The Structure of Glycerol Trinitrate Reductase NerA from Agrobacterium radiobacter Reveals the Molecular Reason for Nitro- and Ene-Reductase Activity in OYE Homologues

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 7, 2013, Pages 836-845

  Oberdorfer, Gustav ^a,b   Binter, Alexandra ^a,c   Wallner, Silvia ^c   Durchschein, Katharina ^b   Hall, Mélanie ^b   Faber, Kurt ^b   MacHeroux, Peter ^c   Gruber, Karl ^b  

^a AUSTRIAN CENTRE OF INDUSTRIAL BIOTECHNOLOGY   (Austria)

^b UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

^c GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Biocatalysis; Crystal structures; Oxidoreductases; OYEs; Substrate binding; X ray diffraction

Indexed keywords

1 NITRO 2 PHENYLPROPENE; 4 HYDROXYBENZALDEHYDE; BACTERIAL ENZYME; GLYCEROL TRINITRATE REDUCTASE NERA; PROPYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME STRUCTURE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RHIZOBIUM RADIOBACTER;

AGROBACTERIUM TUMEFACIENS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENZYME ACTIVATION; MODELS, MOLECULAR; OXIDOREDUCTASES; PROTEIN CONFORMATION;

AGROBACTERIUM TUMEFACIENS;

EID: 84877080894     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300136     Document Type: Article

References (57)

1. B. J. Brown, Z. Deng, P. A. Karplus, V. Massey, J. Biol. Chem. 1998, 273, 32753-32762.
2. A. Fryszkowska, K. Fisher, J. M. Gardiner, G. M. Stephens, J. Org. Chem. 2008, 73, 4295-4298.
3. A. Fryszkowska, H. Toogood, M. Sakuma, J. M. Gardiner, G. M. Stephens, N. S. Scrutton, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2976-2990.
4. M. Hall, C. Stueckler, H. Ehammer, E. Pointner, G. Oberdorfer, K. Gruber, B. Hauer, R. Stuermer, W. Kroutil, P. Macheroux, K. Faber, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 411-418.
5. M. Hall, C. Stueckler, B. Hauer, R. Stuermer, T. Friedrich, M. Breuer, W. Kroutil, K. Faber, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1511-1516.
6. M. Hall, C. Stueckler, W. Kroutil, P. Macheroux, K. Faber, Angew. Chem. 2007, 119, 4008-4011; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3934-3937.
7. R. M. Kohli, V. Massey, J. Biol. Chem. 1998, 273, 32763-32770.
8. N. J. Mueller, C. Stueckler, B. Hauer, N. Baudendistel, H. Housden, N. C. Bruce, K. Faber, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 387-394.
9. A. Müller, B. Hauer, B. Rosche, J. Mol. Catal. B 2006, 38, 126-130.
10. A. Müller, B. Hauer, B. Rosche, Biotechnol. Bioeng. 2007, 98, 22-29.
11. A. Müller, R. Stürmer, B. Hauer, B. Rosche, Angew. Chem. 2007, 119, 3380-3382; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3316-3318.
12. K. Stott, K. Saito, D. J. Thiele, V. Massey, J. Biol. Chem. 1993, 268, 6097-6106.
13. C. Stueckler, M. Hall, H. Ehammer, E. Pointner, W. Kroutil, P. Macheroux, K. Faber, Org. Lett. 2007, 9, 5409-5411.
14. C. Stueckler, T. C. Reiter, N. Baudendistel, K. Faber, Tetrahedron 2010, 66, 663-667.
15. H. S. Toogood, A. Fryszkowska, V. Hare, K. Fisher, A. Roujeinikova, D. Leys, J. M. Gardiner, G. M. Stephens, N. S. Scrutton, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2789-2803.
16. A. D. N. Vaz, S. Chakraborty, V. Massey, Biochemistry 1995, 34, 4246-4256.
17. C. Breithaupt, R. Kurzbauer, H. Lilie, A. Schaller, J. Strassner, R. Huber, P. Macheroux, T. Clausen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 14337-14342.
18. C. Breithaupt, R. Kurzbauer, F. Schaller, A. Stintzi, A. Schaller, R. Huber, P. Macheroux, T. Clausen, J. Mol. Biol. 2009, 392, 1266-1277.
19. C. Breithaupt, J. Strassner, U. Breitinger, R. Huber, P. Macheroux, A. Schaller, T. Clausen, Structure 2001, 9, 419-429.
20. K. Kitzing, T. B. Fitzpatrick, C. Wilken, J. Sawa, G. P. Bourenkov, P. Macheroux, T. Clausen, J. Biol. Chem. 2005, 280, 27904-27913.
21. W. S. Knowles, Angew. Chem. 2002, 114, 2096-2107; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998-2007.
22. R. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108-2123; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022.
23. B. J. Brown, J.-W. Hyun, S. Duvvuri, P. A. Karplus, V. Massey, J. Biol. Chem. 2002, 277, 2138-2145.
24. D. Xu, R. M. Kohli, V. Massey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 3556-3561.
25. D. van den Hemel, A. Brige, S. N. Savvides, J. Van Beeumen, J. Biol. Chem. 2006, 281, 28152-28161.
26. G. Oberdorfer, G. Steinkellner, C. Stueckler, K. Faber, K. Gruber, ChemCatChem 2011, 3, 1562-1566.
27. G. F. White, J. R. Snape, S. Nicklin, Int. Biodeterior. Biodegrad. 1996, 38, 77-82.
28. D. S. Blehert, K. L. Knoke, B. G. Fox, G. H. Chambliss, J. Bacteriol. 1997, 179, 6912-6920.
29. P. R. Binks, C. E. French, S. Nicklin, N. C. Bruce, Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 1214-1219.
30. D. S. Blehert, B. G. Fox, G. H. Chambliss, J. Bacteriol. 1999, 181, 6254-6263.
31. G. F. White, J. R. Snape, S. Nicklin, Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 637-642.
32. S. J. Marshall, D. Krause, D. K. Blencowe, G. F. White, J. Bacteriol. 2004, 186, 1802-1810.
33. J. R. Snape, N. A. Walkley, A. P. Morby, S. Nicklin, G. F. White, J. Bacteriol. 1997, 179, 7796-7802.
34. K. Durchschein, B. Ferreira-Da Silva, S. Wallner, P. Macheroux, W. Kroutil, S. M. Glueck, K. Faber, Green Chem. 2010, 12, 616-619.
35. K. Durchschein, W. M. F. Fabian, P. Macheroux, K. Zangger, G. Trimmel, K. Faber, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3364-3369.
36. H. S. Toogood, A. Fryszkowska, M. Hulley, M. Sakuma, D. Mansell, G. M. Stephens, J. M. Gardiner, N. S. Scrutton, ChemBioChem 2011, 12, 738-749.
37. E. Krissinel, K. Henrick, J. Mol. Biol. 2007, 372, 774-797.
38. T. M. Barna, H. Khan, N. C. Bruce, I. Barsukov, N. S. Scrutton, P. C. E. Moody, J. Mol. Biol. 2001, 310, 433-447.
39. K. M. Fox, P. A. Karplus, Structure 1994, 2, 1089-1105.
40. Y. Meah, V. Massey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 10733-10738.
41. A. D'Arcy, F. Villard, M. Marsh, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2007, 63, 550-554.
42. W. Kabsch, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2010, 66, 125-132.
43. W. Kabsch, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 795-800.
44. A. G. W. Leslie, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2006, 62, 48-57.
45. P. Evans, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2006, 62, 72-82.
46. M. D. Winn, C. C. Ballard, K. D. Cowtan, E. J. Dodson, P. Emsley, P. R. Evans, R. M. Keegan, E. B. Krissinel, A. G. W. Leslie, A. McCoy, S. J. McNicholas, G. N. Murshudov, N. S. Pannu, E. A. Potterton, H. R. Powell, R. J. Read, A. Vagin, K. S. Wilson, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2011, 67, 235-242.
47. S. F. Altschul, W. Gish, W. Miller, E. W. Myers, D. J. Lipman, J. Mol. Biol. 1990, 215, 403-410.
48. A. J. McCoy, R. W. Grosse-Kunstleve, P. D. Adams, M. D. Winn, L. C. Storoni, R. J. Read, J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 658-674.
49. A. J. McCoy, R. W. Grosse-Kunstleve, L. C. Storoni, R. J. Read, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2005, 61, 458-464.
50. P. D. Adams, R. W. Grosse-Kunstleve, L. W. Hung, T. R. Ioerger, A. J. McCoy, N. W. Moriarty, R. J. Read, J. C. Sacchettini, N. K. Sauter, T. C. Terwilliger, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2002, 58, 1948-1954.
51. P. Emsley, K. Cowtan, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2004, 60, 2126-2132.
52. G. J. Kleywegt, A. T. Brünger, Structure 1996, 4, 897-904.
53. J. Painter, E. A. Merritt, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2006, 62, 439-450.
54. J. Painter, E. A. Merritt, J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 109-111.
55. V. B. Chen, W. B. Arendall III, J. J. Headd, D. A. Keedy, R. M. Immormino, G. J. Kapral, L. W. Murray, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2010, 66, 12-21.
56. M. Hendlich, F. Rippmann, G. Barnickel, J. Mol. Graphics Modell. 1997, 15, 359-363.
57. G. Steinkellner, R. Rader, G. G. Thallinger, C. Kratky, K. Gruber, BMC Bioinf. 2009, 10, 32.