Reactions of nitric oxide and nitrogen dioxide with coenzyme Q: Involvement of the isoprenic chain

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 8, 2013, Pages 1399-1406

  Astolfi, Paola ^a   Charles, Laurence ^b   Gigmes, Didier ^b   Greci, Lucedio ^a   Rizzoli, Corrado ^c   Sorana, Federico ^d   Stipa, Pierluigi ^a  

^a UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^c UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^d UNIVERSITY OF CAMERINO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COENZYME Q; DOUBLE BONDS; MODEL COMPOUND; NITROGEN DIOXIDES; NITROXIDES; SPECTROSCOPIC INVESTIGATIONS;

BUTENES; NITRIC OXIDE;

NITROGEN OXIDES;

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; HEMITERPENE; ISOPRENE; NITRIC OXIDE; NITROGEN DIOXIDE; PENTANE; UBIQUINONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BUTADIENES; HEMITERPENES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE; NITROGEN DIOXIDE; OXIDATION-REDUCTION; PENTANES; UBIQUINONE;

EID: 84875830926     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob27198b     Document Type: Article

References (47)

1. L. Ernster G. Dallner Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. 1995 1271 195 204
2. M. Turunen J. Olsson G. Dallner Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2004 1660 171 199
3. B. Frei M. C. Kim B. N. Ames Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 4879 4883
4. A. M. James R. A. J. Smith M. P. Murphy Arch. Biochem. Biophys. 2004 423 47 56
5. V. Kagan E. Serbinova L. Packer Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990 169 851 857
6. K. Ernster P. Forsmark K. Nordenbrand BioFactors 1992 3 241 248
7. A. Maroz R. F. Anderson R. A. J. Smith M. P. Murphy Free Radical Biol. Med. 2009 46 105 109
8. A. Boveris E. Cadenas FEBS Lett. 1975 54 311 314
9. A. Lass S. Agarwal R. S. Sohal J. Biol. Chem. 1997 272 19199 19204
10. J. J. Poderoso M. C. Carreras F. Schöpfer C. L. Lisdero N. A. Riobó C. Giulivi A. D. Boveris A. Boveris E. Cadenas Free Radical Biol. Med. 1999 26 925 935
11. F. Schöpfer N. A. Riobó M. C. Carreras B. Alvarez R. Radi A. Boveris E. Cadenas J. J. Poderoso Biochem. J. 2000 349 35 42
12. J. S. B. Park J. C. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2579 2583
13. J. Chatterjee R. G. Coombes J. R. Barnes M. J. Fildes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1031 1032
14. W. A. Pryor J. W. Lightsey D. F. Church J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6685 6692
15. M. Shiri M. A. Zolfigol H. G. Kruger Z. Tanbakouchian Tetrahedron 2010 66 9077 9106
16. L. Zhang Z. Liu H. Li G. Fang B.-D. Bary T. A. Belay X. Bi Q. Liu Org. Lett. 2011 13 6536 6539
17. L. J. Ignarro, Nitric Oxide Biology and Pathology, Academic Press, New York, 2000
18. M. D'Ischia A. Napolitano P. Manini L. Panzella Chem. Res. Toxicol. 2011 24 2071 2092
19. F. G. Bordwell J.-P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1736 1743
20. M. D. Bartberger W. Liu E. Ford K. M. Miranda C. Switzer J. M. Fukuto P. J. Farmer D. A. Wink K. N. Houk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 10958 10963
21. L. Eberson, in Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry, Springer-Verlag, Heidelberg, 1987, p. 22
22. M. W. Chase, Jr C. A. Davies J. R. Downey, Jr D. J. Frurip R. A. McDonald A. N. Syverud JANAF Thermochemical Tables (Third Edition) J. Phys. Chem. Ref. Data 1985 14 Suppl. 1 1 1856
23. M.-J. Li L. Liu Y. Fu Q.-X. Guo J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007 815 1 9
24. S. Goldstein G. Czapski J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3419 3425
25. W. H. Koppenol J. J. Moreno W. A. Pryor H. Hischiropoulos J. S. Beckman Chem. Res. Toxicol. 1992 5 834 842
26. E. Y. Davydov I. S. Gaponova G. B. Pariiskii J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1359 1363
27. P. Golding J. L. Powell J. H. Ridd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 813 819
28. H. Suzuki T. Mori J. Org. Chem. 1997 62 6498 6502
29. R. P. Claridge A. J. Deeming N. Paul D. A. Tocher J. H. Ridd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 3523 3528
30. D. R. Kelly S. Jones J. O. Adigun K. S. V. Koh D. E. Hibbs M. B. Hursthouse S. K. Jackson Tetrahedron 1997 53 17221 17234
31. J. L. Powell J. H. Ridd J. P. B. Sandall J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 402 403
32. R. Kaptein J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6251 6262
33. D. Koley O. C. Colón S. N. Savinov Org. Lett. 2009 11 4172 4175
34. D. H. Giamalva G. B. Kenion D. F. Church W. A. Pryor J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7059 7063
35. O. Augusto M. G. Bonini A. M. Amanso E. Linares C. X. Santos S. L. De Menezes Free Radical Biol. Med. 2002 32 841 859
36. D. R. Duling J. Magn. Reson., Ser. B 1994 104 105 110
37. L. Charles Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008 22 151 155
38. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
39. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
40. A. R. G. Parr and W. Yang, in Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1998
41. W. Koch and M. C. Holthausen, in A Chemists Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
42. J. Frisch, et al. GAUSSIAN 09 (Revision B.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010
43. Cineca Supercomputing Center (via Magnanelli 6/3, I-40033 Casalecchio di Reno, Bologna, Italy; http://www.cineca.it/HPSystems)
44. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
45. C. Peng H. B. Schlegel Israel J. Chem. 1993 33 449 454
46. C. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49 56
47. B. J. Lynch P. L. Fast M. Harris D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2000 104 4811 4815