A facile and highly efficient strategy for esterification of poly(meth)acrylic acid with halogenated compounds at room temperature promoted by 1,1,3,3-tetramethylguanidine

Polymer Chemistry

Volumn 4, Issue 9, 2013, Pages 2891-2897

  Li, Qianbiao ^a   Bao, Yinyin ^b   Wang, Hu ^a   Du, Fanfan ^a   Li, Qing ^a   Jin, Bangkun ^a   Bai, Ruke ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CARBOXYLIC ACIDS; CHLORINE COMPOUNDS; DIMETHYL SULFOXIDE; ESTERS; HALOGENATION; ORGANIC SOLVENTS; SOLVENTS;

DIMETHYL SULFOXIDE (DMSO); EFFICIENT STRATEGY; ESTERIFICATION REACTIONS; HALOGENATED COMPOUNDS; METHACRYLIC ACIDS; N ,N-DIMETHYLFORMAMIDE; POLY(METHACRYLIC ACID); REACTION CONDITIONS;

ESTERIFICATION;

EID: 84875866446     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py00155e     Document Type: Article

References (55)

1. J. Otera and J. Nishikido, Esterification Methods, Reactions and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
2. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, USA, 2nd edn, 1999
3. M. B. Smith and J. March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York, USA, 5th edn, 2001
4. E. Uggerud Pure Appl. Chem. 2009 81 709
5. A. Katchalsky H. Eisenberg J. Polym. Sci. 1951 6 145
6. T. Nakano Y. Okamoto K. Hatada J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1318
7. S. Y. Zheng D. Y. Sogah Tetrahedron 1997 53 15468
8. Y. Ishigaki K. Takahashi H. Fukuda Macromol. Rapid Commun. 2000 21 1024
9. S. Jana D. C. Sherrington Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4804
10. K. Ishitake K. Satoh M. Kamigaito Y. Okamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1991
11. M. Kawauchi T. Kawauchi T. Takeichi Macromolecules 2009 42 6136
12. T. Kawauchi M. Kawauchi Y. Kodama T. Takeichi Macromolecules 2011 44 3452
13. K. Ishitake K. Satoh M. Kamigaito Y. Okamoto Macromolecules 2011 44 9108
14. S. W. Fenton A. E. DeWald R. T. Arnold J. Am. Chem. Soc. 1955 77 979
15. C. G. Overberger J. P. Anselme J. Org. Chem. 1963 28 592
16. D. Seyferth H. Menzel A. W. Dow T. C. Flood J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1080
17. E. Kühnel D. D. P. Laffan G. C. Lloyd-Jones T. Martínez Del Campo I. R. Shepperson J. L. Slaughte Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7075
18. T. Nishikubo A. Kameyama Y. Yamada Y. Yoshida J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996 34 3531
19. T. Shimokawa T. Nishikubo Kobunshi Ronbunshu 1987 44 641
20. T. Kawauchi M. Kawauchi T. Takeichi Macromolecules 2011 44 1066
21. T. Ishikawa K. Kumamoto Synthesis 2006 5 737
22. D. Leow C. H. Tan Chem.-Asian J. 2009 4 488
23. T. Ishikawa Chem. Pharm. Bull. 2010 12 1555
24. X. Fu C. H. Tan Chem. Commun. 2011 47 8210
25. A. E. McBride J. T. Cook E. A. Stemmler K. L. Rutledge K. A. McGrath J. A. Rubens J. Biol. Chem. 2005 280 30888
26. M. Mahato G. Rana P. Kumar A. K. Sharma J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 2344
27. P. J. Kocieński C. J. Love R. J. Whitby Tetrahedron 1989 45 3839
28. K. Tanaka M. Kamatani H. Mori S. Fujii K. Ikeda M. Hisada Y. Itagaki S. Katsumura Tetrahedron Lett. 1998 39 1185
29. P. J. Kocieński R. C. D. Brown A. Pommier M. Procter B. Schmidt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 9
30. C. F. Huang F. C. Chang Polymer 2003 44 2965
31. Y. X. Wang X. L. Li F. F. Du H. S. Yu B. K. Jin R. K. Bai Chem. Commun. 2012 48 2800
32. F. A. Zhang C. Song C. L. Yu J. Polym. Res. 2011 18 1757
33. T. Nakano M. Mod Y. Okamoto Macromolecules 1993 26 861
34. T. Nishikubo T. Iizawa A. Takahashi T. Shimokawa J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990 28 105
35. C. Reichardt and T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 4th edn, 2011
36. G. Odian, Principles of Polymerization, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, USA, 4th edn, 2004, ch. 9
37. C. G. Overberger M. Morimoto J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3222
38. C. G. Overberger R. C. Glowaky P. H. Vandewyer J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6008
39. U. Schuchardt R. M. Vargas G. Gelbard J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 109 37
40. S. P. S. Koo M. M. Stamenovic R. A. Prasath A. J. Inglis F. E. D. Prez C. Barner-Kowollik W. V. Camp T. Junkers J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 1699
41. K. Kempe A. Krieg C. R. Becer U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2012 41 176
42. R. K. Iha K. L. Wooley A. M. Nystrom D. J. Burke M. J. Kade C. J. Hawker Chem. Rev. 2009 109 5620
43. P. L. Golas K. Matyjaszewski Chem. Soc. Rev. 2010 39 1338
44. D. Fournier R. Hoogenboom U. S. Schubert Chem. Soc. Rev. 2007 36 1369
45. Z. Li M. Day J. Ding K. Faid Macromolecules 2005 38 2620
46. V. Percec B. C. Auman Macromol. Chem. Phys. 1984 185 2319
47. V. Percec B. C. Auman Macromol. Chem. Phys. 1984 185 1867
48. X. W. Zeng T. J. Yu P. Wang R. H. Yuan Q. Wen Y. G. Fan C. H. Wang R. F. Shi J. Hazard. Mater. 2010 177 773
49. K. Aleksieva J. Xu L. M. Wang A. Sassi Z. Pientka Z. P. Zhang K. Jerabek Polymer 2006 47 6544
50. A. K. Nyhus S. Hagen A. Berge J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000 38 1366
51. K. Ito Prog. Polym. Sci. 1998 23 581
52. N. Hadjichristidis M. Pitsikalis H. Iatrou S. Pispas Macromol. Rapid Commun. 2003 24 979
53. M. Miyamoto K. Naka M. Tokumizu T. Saegusa Macromolecules 1989 22 1604
54. J. Chiefari J. Jeffery R. T. A. Mayadunne G. Moad E. Rizzardo S. H. Thang Macromolecules 1999 32 7700
55. P. D. Topham N. Sandon E. S. Read J. Madsen A. J. Ryan S. P. Armes Macromolecules 2008 41 9542