Unraveling the enigmatic mechanism of l-asparaginase II with QM/QM calculations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 19, 2013, Pages 7146-7158

  Gesto, Diana S ^a   Cerqueira, Nuno M F S A ^a   Fernandes, Pedro A ^a   Ramos, Maria J ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC MECHANISMS; CHEMOTHERAPEUTIC DRUGS; EXPERIMENTAL DATUM; EXPERIMENTAL VALUES; GEOMETRY OPTIMIZATION; NUCLEOPHILIC ATTACK; REACTION MECHANISM; TETRAHEDRAL INTERMEDIATES;

CATALYSIS; CHEMICAL CONTAMINATION; MOLECULES;

SUBSTRATES;

AMMONIA; ASPARAGINASE; NUCLEOPHILE; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; GEOMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; PHASE TRANSITION; PROTON TRANSPORT; QUANTUM MECHANICS;

AMMONIA; ASPARAGINASE; BINDING SITES; ESCHERICHIA COLI; MODELS, MOLECULAR; POINT MUTATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84877811918     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja310165u     Document Type: Article

References (34)

1. Dinndorf, P. A.; Gootenberg, J.; Cohen, M. H.; Keegan, P.; Pazdur, R. Oncologist 2007, 12, 991
2. Verma, N.; Kumar, K.; Kaur, G.; Anand, S. Crit. Rev. Biotechnol. 2007, 27, 45
3. Hill, J. M.; Roberts, J.; Loeb, E.; Khan, A.; MacLellan, A.; Hill, R. W. J. Am. Med. Assoc. 1967, 202, 882
4. Beard, M.; Crowther, D.; Galton, D.; Guyer, R.; Fairley, G. H.; Kay, H.; Knapton, P.; Malpas, J.; Scott, R. B. Br. Med. J. 1970, 1, 191
5. Kobrinsky, N. L.; Sposto, R.; Shah, N. R.; Anderson, J. R.; DeLaat, C.; Morse, M.; Warkentin, P.; Gilchrist, G. S.; Cohen, M. D.; Shina, D. J. Clin. Oncol. 2001, 19, 2390
6. Broome, J. J. Exp. Med. 1968, 127, 1055
7. Ho, P. P. K.; Milikin, E. B.; Bobbitt, J. L.; Grinnan, E. L.; Burck, P. J.; Frank, B. H.; Boeck, L. V. D.; Squires, R. W. J. Biol. Chem. 1970, 245, 3708
8. Ammon, H. L.; Weber, I. T.; Wlodawer, A.; Harrison, R. W.; Gilliland, G. L.; Murphy, K. C.; Sjolin, L.; Roberts, J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 150
9. Lubkowski, J.; Wlodawer, A.; Housset, D.; Weber, I. T.; Ammon, H. L.; Murphy, K. C.; Swain, A. L. Acta Crystallogr., D: Biol. Crystallogr. 1994, 50, 826
10. Lubkowski, J.; Palm, G. J.; Gilliland, G. L.; Derst, C.; Rohm, K. H.; Wlodawer, A. Eur. J. Biochem. 1996, 241, 201
11. Swain, A. L.; Jaskolski, M.; Housset, D.; Rao, J. K. M.; Wlodawer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1474
12. Miller, M.; Rao, J. K. M.; Wlodawer, A.; Gribskov, M. R. Febs Lett. 1993, 328, 275
13. Aghaiypour, K.; Wlodawer, A.; Lubkowski, J. Biochemistry 2001, 40, 5655
14. Ortlund, E.; Lacount, M. W.; Lewinski, K.; Lebioda, L. Biochemistry 2000, 39, 1199
15. Harms, E.; Wehner, A.; Aung, H. P.; Rohm, K. H. Febs Lett. 1991, 285, 55
16. Derst, C.; Henseling, J.; Rohm, K. H. Protein Eng. 1992, 5, 785
17. Palm, G. J.; Lubkowski, J.; Derst, C.; Schleper, S.; Rohm, K. H.; Wlodawer, A. Febs Lett. 1996, 390, 211
18. Peterson, R. G.; Richards, F. F.; Handschumacher, R. E. J. Biol. Chem. 1977, 252, 2072
19. Derst, C.; Wehner, A.; Specht, V.; Rohm, K. H. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 533
20. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.-Theochem 1999, 461, 1
21. Morokuma, K.; Froese, R. D.; Dapprich, S.; Komaromi, I.; Khoroshun, D.; Byun, S.; Musaev, D. G.; Emerson, C. L. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1998, 215, U218
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
23. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
24. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
25. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT: 2009.
27. Cerqueira, N.; Fernandes, P.; Ramos, M. J. Chem. Theory Comput. 2011, not supplied.
28. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
29. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
30. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
31. Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Eriksson, L. A.; Ramos, M. J. Biophys. J. 2006, 90, 2109
32. Oliveira, E. F.; Cerqueira, N. M. F. S. A.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15496
33. Aghaiypour, K.; Wlodawer, A.; Lubkowski, J. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1550, 117-128
34. Aung, H. P.; Bocola, M.; Schleper, S.; Rohm, K. H. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1481, 349