RDC-based determination of the relative configuration of the fungicidal cyclopentenone 4,6-diacetylhygrophorone A121

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 5, 2013, Pages 839-844

  Schmidts, Volker ^a   Fredersdorf, Maic ^a   Lübken, Tilo ^b   Porzel, Andrea ^b   Arnold, Norbert ^b   Wessjohann, Ludger ^b   Thiele, Christina M ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,6 DIACETYLHYGROPHORONE A; ANTIFUNGAL AGENT; CYCLOPENTENONE; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASIDIOMYCETES; DRUG DETERMINATION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; FRUITING BODY; HYGROPHORUS; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RESIDUAL DIPOLAR COUPLING;

BASIDIOMYCOTA; CYCLOPENTANES; FUNGICIDES, INDUSTRIAL; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 84878219349     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300728b     Document Type: Article

References (41)

1. Lübken, T.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L. Phytochemistry 2004, 65, 1061-1071
2. Lübken, T.; Arnold, N.; Wessjohann, L.; Böttcher, C.; Schmidt, J. J. Mass Spectrom. 2006, 41, 361-371
3. Umino, K.; Furumai, T.; Matsuzawa, N.; Awataguchi, Y.; Ito, Y.; Okuda, T. J. Antibiot. 1973, 26, 506-512
4. Umino, K.; Takeda, N.; Ito, Y.; Okuda, T. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1233-1238
5. Baute, M. A.; Deffieux, G.; Baute, R.; Badoc, A.; Vercauteren, J.; Leger, J. M.; Neveu, A. Phytochemistry 1991, 30, 1419-1423
6. Böttcher, B.; Thiele, C. M. Determining the Stereochemistry of Molecules from Residual Dipolar Couplings (RDCs). In Encyclopedia of Magnetic Resonance; John Wiley & Sons, Ltd., 2012.
7. Kramer, F.; Deshmukh, M. V.; Kessler, H.; Glaser, S. J. Conc. Magn. Reson. A 2004, 21A, 10-21
8. Gil, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7222-7224
9. Thiele, C. M.; Berger, S. Org. Lett. 2003, 5, 705-708
10. Aroulanda, C.; Boucard, V.; Guibe, F.; Courtieu, J.; Merlet, D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4536-4539
11. Yan, J. L.; Kline, A. D.; Mo, H. P.; Shapiro, M. J.; Zartler, E. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1786-1795
12. Verdier, L.; Sakhaii, P.; Zweckstetter, M.; Griesinger, C. J. Magn. Reson. 2003, 163, 353-359
13. Thiele, C. M.; Marx, A.; Berger, R.; Fischer, J.; Biel, M.; Giannis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4455-4460
14. Schuetz, A.; Junker, J.; Leonov, A.; Lange, O. F.; Molinski, T. F.; Griesinger, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15114-15115
15. Schuetz, A.; Murakami, T.; Takada, N.; Junker, J.; Hashimoto, M.; Griesinger, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2032-2034
16. Farès, C.; Hassfeld, J.; Menche, D.; Carlomagno, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3722-3726
17. Gil, R. R.; Gayathri, C.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 840-848
18. García, M. E.; Pagola, S.; Navarro-Vázquez, A.; Phillips, D. D.; Gayathri, C.; Krakauer, H.; Stephens, P. W.; Nicotra, V. E.; Gil, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5670-5674
19. Kummerlöwe, G.; Luy, B. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2009, 68, 193-230
20. Kummerlöwe, G.; Luy, B. TrAC Trend. Anal. Chem. 2009, 28, 483-493
21. Thiele, C. M.; Schmidts, V.; Böttcher, B.; Louzao, I.; Berger, R.; Maliniak, A.; Stevensson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6708-6712
22. Böttcher, B.; Schmidts, V.; Raskatov, J. A.; Thiele, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 205-209
23. Reinscheid, U. M.; Köck, M.; Cychon, C.; Schmidts, V.; Thiele, C. M.; Griesinger, C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6900-6903
24. Sun, H.; d'Auvergne, E. J.; Reinscheid, U. M.; Dias, L. C.; Andrade, C. K. Z.; Rocha, R. O.; Griesinger, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1811-1817
25. Kummerlöwe, G.; Crone, B.; Kretschmer, M.; Kirsch, S. F.; Luy, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2643-2645
26. Schmidt, M.; Sun, H.; Rogne, P.; Scriba, G. K. E.; Griesinger, C.; Kuhn, L. T.; Reinscheid, U. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3080-3083
27. Ge, H. M.; Sun, H.; Jiang, N.; Qin, Y. H.; Dou, H.; Yan, T.; Hou, Y. Y.; Griesinger, C.; Tan, R. X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5213-5221
28. Berger, R.; Courtieu, J.; Gil, R. R.; Griesinger, C.; Köck, M.; Lesot, P.; Luy, B.; Merlet, D.; Navarro-Vázquez, A.; Reggelin, M.; Reinscheid, U. M.; Thiele, C. M.; Zweckstetter, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8388-8391
29. Enthart, A.; Freudenberger, J. C.; Furrer, J.; Kessler, H.; Luy, B. J. Magn. Reson. 2008, 192, 314-322
30. Kurz, M.; Schmieder, P.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1329-1331
31. Uhrín, D.; Batta, G.; Hruby, V. J.; Barlow, P. N.; Kövér, K. E. J. Magn. Reson. 1998, 130, 155-161
32. Trigo-Mourino, P.; Navarro-Vazquez, A.; Ying, J. F.; Gil, R. R.; Bax, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7576-7580
33. Zweckstetter, M. Nat. Protoc. 2008, 3, 679-690
34. Berger, R.; Fischer, C.; Klessinger, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7157-7167
35. Marx, A.; Thiele, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 254-260
36. Marx, A.; Böttcher, B.; Thiele, C. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1656-1663
37. Czarniecka, K.; Samulski, E. T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 63, 205-214
38. Poliks, M. D.; Park, Y. W.; Samulski, E. T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987, 153, 321-346
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision 6.0; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Losonczi, J. A.; Andrec, M.; Fischer, M. W. F.; Prestegard, J. H. J. Magn. Reson. 1999, 138, 334-342
41. Cornilescu, G.; Marquardt, J. L.; Ottiger, M.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6836-6837