A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines

Chemical Science

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 970-976

  Chen, Wenteng ^a   Shao, Jiaan ^a   Hu, Miao ^a   Yu, Wanwan ^a   Giulianotti, Marc A ^b   Houghten, Richard A ^b   Yu, Yongping ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b TORREY PINES INSTITUTE FOR MOLECULAR STUDIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE BOND; NATIVE CHEMICAL LIGATION; SIDE-CHAINS; THIOACIDS;

AMIDES; AMINES; AMINO ACIDS;

PEPTIDES;

EID: 84876734288     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21317f     Document Type: Article

References (39)

1. A. Graul J. Castaner Drugs Future 1997 22 956
2. A. A. Patchett J. Med. Chem. 1993 36 2051
3. M. de Gasparo S. Whitebread Regul. Pept. 1995 59 303
4. V. S. Ananthanarayanan S. Tetreault A. Saint-Jean J. Med. Chem. 1993 36 1324
5. S.-Y. Han Y.-A. Kim Tetrahedron 2004 60 2447
6. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939
7. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141
8. B. L. Nilsson L. L. Kiesling R. T. Raines Org. Lett. 2001 3 9
9. M. Köhn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106
10. L. Liu Z.-Y. Hong C.-H. Wong ChemBioChem 2006 7 429
11. R. Merkx D. T. S. Rijkers J. Kemmink R. M. J. Liskamp Tetrahedron Lett. 2003 44 4515
12. C. Grandjean A. Boutonnier C. Guerreiro J.-M. Fournier L. A. Mulard J. Org. Chem. 2005 70 7123
13. N. Shangguan S. Katukojvala R. Greenberg L. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7754
14. R. V. Kolakowski N. Shangguan R. R. Sauers L. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5695
15. X. Zhang F. Li X.-W. Lu C.-F. Liu Bioconjugate Chem. 2009 20 197
16. K. N. Barlett R. V. Kolakowski S. Katukojvala L. J. Williams Org. Lett. 2006 8 823
17. S. H. Cho E. J. Yoo L. Bae S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16046
18. M. P. Cassidy J. Raushel V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3154
19. C. Gunanathan Y. Ben-David D. Milstein Science 2007 317 790
20. L. U. Nordstrom H. Vogt R. Madsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17672
21. W. J. Yoo C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13064
22. J. Gao G. W. Wang J. Org. Chem. 2008 73 2955
23. W. K. Chan C. M. Ho M. K. Wong C. M. Che J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14796
24. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248
25. D. Crich K. Sasaki Org. Lett. 2009 11 3514
26. K. Sasaki D. Crich Org. Lett. 2011 13 2256
27. W. Wu Z. Zhang L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14256
28. J. Pan N. O. Devarie-Baez M. Xian Org. Lett. 2011 13 1092
29. P. Wang S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17045
30. Y. Yuan J. Zhu X. Li X. Wu S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 2009 50 2329
31. Y. Rao X. Li S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12924
32. C. Liu C. Rao J. P. Tam Tetrahedron Lett. 1996 37 933
33. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clarklewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776
34. R. Liu L. E. Orgel Nature 1997 389 52
35. S. M. Mali S. V. Jadhav H. N. Gopi Chem. Commun. 2012 48 7085 7087
36. A. K. Mishra S. B. Mishra N. Manav D. Saluja R. Chandrac N. K. Kaushika Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6333
37. J. Zhang X. Lin J. Ren J. Liu X. Wang Appl. Radiat. Isot. 2010 68 101
38. N. Assem A. Natarajan A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10986
39. D. Crich K. Sana S. Guo Org. Lett. 2007 9 4423