Solvent effects on guanidinium-anion interactions and the problem of guanidinium Y-aromaticity

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 5, 2013, Pages 378-385

  Rozas, Isabel ^a   Sánchez Sanz, Goar ^b   Alkorta, Ibon ^b   Elguero, José ^b  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

density functional theory; guanidinium; hydrogen bonds; solvation; Y aromaticity

Indexed keywords

AROMATICITIES; ENERGETIC DIFFERENCES; GUANIDINIUM; INTERACTION ENERGIES; NUCLEUS INDEPENDENT CHEMICAL SHIFT (1); POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; SOLVENT EFFECTS; Y-AROMATICITY;

CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GASES; HYDROGEN BONDS; IONS; SOLVATION;

AROMATIZATION;

EID: 84876672086     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3099     Document Type: Article

References (46)

1. R. Pérez-Fernández, N. Fresno, P. Goya, J. Elguero, L. Menéndez-Taboada, S. García-Granda, C. Marco, Cryst. Growth Des. 2013, in press.
2. a) I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 366-371
3. b) G. K. Kinsella, G. W. Watson, I. Rozas, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1580-1587
4. c) D. H. O'Donovan, F. Blanco, I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 299-312.
5. I. Rozas, P. E. Kruger, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1055-1062.
6. M. Vazdar, J. Vymětal, J. Heyda, J. Vondrášek, P. Jungwirth, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 11193-11198.
7. a) C. L. Angell, N. Sheppard, A. Yamaguchi, T. Shimanouchi, T. Miyazawa, S. Mizushima, Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 589-600
8. b) J. Drenth, W. Drenth, A. Vos, E. H. Wiebenga, Acta Crystallogr. 1953, 6, 424-424
9. c) J. W. Otvos, J. T. Edsall, J. Chem. Phys. 1939, 7, 632-632
10. d) L. Kellner, Proc. R. Soc. London A 1941, 177, 456-475.
11. M. V. Roux, P. J. Smith, J. F. Liebman, Struct. Chem. 2005, 16, 73-75.
12. P. Gund, J. Chem. Educ. 1972, 49, 100-103.
13. E. D. Raczyńska, M. K. Cyrański, M. Gutowski, J. Rak, J.-F. Gal, P.-C. Maria, M. Darowska, K. Duczmal, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 91-106.
14. E. D. Raczyńska, W. Kosińska, B. Ośmiałowski, R. Gawinecki, Chem. Rev. 2005, 105, 3561-3612.
15. P. V. Bharatam, P. Iqbal, A. Malde, R. Tiwari, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10509-10517.
16. a) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
17. b) M. K. Cyranski, T. M. Krygowski, A. R. Katritzky, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333-1338.
18. I. Agranat, A. Skancke, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 867-871.
19. A. Dworkin, R. Naumann, C. Seigfred, J. M. Karty, J. Org. Chem. 2005, 70, 7605-7616.
20. A. Gobbi, P. J. MacDougall, G. Frenking, Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1001-1003.
21. A. Gobbi, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2362-2372.
22. M. Scoponi, E. Polo, V. Bertolasi, V. Carassiti, G. Bertelli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 1619-1624.
23. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
24. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
25. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
26. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
27. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press, Oxford, 1990.
28. F. W. Biegler-König, R. F. W. Bader, T. H. Tang, J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
29. M. Rafat, P. L. A. Popelier, J. Comput. Chem. 2007, 28, 2602-2617.
30. U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754.
31. T. A. Keith, AIMAll (Version 11.04.03), 2011 (aim.tkgristmill.com).
32. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
33. NBO 3.0., E. D. Glendening, K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold,. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
34. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
35. F. London, J. Phys. Radium, 1937, 8, 397-409.
36. G. Sanchez-Sanz, I. Alkorta, C. Trujillo, J. Elguero, Tetrahedron 2012, 68, 6548-6556.
37. F. Bulat, A. Toro-Labbé, T. Brinck, J. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2010, 16 1679-1691.
38. O. Mõ, M. Yáñez, L. González, J. Elguero, Chem. Phys. Chem. 2001, 465-467.
39. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 423-428.
40. I. Alkorta, J. Elguero, Stuct. Chem. 2004, 15, 117-120.
41. I. Mata, I. Alkorta, E. Molins, E. Espinosa, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2442-2452.
42. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3335-3341.
43. I. Rozas, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2782-2790.
44. G. A. Olah, A. Burrichter, G. Rasul, M. Hachoumy, G. K. Surya Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12929-12933.
45. H.-O. Kalinowski, S. Berger, S. Braun, Carbon-13 NMR Spectroscopy, John Wiley and Sons, Chichester, 1988, p. 243.
46. P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. v. Eikema Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.