Theoretical studies on Nickel-catalyzed cycloaddition of 3-azetidinone with alkynes

Organometallics

Volumn 32, Issue 10, 2013, Pages 3003-3011

  Li, Yang ^a   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE INSERTIONS; CARBON ELIMINATIONS; CYCLOADDITION PRODUCTS; DFT CALCULATION; ELECTRON-DEFICIENT; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; THEORETICAL STUDY;

CARBON; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROCARBONS; SUBSTRATES;

NICKEL;

EID: 84878171202     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400211n     Document Type: Article

References (56)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139
2. Watson, P. S.; Jiang, B.; Scott, B. Org. Lett. 2000, 2, 3679
3. Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1556
4. Celestini, P.; Danieli, B.; Lesma, G.; Sacchetti, A.; Silvani, A.; Passarella, D.; Virdis, A. Org. Lett. 2002, 4, 1367
5. Hande, S. M.; Kawai, N.; Uenishi, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 244
6. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10336
7. Leverett, C. A.; Cassidy, M. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8591
8. Cossy, J.; Willis, C.; Bellosta, V.; BouzBouz, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1982
9. Kim, H.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4011
10. Lebold, T. P.; Leduc, A. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 3770
11. Kim, C.; Bae, H. J.; Lee, J. H.; Jeong, W.; Kim, H.; Sampath, V.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14660
12. Schlummer, B.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2002, 4, 1471
13. Guérinot, A.; Serra-Muns, A.; Gnamm, C.; Bensoussan, C.; Reymond, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2010, 12, 1808
14. Murakami, M.; Ashida, S.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6932
15. Kumar, P.; Louie, J. Org. Lett. 2012, 14, 2026
16. Ho, K. Y. T.; AÏssa, C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3486
17. Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407
18. Youn, S. W.; Kim, B. S.; Jagdale, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11308
19. Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12049
20. Matsumura, S.; Maeda, Y.; Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8862
21. Nishimura, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2645
22. Nishimura, T.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11010
23. Nishimura, T.; Nishiguchi, Y.; Maeda, Y.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5342
24. Nishimura, T.; Araki, H.; Maeda, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2997
25. Nishimura, T.; Yoshinaka, T.; Nishiguchi, Y.; Maeda, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2005, 7, 2425
26. Nishimura, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1455
27. Huffman, M. A.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4895
28. Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976
29. Kondo, T.; Kaneko, Y.; Taguchi, Y.; Nakamura, A.; Okada, T.; Shiotsuki, M.; Ura, Y.; Wada, K.; Mitsudo, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824
30. Gandelman, M.; Milstein, D. Chem. Commun. 2000, 1603
31. Suginome, M.; Matsuda, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11015
32. Hoberg, J. O.; Jennings, P. W. Organometallics 1996, 15, 3902
33. Satoh, T.; Jones, W. D. Organometallics 2001, 20, 2916
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
35. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
37. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chaobalowski, C. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
38. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
39. Hays, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
40. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmenn, R.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
41. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmenn, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
42. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
43. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
44. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
45. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1966, 255, 327
46. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 286, 253
47. Cossi, M.; Barone, V.; Robb, M. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5295
48. Frisch, M. J., Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
49. Pörschke, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5691
50. Ogoshi, S.; Oka, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11802
51. Li, J.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2008, 27, 3892
52. Choi, S. H.; Lin, Z.; Xue, X. L. Organometallics 1999, 18, 5488
53. Yang, S. Y.; Wen, T. B.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2000, 19, 5477
54. Margl, P.; Deng, L.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5517
55. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353
56. Bai, T.; Zhu, J.; Xue, P.; Sung, H. H.-Y.; Williams, I. D.; Ma, S.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2007, 26, 5581