; Darian, E.; Guvench, O.; Lopes, P.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2010, 31, 671-690
18. Price, M. L. P.; Ostrovsky, D.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1340-1352
19. Klauda, J. B.; Brooks, B. R. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 107-115
20. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
21. Martin, M. G.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2569-2577
22. Wick, C. D.; Martin, M. G.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8008-8016
23. Rai, N.; Bhatt, D.; Siepmann, J. I.; Fried, L. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 194510
24. Wick, C. D.; Stubbs, J. M.; Rai, N.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18974-18982
25. Martin, M. G.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4508-4517
26. Shivakumar, D.; Williams, J.; Wu, Y.; Damm, W.; Shelley, J.; Sherman, W. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1509-1519
27. Morgantinit, P.-Y.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6057-6063
28. Mobley, D. L.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Shirts, M. R.; Dill, K. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 350-358
29. Price, D. J.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1529-1541
30. Rizzo, R. C.; Aynechi, T.; Case, D. A.; Kuntz, I. D. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 128-139
31. Ghosh, A.; Rapp, C. S.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10983-10990
32. Gallicchio, E.; Zhang, L. Y.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2002, 23, 517-529
33. Caleman, C.; van Maaren, P. J.; Hong, M.; Hub, J. S.; Costa, L. T.; Van der Spoel, D. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 61-74
34. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641
35. Jämbeck, J. P. M.; Mocci, F.; Lyubartsev, A. P.; Laaksonen, A. J. Comput. Chem. 2013, 34, 187-97
36. Klimovich, P. V; Mobley, D. L. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 2010, 24, 307-316
37. Lyubartsev, A. P.; Martsinovski, A. A.; Shevkunov, S. V.; Vorontsov-Velyaminov, P. N. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1776-1783
38. Aberg, K. M.; Lyubartsev, A. P.; Jacobsson, S. P.; Laaksonen, A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3770-3776
39. Lyubartsev, A. P.; Laaksonen, A.; Vorontsov-Velyaminov, P. N. Mol. Phys. 1994, 82, 455-471
40. Lyubartsev, A. P.; Førrisdahl, O. K.; Laaksonen, A. In Proceedings of the 2nd International Conference on Natural Gas Hydrates; Toulouse, France, June 2-6, 1996; pp 311-318.
41. Lyubartsev, A. P.; Jacobsson, S. P.; Sundholm, G.; Laaksonen, A. J. Chem. Phys. B 2001, 105, 7775-7782
42. Lyubartsev, A. P.; Laaksonen, A. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 565-589
43. Ahmed, A.; Sandler, S. I. J. Chem. Phys. 2012, 136, 154505
44. Lyubartsev, A.; Laaksonen, A. MDynaMix Package Version 5.2.4 User Manual; Stockholm University: Stockholm, Sweden, 2011.
45. Rai, N.; Siepmann, J. I. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10790-10799
46. ParamChem. https://www.paramchem.org/AtomTyping/ (accessed May 05, 2012).
47. Vanommeslaeghe, K.; Raman, E. P.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3155-3168
48. Vanommeslaeghe, K.; MacKerell, A. D., Jr. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 3144-3154
49. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
50. Vanquelef, E.; Simon, S.; Marquant, G.; Garcia, E.; Klimerak, G.; Delepine, J. C.; Cieplak, P.; Dupradeau, F.-Y. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W511-W517
51. Dupradeau, F.-Y.; Pigache, A.; Zaffran, T.; Savineau, C.; Lelong, R.; Grivel, N.; Lelong, D.; Rosanski, W.; Cieplak, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7821-7839
52. Thompson, J. D.; Kelly, C. P.; Lynch, B. J.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Volobuev, Y.; Dupuis, M.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. SMxGauss version 3.3; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2007.
53. Abraham, M. H.; Whiting, G. S.; Fuchs, R.; Chambers, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 291-300
54. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.;; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09 User's Reference; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2010.
56. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716-723
57. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132-146
58. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Swails, J.; Goetz, A. W.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wolf, R. M.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Salomon-Ferrer, R.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AmberTools 1.5; University of California: San Francisco, CA, 2010.
59. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
60. Wu, Y.; Tepper, H. L.; Voth, G. A. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024503
61. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
62. Nosé, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519
63. Ewald, P. P. Ann. Phys. 1921, 369, 253-287
64. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: New York, 1989.
65. Jämbeck, J. P. M.; Mocci, F.; Lyubartsev, A. P.; Laaksonen, A. J. Comput. Chem. 2012, 1-11
66. Yang, L.; Ahmed, A.; Sandler, S. I. J. Comput. Chem. 2012, 34, 284
67. Abraham, M. H.; Ibrahim, A.; Zissimos, A. M. J. Chromatogr., A 2004, 1037, 29-47
68. Marenich, A. V; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Hawkins, G. D.; Chambers, C. C.; Giesen, D. J.; Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Minnesota Solvation Database, version 2007; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2009.
69. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133-1152
70. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; p 294.
71. Ben-Naim, A.; Marcus, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2016-2027
72. Ashcraft, R. W.; Raman, S.; Green, W. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11968-11983
73. Katritzky, A. R.; Oliferenko, A. A.; Oliferenko, P. V.; Petrukhin, R.; Tatham, D. B. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1794-1805
74. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1992, 096, 73-83
75. Katritzky, A. R.; Oliferenko, A. A.; Oliferenko, P. V.; Petrukhin, R.; Tatham, D. B. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1806-1814
76. Bordner, A. J.; Cavasotto, C. N.; Abagyan, R. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11009-11015
77. Lewin, J.; Rai, N.; Maerzke, K.; Bhatt, D.; Siepmann, J.; Maiti, A.; Fried, L. In Energetic Materials; CRC Press: Boca Raton, FL, 2010; pp 63-76.
78. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2005, 113, 133-151
79. Walsh, M. E.; Jenkins, T. F.; Thorne, P. G. J. Energ. Mater. 1995, 13, 357-383
80. Shirts, M. R.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 134508
81. Fennell, C. J.; Dill, K. A. J. Stat. Phys. 2011, 145, 209-226
82. Shivakumar, D.; Deng, Y.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 919-930
83. MacCallum, J. L.; Tieleman, D. P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1930-1935
84. Boyer, R. D.; Bryan, R. L. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3772-3779