Remarkable inertness of copper(II) chelates of cyclen-based macrobicycles with two trans - N -acetate arms

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 9, 2013, Pages 5138-5153

  Esteves, Catarina V ^a   Lamosa, Pedro ^a   Delgado, Rita ^a   Costa, Judite ^b   Désogère, Pauline ^c   Rousselin, Yoann ^c   Goze, Christine ^c   Denat, Franck ^c  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^b RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

^c UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE; ACETIC ACID DERIVATIVE; BENZOFURAN DERIVATIVE; CHELATING AGENT; COORDINATION COMPOUND; COPPER; DIBENZOFURAN; DIPHENYL ETHER; DIPHENYL ETHER DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETATES; BENZOFURANS; CHELATING AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; PHENYL ETHERS; SPECTRUM ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84877265966     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400015v     Document Type: Article

References (84)

1. Barefield, E. K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1607-1627
2. Timmons, J. C.; Hubin, T. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1661-1685
3. Drewry, J. A.; Gunning, P. T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 459-472
4. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2858-2902
5. Mewis, R. E.; Archibald, S. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1686-1712
6. Delgado, R.; Félix, V.; Lima, L. M. P.; Price, D. W. Dalton Trans. 2007, 2734-2745
7. Suchý, M.; Hudson, R. H. E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4847-4865
8. Merbach, A. E.; Tóth, é. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging; John Wiley & Sons: Chichester, U. K., 2001.
9. Bianchi, A.; Calabi, L.; Corana, F.; Fontana, S.; Losi, P.; Maiocchi, A.; Paleari, L.; Valtancoli, B. Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 309-393
10. Caravan, P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 851-862
11. Kubíček, V.; Tóth, é. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 63-129
12. Hermann, P.; Kotek, J.; Kubíček, V.; Lukeš, I. Dalton Trans. 2008, 3027-3047
13. Liu, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1347-1370
14. Woods, M.; Kovacs, Z.; Sherry, A. D. J. Supramol. Chem. 2002, 2, 1-15
15. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7-34
16. Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 445-461
17. Storr, T.; Thompson, K. H.; Orvig, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 534-544
18. Weisman, G. R.; Rogers, M. E.; Wong, E. H.; Jasinski, J. P.; Paight, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8604-8605
19. Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Hill, D. C.; Rogers, M. E.; Reed, D. P.; Calabrese, J. C. Chem. Commun. 1996, 947-948
20. Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Alcock, N. W.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 6549-6551
21. Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Hill, D. C.; Reed, D. P.; Rogers, M. E.; Condon, J. S.; Fagan, M. A.; Calabrese, J. C.; Lam, K.-C.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10561-10572
22. Hubin, T. J.; Alcock, N. W.; Seib, L. L.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 7006-7014
23. Bencini, A.; Bianchi, A.; Bazzicallupi, C.; Ciampolini, M.; Fusi, V.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Paoli, P.; Valtancoli, P. Supramol. Chem. 1994, 3, 141-146
24. Niu, W.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Hill, D. C.; Tranchemontagne, D.; Lam, K.-C.; Sommer, R. D.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Dalton Trans. 2004, 3536-3547
25. Bencini, A.; Biagini, S.; Giorgi, C.; Handel, H.; Le Baccon, M.; Mariani, P.; Paoletti, P.; Rossi, P.; Tripier, R.; Valtancoli, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 32, 5610-5621
26. Springborg, J. Dalton Trans. 2003, 1653-1665
27. Boswell, C. A.; Regino, C. A. S.; Baidoo, K. E.; Wong, K. J.; Bumb, A.; Xu, H.; Milenic, D. E.; Kelly, J. A.; Lai, C. C.; Brechbiel, M. W. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1476-1484
28. Sun, X.; Wuest, M.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Reed, D. P.; Boswell, C. A.; Motekaitis, R.; Martell, A. E.; Welch, M. J.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 469-477
29. Sprague, J. E.; Peng, Y.; Fiamengo, A. L.; Woodin, K. S.; Southwick, E. A.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 2527-2535
30. Boswell, C. A.; Sun, X.; Niu, W.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1465-1474
31. Stigers, D. J.; Ferdani, R.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Anderson, C. J.; Golen, J. A.; Moore, C.; Rheingold, A. L. Dalton Trans. 2010, 39, 1699-1701
32. Odendaal, Y.; Fiamengo, A. L.; Ferdani, R.; Wadas, T. J.; Hill, D. C.; Peng, Y.; Heroux, K. J.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J.; Weisman, G. R.; Wong, E. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 3078-3086
33. Ferdani, R.; Stigers, D. J.; Fiamengo, A. L.; Wei, L.; Li, B. T. Y.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Anderson, C. J. Dalton Trans. 2012, 41, 1938-1950
34. Pandya, D. N.; Dale, A. V.; Kim, J. Y.; Lee, H.; Ha, Y. S.; Il An, G.; Yoo, J. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 330-335
35. Chaux, F.; Denat, F.; Espinosa, E.; Guilard, R. Chem. Commun. 2006, 5054-5056
36. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Ciattini, S.; Denat, F.; Désogère, P.; Goze, C.; Matera, I.; Valtancoli, B. Dalton Trans. 2010, 39, 11643-11653
37. Ruangpornvisuti, V. W.; Probst, M. M.; Rode, B. M. Inorg. Chim. Acta 1988, 144, 21-23
38. Hancock, R. D.; Shaikjee, M. S.; Dobson, S. M.; Boeyens, J. C. A. Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 229-238
39. Koike, R. T.; Kajitani, S.; Nakamura, I.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1210-1219
40. Desreux, J. F.; Merciny, E.; Loncin, M. F. Inorg. Chem. 1981, 20, 987-991
41. Weeks, J. M.; Taylor, M. R.; Wainwright, K. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 317-322
42. Delgado, R.; Fraústo da Silva, J. J. R. Talanta 1982, 29, 815-822
43. Chaves, S.; Delgado, R.; Fraústo da Silva, J.J. R. Talanta 1992, 39, 249-254
44. Alderighi, L.; Gans, P.; Ienco, A.; Peters, D.; Sabatini, A.; Vacca, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311-318
45. Bernier, N.; Costa, J.; Delgado, R.; Félix, V.; Royal, G.; Tripier, R. Dalton Trans. 2011, 40, 4514-4526 and references therein
46. Bencini, A.; Bianchi, A.; García-España, E.; Micheloni, M.; Ramirez, J. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 97-156
47. Amorim, M. T. S.; Ascenso, J. R.; Delgado, R.; Fraústo da Silva, J. J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3449-3455
48. Delgado, R.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Amorim, M. T. S.; Cabral, M. F.; Chaves, S.; Costa, J. Anal. Chim. Acta 1991, 245, 271-282
49. KreÌ̈zel, A.; Bal, W. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 161-166
50. Kodama, M.; Kimura, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 852-857
51. Clarke, E. T.; Martell, A. E. Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 37-46
52. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
53. Wilson, A. J. C.; Prince, E. International Tables for Crystallography: Mathematical, Physical and Chemical Tables, Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1999; Vol. C.
54. Li, F.; Delgado, R.; Coelho, A.; Drew, M. G. B.; Félix, V. Tetrahedron 2006, 62, 8550-8558
55. Li, F.; Li, L.; Delgado, R.; Drew, M. G. B.; Félix, V. Dalton Trans. 2007, 1316-1324
56. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
57. Hathaway, B. J.; Tomlinson, A. A. G. Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 1-43
58. Hathaway, B. J.; Billing, D. E. Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143-207
59. Lever, A. B. P. Inorganic Electronic Spectroscopy, 2 nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 1984; pp 554-572.
60. Hathaway, B. J. Coord. Chem. Rev. 1983, 52, 87-169
61. Hendrich, M. P. SpinCount software; Carnegie Mellon University: Pittsburgh, PA. SpinCount is available at http://www.chem.cmu.edu/groups/ hendrich/.
62. Garribba, E.; Micera, G. J. Chem. Educ. 2006, 83, 1229-1232
63. Halcrow, M. A. Dalton Trans. 2003, 4375-4384
64. Valko, M.; Morris, H.; Mazúr, M.; Telser, J.; McInnes, E. J. L.; Mabbs, F. E. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5591-5597
65. Billing, D. E.; Hathaway, B. J. J. Chem. Soc. A 1969, 1516-1519
66. Lommens, P.; Feys, J.; Vrielinck, H.; De Buysser, K.; Herman, G.; Callens, F.; Van Driessche, I. Dalton Trans. 2012, 41, 3574-3582
67. Rakhit, G.; Sarkar, B. J. Inorg. Biochem. 1981, 15, 233-241
68. Peisach, J.; Blumberg, W. E. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691-708
69. Styka, M. C.; Smierciak, R. C.; Blinn, E. L.; DeSimone, R. E.; Passariello, J. V. Inorg. Chem. 1978, 17, 82-86
70. Miyoshi, K.; Tanaka, H.; Kimura, E.; Tsuboyama, S.; Murata, S.; Shimizu, H.; Ishizu, K. Inorg. Chim. Acta 1983, 78, 23-30
71. Clay, R.; Murray-Rust, P.; Murray-Rust, J. Acta Crystallogr. 1979, B35, 1894-1895
72. Woodin, K. S.; Heroux, K. J.; Boswell, C. A.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Niu, W.; Tomellini, S. A.; Anderson, C. J.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4829-4833
73. Bell, C. A.; Bernhardt, P. V.; Gahan, L. R.; Martínez, M.; Monteiro, M. J.; Rodríguez, C.; Sharrad, C. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3166-3175
74. Hubin, T. J.; Alcock, N. W.; Morton, M. D.; Busch, D. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 33-40
75. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed.; Pergamon: Oxford, U. K., 1988.
76. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods in Enzymology 1997, 276, 307-326
77. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786-790
78. SAINT; Bruker: Madison, WI, 2012.
79. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
80. Schwarzenbach, G.; Flaschka, W. Complexometric Titrations; Methuen & Co: London, 1969.
81. Rossotti, J. J.; Rossotti, H. J. J. Chem. Educ. 1965, 42, 375-378
82. Shaka, A. J.; Keeler, J.; Frenkiel, T.; Freeman, R. J. Magn. Reson. 1983, 52, 335-338
83. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
84. Frassineti, C.; Ghelli, S.; Gans, P.; Sabatini, A.; Moruzzi, M. S.; Vacca, A. Anal. Biochem. 1995, 231, 374-382