Asymmetric hydrogenation of aromatic ketones catalyzed by cinchona- and PPh3-modified RuRh/γ-Al2O3

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 3, 2012, Pages 297-302

  Jiang, Heyan ^a   Chen, Hua ^b  

^a CHONGQING TECHNOLOGY AND BUSINESS UNIVERSITY   (China)

^b BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

Aromatic ketones; Asymmetric hydrogenation; Cinchona alkaloids; Rhodium; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 84878757232     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A1111141     Document Type: Article

References (39)

1. Noyori, R.; Ohkuma, T. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1495.
2. Li, Y. M.; Fan, Q. H.; Chan, A. S. C. Asymmetric Organic Reactions, Chemical Industry Press, Beijing, 2003, p. 57 (in Chinese).
3. Wang, Y. Z.; Qiao, M. H.; Hu, H. R.; Yan, S. R.; Wang, W. J.; Fan, K. N. Acta Chim. Sinica 2004, 62, 1349 (in Chinese).
4. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40.
5. Fehring, V.; Selke, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1827.
6. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem., Soc. 1987, 109, 5551.
7. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417.
8. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703.
9. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
10. Chen, J. S.; Chen, L. L.; Xing, Y.; Chen, G.; Shen, W. Y.; Dong, Z. R.; Li, Y. Y.; Gao, J. X. Acta Chim. Sinica 2004, 62, 1745 (in Chinese).
11. Hu, J.; Zhao, G.; Ding, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1109.
12. Ohkuma, T.; Takeno, H.; Honda, Y.; Noyori, R. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 369.
13. Hu, A.; Yee, G. T.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486.
14. Itsuno, S.; Tsuji, A.; Takahashi, M. J. Polym. Sci. 2004, 42, 4556.
15. Bayston, D. J.; Travers, C. B.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2015.
16. Izumi, Y.; Imaida, M.; Fuawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 21.
17. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1979, 1118.
18. Tungler, A.; Fogassy, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 231.
19. Hess, R.; Vargas, A.; Mallat, T.; Burgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 222, 117.
20. Ye, L.; Lin, H.; Zhou, H.; Yuan, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 19752.
21. Huang, Y. Y.; Ma, H. X.; Xiong, W.; Chen, H.; Li, X. J. Chin. J. Catal. 2004, 25, 962 (in Chinese).
22. Xiong, W.; Huang, Y. Y.; Chen, H.; Li, X. J. Acta Chim. Sinica 2005, 63, 1927 (in Chinese).
23. Liu, D. R.; Xiong, W.; Yang, C. F.; Wang, J. B.; Chen, H.; Li, R. X.; Li, X. J. Acta Phys. Chim. Sin. 2007, 23, 479 (in Chinese).
24. Jiang, H. Y.; Chen, H.; Li, R. X. Catal. Commun. 2010, 11, 584.
25. Xiong, W.; Liu, D. R.; Jia, Y.; Qin, R. X.; Qiu, H. D.; Wang, J. B.; Li, X. J. Chin. J. Catal. 2011, 32, 1275 (in Chinese).
26. Jiang, H. Y.; Yang, C. F.; Li, C.; Fu, H. Y.; Chen, H.; Li, R. X.; Li, X. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9240.
27. Yang, C. F.; Jiang, H. Y.; Feng, J.; Fu, H. Y.; Li, R. X.; Chen, H.; Li, X. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 300, 98.
28. He, W.; Zhang, B. L.; Jiang, R.; Liu, P.; Sun, X. L.; Zhang, S. Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5367.
29. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Lottenbach, W.; Studer, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12675.
30. Hoxha, F.; Königsmann, L.; Vargas, A.; Ferri, D.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10582.
31. Ma, H. X.; Chen, H.; Zhang, Q.; Li, X. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 131.
32. Huang, Y. L.; Chen, J. R.; Chen, H.; Li, R. X.; Li, Y. Z.; Min, L.-E.; Li, X. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 143.
33. Xiong, W.; Ma, H. X.; Hong, Y. Y.; Chen, H.; Li, X. J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1449.
34. Xiong, W.; Huang, Y. L.; Ma, H. X.; Chen, H.; Li, Y. Z.; Li, L. L.; Cheng, P. M.; Li, X. J. Acta Chim. Sinica 2003, 61, 922 (in Chinese).
35. Marzialetti, T.; Oportus, M.; Ruiz, D.; Fierro, J. L. G.; Reyes, P. Catal. Today 2008, 133-135, 711.
36. Studer, M.; Blaser, H. U.; Exner, C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 45.
37. Perosa, A.; Tundo, P.; Selva, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 169.
38. Chen, H. Y.; Hao, J. M.; Wang, H. J.; Xi, C. Y.; Meng, X. C.; Cai, S. X.; Zhao, F. Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 278, 6.
39. Tang, B.; Xiong, W.; Liu, D. R.; Jia, Y.; Wang, J. B.; Chen, H.; Li, X. J. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1397.