Chemical probing of glycans in cells and organisms

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 10, 2013, Pages 4284-4296

  Rouhanifard, Sara H ^a   Ulrik Nordstrøm, Lars ^b   Zheng, Tianqing ^a   Wu, Peng ^a,b  

^a YESHIVA UNIVERSITY   (United States)

^b ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876891395     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cs35416k     Document Type: Article

References (60)

1. K. A. Lukyanov, D. M. Chudakov, S. Lukyanov, V. V. Verkhusha, Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2005, 6, 885-891
2. A. Varki, Glycobiology, 1993, 3, 97-130
3. M. Attreed, M. Desbois, T. H. van Kuppevelt, H. E. Bulow, Nat. Methods, 2012, 9, 477-479
4. H. J. Grunholz, E. Harms, M. Opetz, W. Reutter, M. Cerny, Carbohydr. Res., 1981, 96, 259-270
5. A. K. Sarkar, T. A. Fritz, W. H. Taylor, J. D. Esko, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 3323-3327
6. L. K. Mahal, K. J. Yarema, C. R. Bertozzi, Science, 1997, 276, 1125-1128
7. J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, QSAR. Comb. Sci., 2007, 26, 1211-1219
8. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596-2599
9. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057-3064
10. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett., 2004, 6, 2853-2855
11. D. Soriano del Amo, W. Wang, H. Jiang, C. Besanceney, A. Yan, M. Levy, Y. Liu, F. L. Marlow, P. Wu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 16893-16899
12. C. Besanceney-Webler, H. Jiang, T. Zheng, L. Feng, D. Soriano Del Amo, W. Wang, L. M. Klivansky, F. L. Marlow, Y. Liu, P. Wu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8051-8056
13. W. Wang, S. Hong, A. Tran, H. Jiang, R. Triano, Y. Liu, X. Chen, P. Wu, Chem. Asian J., 2011, 6, 2796-2802
14. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 16793-16797
15. X. Ning, J. Guo, M. A. Wolfert, G. J. Boons, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2253-2255
16. C. G. Gordon, J. L. Mackey, J. C. Jewett, E. M. Sletten, K. N. Houk, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9199-9208
17. S. G. Sampathkumar, A. V. Li, M. B. Jones, Z. Sun, K. J. Yarema, Nat. Chem. Biol., 2006, 2, 149-152
18. H. C. Hang, C. Yu, D. L. Kato, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 14846-14851
19. M. Boyce, I. S. Carrico, A. S. Ganguli, S. H. Yu, M. J. Hangauer, S. C. Hubbard, J. J. Kohler, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2012, 108, 3141-3146
20. M. Sawa, T. L. Hsu, T. Itoh, M. Sugiyama, S. R. Hanson, P. K. Vogt, C. H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 12371-12376
21. D. Rabuka, S. C. Hubbard, S. T. Laughlin, S. P. Argade, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12078-12079
22. K. W. Dehnert, B. J. Beahm, T. T. Huynh, J. M. Baskin, S. T. Laughlin, W. Wang, P. Wu, S. L. Amacher, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol., 2011, 6, 547-552
23. W. Wang, T. Hu, P. A. Frantom, T. Zheng, B. Gerwe, D. S. Del Amo, S. Garret, R. D. Seidel, 3rd, P. Wu, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2009, 106, 16096-16101
24. N. Khidekel, S. B. Ficarro, E. C. Peters, L. C. Hsieh-Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 13132-13137
25. P. M. Clark, J. F. Dweck, D. E. Mason, C. R. Hart, S. B. Buck, E. C. Peters, B. J. Agnew, L. C. Hsieh-Wilson, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11576-11577
26. T. Zheng, H. Jiang, M. Gros, D. Soriano Del Amo, S. Sundaram, G. Lauvau, F. Marlow, Y. Liu, P. Stanley, P. Wu, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4113-4118
27. J. L. Chaubard, C. Krishnamurthy, W. Yi, D. F. Smith, L. C. Hsieh-Wilson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 4489-4492
28. C. G. Gahmberg, L. C. Andersson, J. Biol. Chem., 1977, 252, 5888-5894
29. A. Dirksen, S. Dirksen, T. M. Hackeng, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15602-15603
30. Y. Zeng, T. N. Ramya, A. Dirksen, P. E. Dawson, J. C. Paulson, Nat. Methods, 2009, 6, 207-209
31. S. T. Laughlin, J. M. Baskin, S. L. Amacher, C. R. Bertozzi, Science, 2008, 320, 664-667
32. S. T. Laughlin, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol., 2009, 4, 1068-1072
33. A. A. Neves, H. Stockmann, R. R. Harmston, H. J. Pryor, I. S. Alam, H. Ireland-Zecchini, D. Y. Lewis, S. K. Lyons, F. J. Leeper, K. M. Brindle, FASEB J., 2011, 25, 2528-2537
34. M. A. Breidenbach, J. E. Gallagher, D. S. King, B. P. Smart, P. Wu, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 3988-3993
35. M. A. Breidenbach, K. K. Palaniappan, A. A. Pitcher, C. R. Bertozzi, Mol. Cell Proteomics, 2012, 11, M111-015339
36. H. Nothaft, C. M. Szymanski, Nat. Rev. Microbiol., 2010, 8, 765-778
37. K. M. Backus, H. I. Boshoff, C. S. Barry, O. Boutureira, M. K. Patel, F. D'Hooge, S. S. Lee, L. E. Via, K. Tahlan, C. E. Barry, 3rd, B. G. Davis, Nat. Chem. Biol., 2011, 7, 228-235
38. R. Apweiler, H. Hermjakob, N. Sharon, Biochim. Biophys. Acta, 1999, 1473, 4-8
39. M. J. Coyne, B. Reinap, M. M. Lee, L. E. Comstock, Science, 2005, 307, 1778-1781
40. L. E. Comstock, Cell Host Microbe, 2009, 5, 522-526
41. C. M. Fletcher, M. J. Coyne, D. L. Bentley, O. F. Villa, L. E. Comstock, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 2413-2418
42. S. R. Hanson, T. L. Hsu, E. Weerapana, K. Kishikawa, G. M. Simon, B. F. Cravatt, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7266-7267
43. C. Besanceney-Webler, H. Jiang, W. Wang, A. D. Baughn, P. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 4989-4992
44. W. Yi, P. M. Clark, D. E. Mason, M. C. Keenan, C. Hill, W. A. Goddard, 3rd, E. C. Peters, E. M. Driggers, L. C. Hsieh-Wilson, Science, 2012, 337, 975-980
45. J. E. Rexach, P. M. Clark, D. E. Mason, R. L. Neve, E. C. Peters, L. C. Hsieh-Wilson, Nat. Chem. Biol., 2012, 8, 253-261
46. T. N. Ramya, E. Weerapana, L. Liao, Y. Zeng, H. Tateno, J. R. Yates, 3rd, B. F. Cravatt, J. C. Paulson, Mol. Cell Proteomics, 2010, 9, 1339-1351
47. S. H. Yu, M. Boyce, A. M. Wands, M. R. Bond, C. R. Bertozzi, J. J. Kohler, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2012, 109, 4834-4839
48. O. T. Keppler, P. Stehling, M. Herrmann, H. Kayser, D. Grunow, W. Reutter, M. Pawlita, J. Biol. Chem., 1995, 270, 1308-1314
49. W. X. Shi, R. Chammas, N. M. Varki, L. Powell, A. Varki, J. Biol. Chem., 1996, 271, 31526-31532
50. S. Weiman, S. Dahesh, A. F. Carlin, A. Varki, V. Nizet, A. L. Lewis, Glycobiology, 2009, 19, 1204-1213
51. O. Blixt, S. Han, L. Liao, Y. Zeng, J. Hoffmann, S. Futakawa, J. C. Paulson, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6680-6681
52. W. C. Chen, D. S. Sigal, A. Saven, J. C. Paulson, Leuk. Lymphoma, 2012, 53, 208-210
53. C. Schmidt, P. Stehling, J. Schnitzer, W. Reutter, R. Horstkorte, J. Biol. Chem., 1998, 273, 19146-19152
54. S. Sell, Hum. Pathol., 1990, 21, 1003-1019
55. R. Takano, E. Muchmore, J. W. Dennis, Glycobiology, 1994, 4, 665-674
56. Z. Guo, Q. Wang, Curr. Opin. Chem. Biol., 2009, 13, 608-617
57. M. C. Malicdan, S. Noguchi, T. Tokutomi, Y. Goto, I. Nonaka, Y. K. Hayashi, I. Nishino, J. Biol. Chem.287, 2689-2705
58. P. V. Chang, D. H. Dube, E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 9516-9518
59. R. Xie, S. Hong, L. Feng, J. Rong, X. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9914-9917
60. R. Sackstein, J. S. Merzaban, D. W. Cain, N. M. Dagia, J. A. Spencer, C. P. Lin, R. Wohlgemuth, Nat. Med., 2008, 14, 181-187