Multicomponent assembly of 2-amino-4-substituted 4 H -chromenes using cyclic Michael donors

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 91, Issue 6, 2013, Pages 479-485

  Lakshmi, Neelakandan Vidhya ^a   Kiruthika, Selvarangam E ^a   Perumal, P T ^a  

^a CENTRAL LEATHER RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Chromenes; Heterocycle; Indium(III) chloride; Salicylaldehyde; Three component

Indexed keywords

CHROMENES; HETEROCYCLES; INDIUM TRICHLORIDE; MALONONITRILES; MULTICOMPONENT ASSEMBLY; ONE-POT SYNTHESIS; SALICYLALDEHYDE; THREE-COMPONENT;

CHEMICAL COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS;

INDIUM;

EID: 84878875178     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/cjc-2012-0552     Document Type: Article

References (53)

1. a Cain J. Nature 1960, 188, 774. 10.1038/188774a0
2. b Tjoeng, F. S.; Carter, J.; Springer, J. R.; Zupec, M. E. Patent WO 2006040676A1, 2006
3. c Fatome M. Andrieu L. Laval D. J. Clavel M. J. Blanco L. Guillaumel J. Rene L. Royer R. Eur. J. Med. Chem. 1977, 4, 383
4. d Torregroza I. Evans T. Das C. B. Chem. Biol. Drug Des. 2009, 3, 339. 10.1111/j.1747-0285.2009.00782.x.
5. a Zhu J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133. 10.1002/ejoc.200390167
6. b Ramón D. J. Yus M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602. 10.1002/anie.200460548
7. c Shinu V. S. Sheeja B. Purushothaman E. Bahulayan D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4838. 10.1016/j.tetlet.2009.06.022
8. d Bienayme H. Hulme C. Oddon G. Schmitt P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321. 10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3321::AID-CHEM3321>3.0.CO;2-A
9. e Ugi I. Domling A. Werner B. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 647. doi: 10.1002/jhet.5570370322
10. f Arabanian A. Mohammadnejad M. Balalaie S. Gross J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 887. 10.1016/j.bmcl.2008.11.111
11. g Srihari P. Singh V. K. Bhunia D. C. Yadav J. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3763. 10.1016/j.tetlet.2009.02.176
12. h Dondoni A. Massi A. Sabbatini S. Bertolasi V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6979. 10.1021/jo0202076
13. i Rashinkar G. Salunkhe R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 316, 146. 10.1016/j.molcata.2009.10.013
14. j Chebanov V. A. Muravyova E. A. Desenko S. M. Musatov V. I. Knyazeva I. V. Shishkina S. V. Shishkin O. V. Kappe C. O. J. Comb. Chem. 2006, 8, 427. 10.1021/cc060021a
15. k Wang H. J. Mo L. P. Shang S. H. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 181. 10.1021/co100055x
16. l Lakshmi N. V. Arun Y. Perumal P. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3437. 10.1016/j.tetlet.2011.04.093
17. m Lakshmi N. V. Tamilisai R. Perumal P. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5301. 10.1016/j.tetlet.2011.08.003
18. n Lakshmi N. V. SuganyaJosephine G. A. Perumal P. T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1282. 10.1016/j.tetlet.2011.12.129.
19. a Hafez E. A. Elnagdi M. H. Elagamey A. G. A. El-Taweel F. M. A. A. Heterocycles 1987, 26, 903. 10.3987/R-1987-04-0903
20. b Jiang B. Tu S.-J. Kaur P. Wever W. Li G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660. 10.1021/ja904011s
21. c Jiang B. Rajale T. Wever W. Tu S.-J. Li G. Chem. Asian J. 2010, 5, 2318. 10.1002/asia.201000310
22. d Jiang B. Li C. Shi F. Tu S.-J. Kaur P. Wever W. Li G. J. Org. Chem. 2010, 75, 2962. 10.1021/jo1002278.
23. a Bowers W. S. Ohta T. Cleere J. S. Marsella P.A. Science 1976, 193, 542. 10.1126/science.986685
24. b Limsuwan S. Trip E. N. Kouwen T. R. M. H. Piersma S. Hiranrat A. Mahabusarakam W. Voravuthikkunchai S. P. Maarten von Dijl J. Kayser O. Phytomedicine 2009, 16, 645. 10.1016/j.phymed.2009.01.010
25. c Gupta A. K. Kumari K. Singh N. Raghuvanshi D. S. Singh K. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 650. 10.1016/j.tetlet.2011.11.116
26. d Samai S. Nandi G. C. Singh M. S. Tetrahedron 2012, 68, 1247. 10.1016/j.tet.2011.11.051.
27. a Rossi A. DiPaola R. Mazzon E. Genovese T. Caminiti R. Bramanti P. Pergola C. Koeberle A. Werz O. Sautebin L. Cuzzocrea S. J. Pharmacol. 2008, 329 (1), 76. 10.1124/jpet.108.143214
28. b Skommer J. Wlodkowic D. Mattö M. Eray M. Pelkonen J. Leukemia Res. 2006, 30, 322. 10.1016/j.leukres.2005.08.022.
29. Hiramoto J. Nasuhara A. Michiloshi K. Kato T. Kikugawa K. Mutat. Res. 1997, 395, 47. 10.1016/S1383-5718(97)00141-1.
30. Bianchi G. Tava A. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 20. 10.1271/bbb1961.51. 2001.
31. a. For reviews on indium Lewis acids, see Raz R. Rademann J. Org. Lett. 2011, 13, 1606. 10.1021/ol1029723
32. b Giera D. S. Schneider C. Org. Lett. 2010, 12, 4884. 10.1021/ol102023z
33. c Frost C. G. Hartley J. P. Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 1. 10.2174/1570193043489006
34. d Fringuelli F. Piermatti O. Pizzo F. Vaccaro L. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1661. 10.2174/1385272033486251
35. e Chauhan K. K. Frost C. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000, 3015. 10.1039/A906657H.
36. a Shanthi G. Perumal P. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6785. 10.1016/j.tetlet.2007.07.102
37. b Babu T. H. Perumal P. T. Synlett 2011, 34 1. 10.1055/s-0030-1259509
38. c Jayashree P. Shanthi G. Perumal P. T. Synlett 2009, 6, 917. doi: 10.1055/s-0028-1087960
39. d Shanthi G. Perumal P. T. Synlett 2008, 18, 2791. 10.1055/s-0028-1087297
40. e Lakshmi N. V. Kiruthika S. E. Perumal P. T. Synlett 2011, 10, 1389. 10.1055/s-0030-1260563.
41. f Babu T. H. Kamalraja J. Muralidharan D. Perumal. P. T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4093. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.101.
42. a Thirumurugan P. Perumal P. T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4145. 10.1016/j.tetlet.2009.04.121
43. b Thirumurugan P. Nandakumar A. Muralidharan D. Perumal P. T. J. Comb. Chem. 2010, 12, 161. 10.1021/cc9001394.
44. Lakshmi N. V. Thirumurugan P. Perumal P. T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1064. 10.1016/j.tetlet.2009.12.079.
45. Lakshmi N. V. Thirumurugan P. Jayakumar C. Perumal P. T.S ynlett 2010, 6, 955. 10.1055/s-0029-1219550.
46. a Praveen C. Karthikeyan K. Perumal P. T. Tetrahedron 2009, 65, 9244. 10.1016/j.tet.2009.09.019
47. b Thirumurugan P. Perumal P. T. Tetrahedron 2009, 65, 7620. 10.1016/j.tet.2009.06.097.
48. Lakshmi N. V. Thirumurugan P. Norrulla K. M. Perumal P. T. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5054. 10.1016/j.bmcl.2010.07.039.
49. a Shanthi G. Subbulakshmi G. Perumal P. T. Tetrahedron 2007, 63, 2057. 10.1016/j.tet.2006.12.042
50. b Babu G. Perumal P. T. Aldrichim Acta 2000, 33, 16
51. c Babu G. Perumal P. T. Tetrahedron 1998, 54, 1627. 10.1016/S0040- 4020(97)10370-2
52. d Babu G. Perumal P. T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5025. 10.1016/S0040-4039(97)01060-5
53. e Babu G. Nagarajan R. Natarajan R. Perumal P. T. Synthesis 2000, 6 6.