Epicoccolides: Antimicrobial and antifungal polyketides from an endophytic fungus Epicoccum sp. associated with Theobroma cacao

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2013, Pages 3174-3180

  Talontsi, Ferdinand Mouafo ^a   Dittrich, Birger ^a   Schüffler, Anja ^b   Sun, Han ^c   Laatsch, Hartmut ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b Institute of Biotechnology and Drug Research   (Germany)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

Antifungal agents; Antimicrobial agents; Natural products; Polyketides; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 84877731561     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300146     Document Type: Article

References (42)

1. K. P. Hebbar, Phytopathology 2007, 97, 1658-1663.
2. Z. Kalvatchev, D. Garzaro, F. G. Cedezo, Agroalimentaria 1998, 6, 23-25.
3. A. E. Arnold, L. C. Mejia, D. Kyllo, E. I. Rojas, Z. Maynard, N. Robbins, E. A. Herre, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 15649-15654.
4. B. A. Bailey, H. Bae, M. D. Strem, D. P. Roberts, S. E. Thomas, J. Crozier, G. J. Samuels, I. Y. Choi, K. A. Holmes, Planta 2006, 224, 1449-1464.
5. C. Lodewyckx, J. Vangronsveld, F. Porteous, E. Moore, S. Taghavi, M. Mezgeay, D. van der Lelie, Crit. Rev. Plant Sci. 2002, 21, 583-606.
6. C. Lodewyckx, J. Vangronsveld, F. Porteous, E. Moore, S. Taghavi, M. Mezgeay, D. van der Lelie, Crit. Rev. Plant Sci. 2002, 21, 583-606.
7. N. Benhamou, C. Garand, A. Goulet, Appl. Environ. Microbiol. 2008, 68, 4044-4060.
8. F. M. Talontsi, Ph. D. Thesis, University of Göttingen, Germany, 2011.
9. F. M. Talontsi, Md. T. Islam, P. Facey, C. Douanla-Meli, A. V. Tiedemann, H. Laatsch, Phytochem. Lett. 2012, 5, 657-664.
10. H. Laatsch, AntiBase 2012, A Data Base for Rapid Dereplication and Structure Determination of Microbial Natural Products, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2012.
11. F. D. da Silva Araújo, L. C. de Lima Fávaro, W. L. Araújo, F. L. de Oliveira, R. Aparicio, A. J. Marsaioli, Eur. J. Org. Chem. 2012, 5225-5230.
12. L. Vertesy, M. Kurz, A. Markus-Erb, L. Toti. WO 2005/047275 A1, 2005.
13. G. Nasini, A. Arnone, G. Assante, G. Candiani, O. Vajna de Pava, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1665-1668.
14. A. D. Wright, C. Osterhage, G. M. König, Biomol. Chem. 2003, 1, 507-510.
15. H. V. K. Wangun, H. M. Dahse, C. Hertweck, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1800-1803.
16. N. H. Lee, J. B. Gloer, D. T. Wicklow, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 877-879.
17. Y. Ishikawa, T. Ito, K. H. Lee, J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1996, 45, 1321-1325.
18. A. Abdel-Lateff, K. M. Fisch, A. D. Wright, G. M. König, Planta Med. 2003, 69, 831-834.
19. G. Kawai, Y. Ikeda, K. Tubaki, Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2137-2146.
20. T. Koritsánszky, T. Richter, P. Macchi, A. Volkov, C. Gatti, S. Howard, P. R. Mallinson, L. Farrugia, Z. Su, N. K. Hansen, XD-A Computer Program Package for Multipole Refinement and Analysis of Electron Densities from Diffraction Data, Freie Universität Berlin, 2003.
21. B. Dittrich, T. Koritsánszky, P. Luger, Angew. Chem. 2004, 116, 2773;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2718-2721.
23. C. B. Hübschle, B. Dittrich, J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 238-240.
24. L. Di Bari, S. Guillarme, S. Hermitage, D. A. Jay, G. Pescitelli, A. Whiting, Chirality 2005, 17, 323-331.
25. E. L. Whitson, H. Sun, C. L. Thomas, C. J. Henrich, T. J. Sayers, J. B. McMahon, C. Griesinger, T. C. McKee, J. Nat. Prod. 2012, 75, 394-399.
26. SPARTAN 08, Wavefunction, Inc., Irvine, CA.
27. S. B. Singh, D. L. Zink, D. S. Quamina, F. Pelaez, A. Teran, P. Felock, D. J. Hazuda, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2351-2354.
28. J. S. Foot, G. M. P. Giblin, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2003, 5, 4441-4444.
29. J. S. Foot, G. M. P. Giblin, R. J. K. Taylor, Org. Lett. 2003, 5, 4441-4444.
30. C. V. Ramana, C. N. Reddy, R. G. Gonnade, Chem. Commun. 2008, 3151-3153.
31. A. S. Demir, Ö. Şeşenoglu, E. Eren, B. Hosrik, M. Pohl, E. Janzen, D. Kolter, R. Feldmann, P. Dünkelmann, M. Müller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 96-103.
32. Prof. D. Trauner, personal communication, University of Munich, Germany, 2012.
33. M. Halabalaki, N. Aligiannis, Z. Papoutsi, S. Mitakou, P. Moutsatsou, C. Sekeris, A. L. Skaltsounis, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1672-1674.
34. J. K. Nitao, S. L. F. Meyer, J. E. Oliver, F. F. Schmidt, D. J. Chitwood, Nematology 2002, 4, 55-63.
35. J. K. Nitao, S. L. F. Meyer, J. E. Oliver, F. F. Schmidt, D. J. Chitwood, Nematology 2002, 4, 55-63.
36. J. K. Nitao, S. L. F. Meyer, J. E. Oliver, F. F. Schmidt, D. J. Chitwood, Nematology 2002, 4, 55-63.
37. S. Sekita, K. Yoshihira, S. Natori, S. I. Udagawa, F. Sakabe, H. Kurata, M. Umeda, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1609-1617.
38. M. B. Schol-Schwarz, Trans. Br. Mycol. Soc. 1959, 42, 149-173.
39. F. Arenal, G. Platas, J. Martin, F. Asensio, O. Salazar, J. Collado, F. Vicente, A. Basilio, C. Ruibal, I. Royo, N. de Pedro, F. Peláez, Appl. Microbiol. 2002, 93, 36-45.
40. A. Perellõ, M. R. Simõn, A. M. Arambarri, Phytopathology 2002, 150, 232-243.
41. F. M. Talontsi, P. Facey, M. D. K. Tatong, Md. T. Islam, S. Draeger, A. V. Tiedemann, H. Laatsch, Phytochemistry 2012, 83, 87-94.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.