New core-pyrene π structure organophotocatalysts usable as highly efficient photoinitiators

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 877-890

  Telitel, Sofia ^a   Dumur, Frédéric ^b   Faury, Thomas ^b   Graff, Bernadette ^a   Tehfe, Mohamad Ali ^a   Gigmes, Didier ^b   Fouassier, Jean Pierre ^c   Lalevée, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ DE HAUTE ALSACE   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIV   (France)

^c Ecole Nationale Superieure de Chimie de Mulhouse   (France)

Author keywords

Cationic photopolymerization; Free radical promoted cationic photopolymerization; Photocatalysts; Photoinitiators; Radical photopolymerization

Indexed keywords

EID: 84878142642     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.101     Document Type: Article

References (62)

1. Fouassier, J.-P.; Lalevée, J. Photoinitiators for Polymer Synthesis: Scope, Reactivity and Efficiency; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012. doi:10.1002/9783527648245
2. Fouassier, J.-P. Photoinitiation, Photopolymerization, Photocuring; Hanser: Münen, Germany, 1995. 3.
3. Fouassier, J.-P.; Rabek, F. J., Eds. Radiation Curing in Polymer Science and Technology; Chapman & Hall: London, U.K., 1993.
4. Crivello, J. V.; Dietliker, K. In Photoinitiators for Free Radical, Cationic and Anionic Photopolymerization; Bradley, G., Ed.; Surface Coatings Technology, Vol. III; Wiley/SITA, 1999.
5. Dietliker, K. A. Compilation of Photoinitiators Commercially Available for UV Today; Sita Technology Ltd: London, U.K., 2002.
6. Belfied, K. D.; Crivello, J. V., Eds. Photoinitiated Polymerization; ACS Symposium Series, Vol. 847; American Chemical Society: Washington DC, U.S.A., 2003. doi:10.1021/bk-2003-0847
7. Allen, N. S., Ed. Photochemistry and Photophysics of Polymer Materials; Wiley: Hoboken, 2010.
8. Scranton, A. B.; Bowman, A.; Peiffer, R. W., Eds. Photopolymerization: Fundamentals and Applications; ACS Symposium Series, Vol. 673; American Chemical Society: Washington DC, U.S.A., 1997. doi:10.1021/bk-1997-0673
9. Green, W. A. Industrial Photoinitiators; CRC Press: Boca Raton, 2010. doi:10.1201/9781439827468
10. Mishra, M. K.; Yagci, Y., Eds. Handbook of Vinyl Polymers; CRC Press, 2008.
11. Wang, K.; Jiang, S.; Liu, J.; Nie, J.; Yu, Q. Prog. Org. Coat. 2011, 72, 517-521. doi:10.1016/j.porgcoat.2011.06.011
12. Temel, G.; Enginol, B.; Aydin, M.; Karaca Balta, D.; Arsu, N. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2011, 219, 26-31. doi:10.1016/j.jphotochem.2011. 01.012
13. Wei, J.; Wang, B. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 88-95. doi:10.1002/macp.201000535
14. Asvos, X.; Siskos, M. G.; Zarkadis, A. K.; Hermann, R.; Brede, O. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2011, 219, 255-264. doi:10.1016/j.jphotochem. 2011.02.028
15. Kabatc, J.; Jurek, K. Polymer 2012, 53, 1973-1980. doi:10.1016/j.polymer. 2012.03.027
16. Rosspeintner, A.; Griesser, M.; Pucher, N.; Iskra, K.; Liska, R.; Gescheidt, G. Macromolecules 2009, 42, 8034-8038. doi:10.1021/ma901570h
17. Karaka-Balta, D.; Temel, G.; Goksu, G.; Okal, N.; Arsu, N. Macromolecules 2012, 45, 119-125. doi:10.1021/ma202168m
18. Yilmaz, G.; Acik, G.; Yagci, Y. Macromolecules 2012, 45, 2219-2224. doi:10.1021/ma3000169
19. Kumbaraci, V.; Aydogan, B.; Talinli, N.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2612-2618. doi:10.1002/pola.26034
20. Tunc, D.; Yagci, Y. Polym. Chem. 2011, 2, 2557-2563. doi:10.1039/ c1py00269d
21. Kreutzer, J.; Dogan Demir, K.; Yagci, Y. Polym. J. 2011, 47, 792-799.
22. Lalevée, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 10191-10195. doi:10.1021/ma1023318
23. Zhang, G.; Song, I. Y.; Ahn, K. H.; Park, T.; Choi, W. Macromolecules 2011, 44, 7594-7599. doi:10.1021/ma201546c
24. Lalevée, J.; Peter, M.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Blanchard, N.; Tehfe, M.-A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 15027-15031. doi:10.1002/chem.201101445
25. Tehfe, M.-A.; Ma, L.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J.-P.; Zhao, J.; Lalevée, J. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 2282-2286. doi:10.1002/macp.201200489
26. Lalevée, J.; Blanchard, N.; Fries, C.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Polym. Chem. 2011, 2, 1077-1084. doi:10.1039/c0py00392a
27. Tehfe, M.-A.; Zein-Fakih, A.; Lalevée, J.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Hamieh, T.; Fouassier, J. P. Eur. Polym. J. 2013, 49, 567-574. doi:10.1016/j.eurpolymj.2012.10.010
28. Telitel, S.; Lalevée, J.; Blanchard, N.; Kavalli, T.; Tehfe, M.-A.; Schweizer, S.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 6864-6868. doi:10.1021/ma301293m
29. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Blanchard, N.; Fouassier, J. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 198-203. doi:10.1021/mz200140y
30. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Blanchard, N.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 1746-1752. doi:10.1021/ma300050n
31. Tehfe, M.-A.; Dumur, F.; Contal, E.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Polym. Chem. 2013, 4, 1625-1634. doi:10.1039/c2py20950k
32. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J.-P. Macromolecules 2012, 45, 356-361. doi:10.1021/ma202307x
33. Lalevée, J.; Dumur, F.; Tehfe, M.-A.; Zein-Fakih, A.; Gigmes, D.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Polymer 2012, 53, 4947-4954. doi:10.1016/j.polymer.2012.08.067
34. Lalevée, J.; Tehfe, M.-A.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Blanchard, N.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 286-290. doi:10.1021/mz2001753
35. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Telitel, S.; Sun, J.; Zhao, J.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J.-P. Polymer 2012, 53, 2803-2808. doi:10.1016/j.polymer.2012.05.009
36. Aydogan, B.; Yagci, Y.; Toppare, L.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Macromolecules 2012, 45, 7829-7834. doi:10.1021/ma301546d
37. Aydogan, B.; Durmaz, Y. Y.; Kahveci, M. U.; Uygun, M.; Tasdelen, M. A.; Yagci, Y. Macromol. Symp. 2011, 308, 25-34. doi:10.1002/masy.201151005
38. Aydogan, B.; Gunbas, G. E.; Durmus, A.; Toppare, L.; Yagci, Y. Macromolecules 2010, 43, 101-106. doi:10.1021/ma901858p
39. Bulut, U.; Gunbas, G. E.; Toppare, L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 209-213. doi:10.1002/pola.23779
40. Bulut, U.; Balan, A.; Caliskan, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 729-733. doi:10.1002/pola.24485
41. Yagci, Y.; Jockusch, S.; Turro, N. J. Macromolecules 2007, 40, 4481-4485. doi:10.1021/ma070586a (Pubitemid 47110739)
42. Lalevée, J.; Tehfe, M. A.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 239-245. doi:10.1002/marc.201200578
43. Tehfe, M.-A.; Dumur, F.; Graff, B.; Clément, J.-L.; Gigmes, D.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P.; Lalevée, J. Macromolecules 2013, 46, 736-746. doi:10.1021/ma3024359
44. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Telitel, S.; Contal, E.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Nechab, M.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 4454-4460. doi:10.1021/ma300760c
45. Magnetic Properties of Free Radicals, Nitroxide Radicals and Nitroxide Based High-Spin Systems. In Landolt-Börnstein - Group II, Molecules and Radicals; Fisher, H., Ed.; Springer Verlag: Berlin, Germany, 2005; Vol. 26d.
46. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113. doi:10.1039/b913880n
47. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160-4163. doi:10.1021/ja108560e
48. Yang, C.-H.; Guo, T.-F.; Sun, I.-W. J. Lumin. 2007, 124, 93-98. doi:10.1016/j.jlumin.2006.02.003
49. Tehfe, M.-A.; Dumur, F.; Graff, B.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J.-P.; Gigmes, D.; Lalevée, J. Macromolecules 2012, 45, 8639-8647. doi:10.1021/ma301931p
50. Rajakumar, P.; Visalakshi, K.; Ganesan, S.; Maruthamuthu, P.; Suthanthiraraj, S. A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 902-911. doi:10.1246/bcsj.20110280
51. Lee, D.-H.; Jin, M.-J. Org. Lett. 2011, 13, 252-255. doi:10.1021/ ol102677r
52. Kim, M. K.; Kwon, J.; Hong, J. P.; Lee, S.; Hong, J. I. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2899-2905. doi:10.5012/bkcs.2011.32.8.2899
53. Ishi-i, T.; Yaguma, K.; Thiemann, T.; Yashima, M.; Ueno, K.; Mataka, S. Chem. Lett. 2004, 33, 1244-1245. doi:10.1246/cl.2004.1244 (Pubitemid 40090744)
54. Castellanos, F.; Fouassier, J. P.; Priou, D.; Cavezzan, A. Onium borates/borates of organometallic complexes and cationic initiation of polymerization therewith. U.S. Patent 5,668,192, Sept 16, 1997.
55. Castellanos, F.; Fouassier, J. P.; Priou, C.; Cavezzan, J. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 60, 705-713. doi:10.1002/(SICI)1097-4628(19960502)60:5<705: :AID-APP7>3.0.CO; 2-U
56. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 1364-1370. doi:10.1021/ma9025702
57. Tehfe, M.-A.; Lalevée, J.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1830-1837. doi:10.1002/pola.23956
58. Tordo, P. Spin-trapping: recent developments and applications. In Electron Pragmagnetic Resonance; Gilbert, B. C.; Atherton, N. M.; Davies, M. J., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U. K., 1998; Vol. 16.
59. Lalevée, J.; Dumur, F.; Mayer, C. R.; Gigmes, D.; Nasr, G.; Tehfe, M.-A.; Telitel, S.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 4134-4141. doi:10.1021/ma3005229
60. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271.
61. Gaussian 03, Revision B2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
62. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 1996.