Electrocatalytic activation of aromatic carbon-bromine bonds toward carboxylation at silver and copper cathodes

Journal of the Electrochemical Society

Volumn 160, Issue 7, 2013, Pages

  Durante, Christian ^a   Isse, Abdirisak Ahmed ^a   Isse, Fabio ^a   Gennaro, Armando ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-BROMINE BONDS; COPPER CATHODES; ELECTROCATALYTIC; ELECTROCATALYTIC PROPERTIES; ELECTRODE MATERIAL; ELECTROREDUCTION OF CO2; HIGH CONVERSIONS; HYDRODEBROMINATION;

BROMINE; CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CATHODES; ELECTROLYTIC REDUCTION; ORGANIC SOLVENTS;

SILVER;

EID: 84877109724     PISSN: 00134651     EISSN: 19457111     Source Type: Journal    
DOI: 10.1149/2.008307jes     Document Type: Article

References (69)

1. C. Costentin, S. Drouet, M. Robert, and J.-M. Sav́eant, Science, 338, 90 (2012).
2. E. F. Benson, C. P. Kubiak, A. J. Sathrum, and J. M. Smieja, Chem. Soc. Rev., 38, 89 (2009).
3. B. Kumar, M. Llorente, J. Froehlich, T. Dang, A. Sathrum, and C. P. Kubiak, Annu. Rev. Phys. Chem., 63, 541 (2012).
4. T. Sakakura, J.-C. Choi, and H. Yasuda, Chem. Rev., 107, 2365 (2007).
5. K. Huang, C.-L. Sun, and Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev., 40, 2435 (2011).
6. M. M. Baizer and J. L. Chruma, J. Org. Chem., 37, 1951 (1972).
7. G. Silvestri, S. Gambino, G. Filardo, and A. Gulotta, Angew. Chem. Int. Ed., 23, 979 (1984).
8. O. Sock, M. Troupel, and J. Perichon, Tetrahedron Lett., 26, 1509 (1985).
9. G. Silvestri, S. Gambino, and G. Filardo, Gazz. Chim. Ital., 118, 643 (1988).
10. A. S. C. Chan, T. T. Huang, J. H. Wagenknecht, and R. E. Miller, J. Org. Chem., 60, 742 (1995).
11. A. A. Isse, A. Galia, C. Belfiore, G. Silvestri, and A. Gennaro, J. Electroanal. Chem., 526, 41 (2002).
12. G.-Q. Yuan, H.-F. Jiang, C. Lin, and S.-J. Liao, Electrochim. Acta, 53, 2170 (2008).
13. A. A. Isse, M. G. Ferlin, and A. Gennaro, J. Electroanal. Chem., 541, 93 (2003).
14. J. F. Fauvarque, A. Jutand, and M. Francois, Nouv. J. Chim., 10, 119 (1986).
15. J. F. Fauvarque, A. Jutand, and M. Francois, J. Appl. Electrochem., 18, 109 (1988).
16. A. Gennaro, A. A. Isse, and F. Maran, J. Electroanal. Chem., 507, 124 (2001).
17. A. A. Isse and A. Gennaro, J. Electrochem. Soc., 149, D113 (2002).
18. C. Amatore and A. Jutand, J. Am. Chem. Soc., 13, 2819 (1991).
19. C. Amatore, A. Jutand, F. Khalil, and M. F. Nielsen, J. Am. Chem. Soc., 114, 7076 (1992).
20. J. Damodar, S. R. K. Mohan, and S. R. J. Reddy, Electrochem. Commun., 3, 762 (2001).
21. C. Folest, J. M. Duprilot, J. Perichon, Y. Robin, and J. Devynck, Tetrahedron Lett., 26, 2633 (1985).
22. A. A. Isse, A. Gennaro, and E. Vianello, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1613 (1996).
23. W. H. Chung, P. Guo, K. Y. Wong, and C. P. Lau, J. Electroanal. Chem., 486, 32 (2000).
24. D. Chen, P.-L. Fabre, and O. Reynes, Electrochim. Acta, 56, 8603 (2011).
25. O. Scialdone, G. Filardo, A. Galia, D.Mantione, and G. Silvestri, Acta Chem. Scand., 53, 800 (1999).
26. M. Guerrini, G. Torri, P. R.Mussini, S. Rondinini, and E. Vismara, Chem. Commun., 1575 (1998).
27. M. Germini, S. Guglieri, R. Santarsiero, and E. Vismara, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 243 (2005).
28. A. A. Isse, A. De Giusti, and A. Gennaro, Tetrahedron Lett., 47, 7735 (2006).
29. C. A. Paddon, F. L. Bhatti, T. J. Donohoe, and R. G. Compton, Ultrason. Sonochem., 14, 502 (2007).
30. P. Poizot and J. Simonet, Electrochim. Acta, 56, 15 (2010).
31. C. Durante, A. A. Isse, G. Sandońa, and A. Gennaro, Appl. Catal. B: Environ., 88, 479 (2009).
32. B. Huang, A. A. Isse, C. Durante, C.Wei, and A. Gennaro, Electrochim. Acta, 70, 50 (2012).
33. J. Langmaier and Z. Samec, J. Electroanal. Chem., 402, 107 (1996).
34. A. O. Simm, S. Ward-Jones, C. E. Banks, and R. G. Compton, Anal. Sci., 21, 667 (2005).
35. A. A. Isse, S. Gottardello, C. Durante, and A. Gennaro, Phys. Chem. Chem. Phys., 10, 2409 (2008).
36. A. A. Isse, G. Berzi, L. Falciola, M. Rossi, P. R. Mussini, and A. Gennaro, J. Appl. Electrochem., 39, 2217 (2009).
37. A. A. Isse, P. R. Mussini, and A. Gennaro, J. Phys. Chem. C, 113, 14983 (2009).
38. C. Bellomunno, D. Bonanomi, L. Falciola,M. Longhi, P. R.Mussini, L. M. Doubova, and G. Di Silvestro, Electrochim. Acta, 50, 2331 (2005).
39. A. A. Isse and A. Gennaro, Chem. Commun., 2798 (2002).
40. A. A. Isse, M. G. Ferlin, and A. Gennaro, J. Electroanal. Chem., 581, 38 (2005).
41. O. Scialdone, A. Galia, G. Errante, A. A. Isse, A. Gennaro, and G. Filardo, Electrochim. Acta, 53, 2514 (2008).
42. D.-F. Niu, L.-P. Xiao, A.-J. Zhang,G.-R. Zhang,Q.-Y. Tan, and J.-X. Lu, Tetrahedron, 64, 10517 (2008).
43. O. Scialdone, A. Galia, G. Filardo, A. A. Isse, and A. Gennaro, Electrochim. Acta, 54, 634 (2008).
44. A. A. Isse, L. Falciola, P. R. Mussini, and A. Gennaro, Chem. Commun., 344 (2006).
45. L. J. Gooßen, N. Rodŕiguez, and K. Gooßen, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 3100 (2008).
46. K. Ukai, M. Aoki, J. Takaya, and N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc., 128, 8706 (2006).
47. H. Ochiai, M. Jang, K. Hirano, H. Yorimitsu, and K. Oshima, Org. Lett., 10, 2681 (2008).
48. T. Ohishi, M. Nishiura, and Z. Hou, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 5792 (2008).
49. J. Takaya, S. Tadami, K. Ukai, and N. Iwasawa, Org. Lett., 10, 2697 (2008).
50. A. Correa and R. Martin, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 6201 (2009).
51. A. Correa and R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 131, 15974 (2009).
52. N. S. Murcia and D. G. Peters, J. Electroanal. Chem., 326, 69 (1992).
53. C. L. Scortichini and S. J. Babinec, J. Electroanal. Chem., 379, 111 (1994).
54. A. Gennaro, C. M. Śanchez-Śanchez, A. A. Isse, and V. Montiel, Electrochem. Commun., 6, 627 (2004).
55. J. Zhang, D. Niu, Y. Lan, H. Wang, G. Zhang, and J. Lu, Synth. Commun., 41, 3720 (2011).
56. Y.-C. Lan, H. Wang, L.-X. Wu, S.-F. Zhao, Y.-Q. Gu, and J.-X. Lu, J. Electroanal. Chem., 664, 33 (2012).
57. A. A. Isse, C. Durante, and A. Gennaro, Electrochem. Commun., 13, 810 (2011).
58. A. A. Isse, O. Scialdone, A. Galia, A. Gennaro, and G. Filardo, J. Electroanal. Chem., 585, 220 (2005).
59. A. Gennaro, A. A. Isse, C. L. Bianchi, P. R. Mussini, and M. Rossi, Electrochem. Commun., 11, 1932 (2009).
60. J.-M. Sav'eant, Elements of Molecular and Biomolecular Electrochemistry, Wiley-Interscience, New York (2006).
61. A. J. Bard and R. L. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed., p. 236, John Wiley & Sons, New York (2001).
62. C. Hansch, A. Leo, and W. R. Taft, Chem. Rev., 91, 165 (1991).
63. P. Zuman, Substituent Effects in Organic Polarography, Plenum Press, New York (1967).
64. J. M. Tanko and J. P. Philips, J. Am. Chem. Soc., 121, 6078 (1999).
65. C. Huh, C. H. Kang, H. W. Lee, H. Nakamura, M. Hashima, Y. Tsuno, and H. Yamataka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 1083 (1999).
66. I. Hoskovcov́a, R. Zverinov́a, J. Roh́acov́a, D. Dvoŕak, T. Tobrman, S. Źalis, and J. Ludv́ik, Electrochim. Acta, 56, 6853 (2011).
67. A. Gennaro, A. A. Isse, and E. Vianello, J. Electroanal. Chem., 289, 203 (1990).
68. J. Casado and I. Gallardo, Electrochim. Acta, 32, 1145 (1987).
69. O. Scialdone, A. Galia, A. A. Isse, A. Gennaro, M. A. Sabatino, R. Leone, and G. Filardo, J. Electroanal. Chem., 609, 8 (2007).