Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 39, 2013, Pages 4265-4267

  Chang, Sue Ming ^a,b   Tu, Zhijay ^b   Jan, Hau Ming ^a,b   Pan, Jia Fu ^b   Lin, Chun Hung ^a,b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF BIOLOGICAL CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEPTASACCHARIDE; MANNOSE; MANNOSE OLIGOSACCHARIDE; MONOSACCHARIDE; PENTASACCHARIDE; TRISACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; GLYCOSYLATION; SYNTHESIS;

EID: 84876572823     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37099a     Document Type: Article

References (28)

1. K. Pekari, D. Tailler, R. Weingart, R. R. Schmidt, J. Org. Chem., 2001, 66, 7432.
2. B. Cao, J. M. White, S. J. Williams, Beilstein J. Org. Chem., 2011, 7, 369.
3. J. Lehmann, U. P. Weitzel, Carbohydr. Res., 1996, 294, 65.
4. I. Botos, B. R. O'Keefe, S. R. Shenoy, L. K. Cartner, D. M. Ratner, P. H. Seeberger, M. R. Boyd, A. Wlodawer, J. Biol. Chem., 2002, 277, 34336.
5. L. Kremer, V. Briken, S. A. Porcelli, G. S. Besra, Mol. Microbiol., 2004, 53, 391.
6. E. H. Song, A. O. Osanya, C. A. Petersen, N. L. Pohl, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 11428.
7. A. V. Demchenko, General Aspects of the Glycosidic Bond Formation in Handbook of Chemical Glycosylation, ed. A. V. Demchenko, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, p. 1.
8. S.-G. Lee, J. M. Brown, C. J. Rogers, J. B. Matson, C. Krishnamurthy, M. Rawat, L. C. Hsieh-Wilson, Chem. Sci., 2010, 1, 322.
9. A. Adibekian, P. Bindschädler, M. S. M. Timmer, C. Noti, N. Schützenmeister, P. H. Seeberger, Chem.–Eur. J., 2007, 13, 4510.
10. S. Arungundram, K. Al-Mafraji, J. Asong, F. E. Leach III, M. Amster, A. Venot, J. E. Turnbull, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 17394.
11. M. R. Pratt, C. R. Bertozzi, Org. Lett., 2004, 6, 2345.
12. J. Dinkelaar, H. Gold, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, G. A. van der Marel, J. Org. Chem., 2009, 74, 4208.
13. Y.-P. Hu, S.-Y. Lin, C.-Y. Huang, M. M. L. Zuluetal, J.-Y. Liu, W. Chang, S.-C. Hung, Nat. Chem., 2011, 3, 557.
14. C.-C. Wang, M. M. L. Zuluetal, S.-C. Hung, Chimia, 2011, 65, 54.
15. O. Kanie, Y. Ito, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12073.
16. T. Takahashi, H. Yamada, T. Kato, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4581.
17. J. A. Watt, S. J. Williams, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1982.
18. P. H. Seeberger, D. M. Ratner, O. J. Plante, Eur. J. Org. Chem., 2002, 826.
19. F. A. Jaipuri, N. L. Pohl, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 2686.
20. H. K. Lee, C. N. Scanlan, C. Y. Huang, A. Y. Chang, D. A. Calarese, R. A. Dwek, P. M. Rudd, D. R. Burton, I. A. Wilson, C. H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1000.
21. A. A. Abdo, M. Ziegler et al. Science, 2011, 331, 739.
22. M. Hagiwara, M. Dohi, Y. Nakahara, K. Komatsu, Y. Asahina, A. Ueki, H. Hojo, Y. Nakahara, Y. Ito, J. Org. Chem., 2011, 76, 5229.
23. I. Marín, J. Castilla, M. Isabel Matheu, Y. Díaz, S. Castillon, J. Org. Chem., 2011, 76, 9622.
24. M. Emmadi, S. S. Kulkarni, J. Org. Chem., 2011, 76, 4703.
25. D. Crich, L. Li, M. Shirai, J. Org. Chem., 2009, 74, 2486.
26. J. J. Reina, J. Rojo, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2475.
27. V. Pozsgay, J. Org. Chem., 1999, 64, 7277.
28. Z. Tu, H.-W. Hsieh, C.-M. Tsai, S.-G. Wang, C.-W. Hsu, K.-J. Wu, K.-I. Lin and C.-H. Lin, submitted.