Synthesis of (E)-nitroolefins via decarboxylative nitration using t-butylnitrite (t-BuONO) and TEMPO

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 46, 2013, Pages 5286-5288

  Manna, Srimanta ^a   Jana, Sandipan ^a   Saboo, Tapish ^a   Maji, Arun ^a   Maiti, Debabrata ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; BUTYL NITRITE; CARBOXYLIC ACID; CINNAMIC ACID; NITROOLEFIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DECARBOXYLATION; NITRATION;

EID: 84877748169     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc41576g     Document Type: Article

References (31)

1. A. G. M. Barrett, G. G. Graboski: Chem. Rev. 1986 86, 751-762.
2. J. P. Adams, J. R. Paterson: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3695-3705.
3. J. P. Adams, D. S. Box: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 749-764.
4. L. Albrecht, G. Dickmeiss, F. C. Acosta, C. Rodriguez-Escrich, R. L. Davis, K. A. Jorgensen: J. Am. Chem. Soc. 2012 134, 2543-2546.
5. T. Arai, A. Mishiro, N. Yokoyama, K. Suzuki, H. Sato: J. Am. Chem. Soc. 2010 132, 5338-5339.
6. Y. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre: J. Am. Chem. Soc. 2011 133, 15212-15218.
7. D. A. Evans, S. Mito, D. Seidel: J. Am. Chem. Soc. 2007 129, 11583-11592.
8. T. Ishii, S. Fujioka, Y. Sekiguchi, H. Kotsuki: J. Am. Chem. Soc. 2004 126, 9558-9559.
9. T. Bui, S. Syed, C. F. Barbas: J. Am. Chem. Soc. 2009 131, 8758-8759.
10. N. J. A. Martin, L. Ozores, B. List: J. Am. Chem. Soc. 2007 129, 8976-8977.
11. A. Corma, P. Serna, H. Garcia: J. Am. Chem. Soc. 2007 129, 6358-6359.
12. S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari: Org. Lett. 2008 10, 1449-1451.
13. N. Neelakandeswari, G. Sangami, P. Emayavaramban, R. Karvembu, N. Dharmaraj, H. Y. Kim: Tetrahedron Lett. 2012 53, 2980-2984.
14. J. March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley Sons, New York, 1985.
15. T. Mukaiyama, E. Hata, T. Yamada: Chem. Lett. 1995, 505-506.
16. P. J. Campos, B. Garcia, M. A. Rodriguez: Tetrahedron Lett. 2000 41, 979-982.
17. I. Jovel, S. Prateeptongkum, R. Jackstell, N. Vogl, C. Weckbecker, M. Beller: Adv. Synth. Catal. 2008 350, 2493-2497.
18. W. W. Sy, A. W. By: Tetrahedron Lett. 1985 26, 1193-1196.
19. P. K. Kancharla, Y. S. Reddy, S. Dharuman, Y. D. Vankar: J. Org. Chem. 2011 76, 5832-5837.
20. T. Taniguchi, T. Fujii, H. Ishibashi: J. Org. Chem. 2010 75, 8126-8132.
21. E. J. Corey, H. Estreicher: J. Am. Chem. Soc. 1978 100, 6294-6295.
22. S. W. Tinsley: J. Org. Chem. 1961 26, 4723-4724.
23. H. Suzuki, T. Mori: J. Org. Chem. 1997 62, 6498-6502.
24. S. Manna, S. Maity, S. Rana, S. Agasti, D. Maiti: Org. Lett. 2012 14, 1736-1739.
25. S. Maity, S. Manna, S. Rana, T. Naveen, A. Mallick, D. Maiti: J. Am. Chem. Soc. 2013 135, 3355.
26. G. Bachman, T. Biermann: J. Org. Chem. 1970 35, 4229-4231.
27. J. P. Das, P. Sinha, S. Roy: Org. Lett. 2002 4, 3055-3058.
28. X.-F. Wu, J. Schranck, H. Neumann, M. Beller: Chem. Commun. 2011 47, 12462-12463.
29. B. Kilpatrick, M. Heller, S. Arns: Chem. Commun. 2013 49, 514-516.
30. T. Taniguchi, Y. Sugiura, T. Hatta, A. Yajima, H. Ishibashi: Chem. Commun. 2013 49, 2198-2200.
31. D. Koley, O. C. Colon, S. N. Savinov: Org. Lett. 2009 11, 4172-4175.