Stereocontrolled total synthesis of the potent anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator resolvin D3 and its aspirin-triggered 17 R-epimer

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1424-1427

  Winkler, Jeremy W ^a   Uddin, Jasim ^a   Serhan, Charles N ^b   Petasis, Nicos A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b BRIGHAM AND WOMEN S HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLSALICYLIC ACID; AUTACOID; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; RESOLVIN D3; UNSATURATED FATTY ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIPID METABOLISM; PHYSIOLOGY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; ASPIRIN; FATTY ACIDS, UNSATURATED; INFLAMMATION MEDIATORS; LIPID METABOLISM; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84875954399     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400484u     Document Type: Article

References (40)

1. Serhan, C. N.; Petasis, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5922
2. Serhan, C. N.; Savill, J. Nat. Immunol. 2005, 6, 1191
3. Serhan, C. N.; Yacoubian, S.; Yang, R. Annu. Rev. Pathol. Mech. Dis. 2008, 3, 279
4. Serhan, C. N. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 2005, 73, 141
5. Petasis, N. A.; Akritopoulou-Zanze, I.; Fokin, V. V.; Bernasconi, G.; Keledjian, R.; Yang, R.; Uddin, J.; Nagulapalli, K. C.; Serhan, C. N. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids 2005, 73, 301
6. Serhan, C. N.; Clish, C. B.; Brannon, J.; Colgan, S. P.; Chiang, N.; Gronert, K. J. Exp. Med. 2000, 192, 1197
7. Serhan, C. N.; Hong, S.; Gronert, K.; Colgan, S. P.; Devchand, P. R.; Mirick, G.; Moussignac, R.-L. J. Exp. Med. 2002, 196, 1025
8. Hong, S.; Gronert, K.; Devchand, P. R.; Moussignac, R. -L.; Serhan, C. N. J. Biol. Chem. 2003, 278, 14677
9. Marcheselli, V. L.; Hong, S.; Lukiw, W. J.; Tian, X. H.; Gronert, K.; Musto, A.; Hardy, M.; Gimenez, J. M.; Chiang, N.; Serhan, C. N.; Bazan, N. G. J. Biol. Chem. 2003, 278, 43807
10. Serhan, C. N.; Yang, R.; Martinod, K.; Kasuga, K.; Pillai, P. S.; Porter, T. F.; Oh, S. F.; Spite, M. J. Exp. Med. 2009, 206, 15
11. Simopoulos, A. P. J. Am. Coll. Nutr. 2002, 21, 495
12. Arita, M.; Bianchini, F.; Aliberti, J.; Sher, A.; Chiang, N.; Hong, S.; Yang, R.; Petasis, N. A.; Serhan, C. N. J. Exp. Med. 2005, 201, 713
13. Petasis, N. A. U.S. Patent 6,949,664, 2005.
14. Arita, M.; Oh, S. F.; Chonan, T.; Hong, S.; Elangovan, S.; Sun, Y. -P.; Uddin, J.; Petasis, N. A.; Serhan, C. N. J. Biol. Chem. 2006, 281, 22847
15. Sun, Y. -P.; Oh, S. F.; Uddin, J.; Yang, R.; Gotlinger, K.; Campbell, E.; Colgan, S. P.; Petasis, N. A.; Serhan, C. N. J. Biol. Chem. 2007, 282, 9323
16. Kasuga, K.; Yang, R.; Porter, T. F.; Agrawal, N.; Petasis, N. A.; Irimia, D.; Toner, M.; Serhan, C. N. J. Immunol. 2008, 181, 8677
17. Krishnamoorthy, S.; Recchiuti, A.; Chiang, N.; Yacoubian, S.; Lee, C. -H.; Yang, R.; Petasis, N. A.; Serhan, C. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1660
18. Spite, M.; Norling, L. V.; Summers, L.; Yang, R.; Cooper, D.; Petasis, N. A.; Flower, R. J.; Perretti, M.; Serhan, C. N. Nature 2009, 461, 1287
19. Petasis, N. A.; Winkler, J. W.; Nagengast, E. S.; Uddin, J.; Serhan, C. N. 237th ACS National Meeting Salt Lake City, UT, 2009, Abstract Medi-056.
20. Serhan, C. N.; Gotlinger, K.; Hong, S.; Lu, Y.; Siegelman, J.; Baer, T.; Yang, R.; Colgan, S. P.; Petasis, N. A. J. Immunol. 2006, 176, 1848
21. Serhan, C. N.; Fredman, G.; Yang, R.; Karamnov, S.; Belayev, L. S.; Bazan, N. G.; Zhu, M.; Winkler, J. W.; Petasis, N. A. Chem. Biol. 2011, 18, 976
22. Petasis, N. A.; Yang, R.; Winkler, J. W.; Zhu, M.; Uddin, J.; Bazan, N. G.; Serhan, C. N. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1695
23. Serhan, C. N.; Dalli, J.; Karamnov, S.; Choi, A.; Park, C. -K.; Xu, Z. -Z.; Ji, R.-R.; Zhu, M.; Petasis, N. A. FASEB J. 2012, 26, 1755
24. Zhu, M.; Serhan, C. N.; Petasis, N. A. 243rd ACS National Meeting San Diego, CA, 2012, Abstract Biol-225.
25. Duffield, J. S.; Hong, S.; Vaidya, V. S.; Lu, Y.; Fredman, G.; Serhan, C. N.; Bonventre, J. V. J. Immunol. 2006, 177, 5902
26. Hudert, C. A.; Weylandt, K. H.; Lu, Y.; Wang, J.; Hong, S.; Dignass, A.; Serhan, C. N.; Kang, J. X. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11276
27. Boland, W.; Schroer, N.; Sieler, C.; Feigel, M. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1025
28. Chemin, D.; Linstrumelle, G. Tetrahedron 1992, 48, 1943
29. Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
30. Tidwell, T. T. Org. React. 1990, 39, 297
31. Takai, K.; Nitta, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408
32. Petasis, N. A. Sci. Synth. 2009, 47, 161
33. Saito, S.; Hasegawa, T.; Inaba, M.; Nishida, R.; Fujii, T.; Nomizu, S.; Moriwake, T. Chem. Lett. 1984, 13, 1389
34. Saito, S.; Ishikawa, T.; Kuroda, A.; Koga, K.; Moriwake, T. Tetrahedron 1992, 48, 4067
35. Fox, M. E.; Jackson, M.; Lennon, I. C.; McCague, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1227
36. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769
37. Lu, W.; Zheng, G.; Gao, D.; Cai, J. Tetrahedron 1999, 55, 7157
38. Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561
39. Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Bestmann, H. J. Synlett 1996, 1996, 521
40. Dalli, J.; Winkler, J. W.; Colas, R. A.; Arnardottir, H.; Cheng, C. -Y. C.; Chiang, N.; Petasis, N. A.; Serhan, C. N. Chem. Biol. 2013, 20, 188-201