Replica of a fishy enzyme: Structure-function analogue of trimethylamine-n-oxide reductase

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 9, 2013, Pages 5316-5327

  Moula, Golam ^a   Bose, Moumita ^a   Sarkar, Sabyasachi ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF ENGINEERING SCIENCE AND TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; COORDINATION COMPOUND; CYTOCHROME P450; DRUG DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; MALEINITRILEDITHIOLATE; METHYLAMINE; MOLYBDENUM; OXYGEN; TERTIARY AMINE N OXIDE REDUCTASE; TERTIARY AMINE N-OXIDE REDUCTASE; THIOL DERIVATIVE; TOLUENE; TRIMETHYLOXAMINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY; SHEWANELLA; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZENE DERIVATIVES; CARBOXYLIC ACIDS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ETHYLENES; METHYLAMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLYBDENUM; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; QUANTUM THEORY; SHEWANELLA; SULFHYDRYL COMPOUNDS; TOLUENE;

EID: 84877299399     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4002576     Document Type: Article

References (58)

1. Barrett, E. L.; Kwan, H. S. Annu. Rev. Microbiol. 1985, 39, 131-149
2. Mitchell, S. C.; Smith, R. L. Drug. Metab. Dispos. 2001, 29, 517-521
3. Hille, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757-2816
4. Czjzek, M.; Dos Santos, J. P.; Pommier, J.; Giordano, G.; Mejean, V.; Haser, R. J. Mol. Biol. 1998, 284, 435-447
5. Li, H. K.; Temple, C.; Rajagopalan, K. V.; Schindelin, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7673-7680
6. Zhang, L.; Nelson, K.; Rajagopalan, K.; George, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 1074-1078
7. Iobbi-Nivol, C.; Pommier, J.; Simala-Grant, J.; Mejean, V.; Giordano, G. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1294, 77-82
8. Johnson, K. E.; Rajagopala, K. V. J. Biol. Chem. 2001, 276, 13178-13185
9. Oku, H.; Ueyama, N.; Kondo, M.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 209-216
10. Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643-650
11. Lim, B. S.; Sung, K. M.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7410-7411
12. Baba, K.; Okamura, T.; Suzuki, C.; Yamamoto, H.; Yamamoto, T.; Ohama, M.; Ueyama, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 894-901
13. Sugimoto, H.; Tatemoto, S.; Suyama, K.; Miyake, H.; Itoh, S.; Dong, C.; Yang, J.; Kirk, M. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 10581-10590
14. Sugimoto, H.; Tatemoto, S.; Suyama, K.; Miyake, H.; Itoh, S.; Dong, C.; Yang, J.; Kirk, M. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 10581-10590
15. Garton, S. D.; Hilton, J.; Oku, H.; Crouse, B. R.; Rajagopalan, K. V.; Johnson, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12906-12916
16. Kirk, M. L.; Helton, M. E.; McNaughton, R. L. Prog. Inorg. Chem. 2004, 52, 111-212
17. McNaughton, R. L.; Lim, B. S.; Knottenbelt, S. Z.; Holm, R. H.; Kirk, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4628-4636
18. Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5820-5821
19. Majumdar, A.; Sarkar, S. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1039-1054 and references therein
20. Stiefel, E. I.; Bennett, L. E.; Dori, Z.; Crawford, T. H.; Simo, C.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1970, 9, 281-286
21. Ansari, M. A.; Chandrasekaran, J.; Sarkar, S. Inorg. Chim. Acta 1987, 133, 133-136
22. Hadjikyriacou, A. I.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 1989, 28, 2169-2177
23. SAINT, version 5.6; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
24. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
25. Sheldrick, G. M. SHELX97. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
26. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565-566
27. Pawlak, Z.; Tusk, M.; Kuna, S.; Strohbusch, F.; Fox, M. F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 1757-1768
28. Dos Santos, J.; Iobbi-Nivol, C.; Couillault, C.; Giordano, G.; Mejean, V. J. Mol. Biol. 1998, 284, 421-433
29. Das, S. K.; Chaudhury, P. K.; Biswas, D.; Sarkar, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9061-9070
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
32. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
33. Patersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
34. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
35. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
36. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
37. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8128-8224
38. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
39. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2010.
41. Mandimutsira, B. S.; Chen, S. J.; Reynolds, R. A., III; Coucouvanis, D. Polyhedron 1997, 16, 3911-3920
42. Halbert, T. R.; Pan, W.-H.; Stiefel, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5476-5477
43. Sugimoto, H.; Suyama, K.; Sugimoto, K.; Miyake, H.; Takahashi, I.; Hirota, S.; Itoh, S. Inorg. Chem 2008, 47, 10150-10157
44. Majumdar, A.; Pal, K.; Sarkar, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4196-4197
45. Maity, R.; Nagarajan, K.; Sarkar, S. J. Mol. Struct. 2003, 656, 169-176
46. Nagrajan, K.; Joshi, H. K.; Chaudhury, P. K.; Pal, K.; Cooney, J. A.; Enemark, J. H.; Sarkar, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 4532-4533
47. Das, S. K.; Biswas, D.; Maiti, R.; Sarkar, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1387-1397
48. Coucouvanis, D.; Hadjikyriacou, A.; Toupadakis, A.; Koo, S. M.; Ilepurama, O.; Draganjac, M.; Salifoglou, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 754-767
49. Boyde, S.; Ellis, S. R.; Garner, C. D.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1541-1543
50. Draganjac, M.; Simhon, E.; Chan, K. T.; Kanatzidis, M.; Baenziger, N. C.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 1982, 21, 3321-3332
51. DeHayes, L. J.; Faulkner, H. C.; Doub, W. H., Jr.; Sawyer, D. T. Inorg. Chem. 1975, 14, 2110-2116
52. Majumdar, A.; Pal, K.; Sarkar, S. Inorg Chem. 2008, 47, 3393-3401
53. Bose, M.; Moula, G.; Sarkar, S. Chem. Biodiversity 2012, 9, 1867-1879
54. Sproules, S.; Banerjee, P.; Weyhermüller, T.; Yan, Y.; Donahue, J. P.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 7106-7122
55. Anders, T.; Deeth, R. J.; Nordlander, E. Inorg. Chem. 2002, 41, 6695-6702
56. Kubota, T.; Miyazaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1549-1551
57. Ochaiai, E. Aromatic Amine Oxides; Amsterdam: Elsevier, 1967; pp 6-17, 91-97.
58. Simala-Grant, J. L.; Weiner, J. H. Microbiology 1996, 142, 3231-3239